第13章脂肪烃 烷烃部分 （一)命名下列化合物 H 1, CH:CH2CHCH2CH: 2,CH3CHCHCH3 CH2CHCH2CH CH2CH3 CH3 CH2CH3 3, CH;CHCH2C-CH3 4, CH:CHCH>CHCH2CHCH; CH3 CH3 CH3 CH3 5,( 6.(C2Hs)2CHCH(C2Hs)CH2CH(CH3)2 c -c-c CH3 C2H5 &,CH.CH.CH.CH一CHCHCHCHa CHCH CH CH3 CH2CH3 9, CH;CH2-C-CH-(CH2)3CH; 10,∧N CH;CH2-CH3 CH2一CH3 CH3 (二)完成下列反应 1,CH,CH2CH3 +Cl2
第 13 章 脂肪烃 烷烃部分 （一） 命名下列化合物 CH3CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3 1, CH3CHCHCH3 CH2CH3 CH3 2, CH3CHCH2C CH3 CH3 CH3 CH3 3, CH3CHCH2CHCH2CHCH3 CH3 CH3 CH2CH3 4, 6、(C2H5) 2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3) C C C C C 2 C C C C C C C C C C C 5, CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 C2H5 7, CH3CH2CH2CH CHCH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 8, CH3CH2 C CH (CH2)3CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 9, 10, （二） 完成下列反应 CH3CH2CH3 + Cl2 1
2.(CH3)3CCH(CH3)2- Br2 CH3 3, CH3- H- 127 CH3 4,CH4+C2 5,CH CL- 7,CH4+202 AIC13,HCI 8,CH3-CH2一CH2一CH3= 95~100,1-2MPa 9,CH3-CH3 600 (三)写出下列反应的产物和机理 写出乙烷氯代（日光下）反应生成氯乙烷的反应机理。 (四)推测结构 1.某有机物含碳84%，含氢16%，分子量测定为100，试推断它的分子式，写出符合 该分子式的各种可能构造式，并指出哪些异构体含有异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 叔丁基。 2.A、B两化合物，已知其分子式均为C5H12,在发生一元氯代反应时，A只生成一 种氯代产物，B则生成四种一元氯代产物。试推测A、B的构造式。 五、部分习题答案 (一)命名下列化合物 1、3-乙基庚烷：2、2,3-二甲基戊烷：3、2,2,4-三甲基戊烷：4、2,5-二甲基-3 乙基己烷：5、4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷：6、2-甲基4,5-二乙基庚烷： 7、4-甲基-5-乙基辛烷：8、4-甲基-5-乙基辛烷：9、3,3-二甲基-4乙基-5-（1,2 二甲基丙基)壬烷： 10、正己烷 2
2 (CH3)3CCH(CH3)2 Br2 CCl4 2, CH3 C H CH3 CH3 127 3, CH4 + Cl 4, 2 CH4 + Cl2 5, 7, CH4 + 2O2 8, CH3 CH2 CH2 CH3 AlCl3,HCl 95~100 , 1~2MPa CH3 9, CH3 600 （三）写出下列反应的产物和机理 写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的反应机理。 （四）推测结构 1．某有机物含碳 84％，含氢 16％，分子量测定为 100，试推断它的分子式，写出符合 该分子式的各种可能构造式，并指出哪些异构体含有异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 叔丁基。 2．A、B 两化合物，巳知其分子式均为 C5H12，在发生一元氯代反应时，A 只生成一 种氯代产物，B 则生成四种一元氯代产物。试推测 A、B 的构造式。 五、部分习题答案 （一） 命名下列化合物 1、3乙基庚烷； 2、2,3二甲基戊烷； 3、2,2,4三甲基戊烷； 4、2，5二甲基3 乙基己烷； 5、4甲基3，3二乙基5异丙基辛烷； 6、2甲基4，5二乙基庚烷； 7、4甲基5乙基辛烷； 8、4甲基5乙基辛烷； 9、3，3二甲基4乙基5（1，2 二甲基丙基）壬烷； 10、正己烷
(二)完成下列反应 1,CHCH2CH3 +Cl2 CH3CH2CH2CI CH3CHCH3 CI 2.(CH3)sCCH(CHa)-Br2 CCL CH2(CH3)2CCH(CH3)2+(CH3)3CC(CH3)2+(CH3)3CCHCH2 Br Br Br CH3 3、 CH3 CH CHs A-H 澳光，cHH+CHr CH3 127℃ CH Br (A) (B) 4,CH4+Cl2→C+4HCI 5,CH4+C2- →CH,CI+HCI 7,CH4+202→C02+2H0 AICI3,HCI 8,CH3一CH2一CH2一CH3= CH3一CH一CH3 95~100,1-2MPa CH3 →C2H4+H2 9,CH,-CH,600 ->CHa+C+H2 (三)写出下列反应的产物和机理 1.C2→2C1 2.CHCH3+C→CHCH2+HCI CHCH2+C2→CHCH2CI+CI 3.CH,CH2+CI→CHCH2CI CH;CH2+CH;CH2-CH;CH2 CH2CH3 …******* 3
3 （二） 完成下列反应 1, CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 Cl (CH3)3CCH(CH3)2 Br2 CCl4 CH2(CH3)2CCH(CH3)2 Br Br (CH3)3CC(CH3)2 (CH Br 3)3CCHCH2 CH3 + + 2, 3、 CH4 + Cl 4, 2 C + 4HCl CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 5, 7, CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 8, CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3 AlCl3,HCl 95~100 , 1~2MPa CH3 9, CH3 600 C2H4 + H2 CH4 + C + H2 （三）写出下列反应的产物和机理 1．Cl2 → 2 Cl∙ 2． CH3CH3 + Cl∙ → CH2CH2∙ + HCl CH3CH2∙ + Cl2 → CH3CH2Cl + ∙Cl 3． CH3CH2∙ + ∙Cl → CH3CH2Cl CH3CH2∙ + CH3CH2∙ → CH3CH2 CH2CH3 ………………………
(四)推测结构 4、该有机物分子式为C,H16(计算过程略) 它可能的构造式为： CH;CHCH2CH2CH2CH3 CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH; CH; CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3C— CHCH2CH: CH3 CH3 CHs CH.CH2CCH2CH CH:CHCHCH2CH CH3CHCH2CHCH3 CH3 CHCH3 CHa CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3C-CHCHs CH2CH3 CH3 CH3 其中，含有异丙基的异构体是：②、⑥、⑦、⑨： 含有正丁基的异构体是：①、②： 含有异丁基的异构体是：②、⑦： 含有仲丁基的异构体是：③、⑥： 含有叔丁基的异构体是：④、⑨： 5、[解析]首先按CH2写出它可能的构造式： d4西 )CH.CHCH.CHS (3) CH.CCH ①CHdH,d,dH,dH sCH3 5CH3 (1)式中1碳与5碳的氢为同一类型（伯氢）：2、4碳的氢为另一种类型（仲氢）：3碳的 氢虽为仲氢，但位置与2、4碳不同，是第三种类型。发生一元氯代反应时，自然有三种 一氯代物，故(1)式不合题意。(2)式中1、5碳的氢为一种类型（伯氢）：2碳的氢为叔氢， 是第2种类型：3碳的氢为仲氢，是第3种类型：4碳的氢虽为伯氢，但位置与1、5碳 不同，是第四种类型。一元取代时自然应有四种一元取代物，故(2)式为B化合物的构 造式。(3)式中1、3、4、5碳上的氢均为伯氢，且位置相同，故一元取代时，只生成一种 氯化产物，故(3)式为A化合物的构造式。 4
4 （四）推测结构 4、 该有机物分子式为 C7H16(计算过程略) 它可能的构造式为： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3C CH2CH2CH3 CH3CH2CCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH3 CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3C CHCH3 其中，含有异丙基的异构体是：②、⑥、⑦、⑨； 含有正丁基的异构体是：①、②； 含有异丁基的异构体是：②、⑦； 含有仲丁基的异构体是：③、⑥； 含有叔丁基的异构体是：④、⑨； 5、 [解析] 首先按 C5H12写出它可能的构造式： CH3CH2CH2CH2CH3 (1) 1 2 3 4 5 (2) 5 1 2 3 4 CH3CHCH2CH3 CH3 (3) 1 5 4 2 3 CH3CCH3 CH3 CH3 (1)式中 l 碳与 5 碳的氢为同一类型(伯氢)；2、4 碳的氢为另一种类型(仲氢)；3 碳的 氢虽为仲氢，但位置与 2、4 碳不同，是第三种类型。发生一元氯代反应时，自然有三种 一氯代物，故(1)式不合题意。(2)式中 l、5 碳的氢为—种类型(伯氢)；2 碳的氢为叔氢， 是第 2 种类型；3 碳的氢为仲氢，是第 3 种类型；4 碳的氢虽为伯氢，但位置与 l、5 碳 不同，是第四种类型。 一元取代时自然应有四种一元取代物，故(2)式为 B 化合物的构 造式。(3)式中 1、3、4、5 碳上的氢均为伯氢，且位置相同，故一元取代时，只生成一种 氯化产物，故(3)式为 A 化合物的构造式
不饱和烃（含烯、炔、双烯烃） 1.选择题 1)下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是()。 A.HC=CHCI;B.CH;CH=CHCH;C.H,C=CHCF; D.(CH3)2C=CHCH3 4)某烯烃臭氧化分解产物为(C,G一O和CH,CH0,该烯烃结构为( A.(CH),C-CHCH B.(CH),CCH CH C.(CH),CHCHCH D.CHCH CH CHCH A.a>b>c>d B.d>c>b-a C.c>a>b-d D.d>a>b-c 6)某二烯烃和一分子溴加成结果生成2,5-二溴-3-己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得 到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是()。 A.CH2=CHCH=CHCH2CH; B.CH;CH=CHCH=CHCH; C.CH;CH=CHCH2CH=CH2 D.CH2 =CHCH2CH2CH=CH2 7)1,3-丁二烯在高温条件下与B2反应主要产物是( CH-CHCHB CH B B.CBC件CHCHB C.CHCH CE件CHD 8)(1)CH=CHCH(2)CH=CHCN(3)C=CHCH d与1,3-丁二烯发生 Diels--Alder反应（双烯合成）的活性顺序为( )。 A.(1)>(2)>(3)B.(2)>(3)>(1) C.(3)>(2)>(1)D.(2)>(1)>(3) 10)用化学方法鉴别1,3-戊二烯和1,4-丁二烯，可用( )试剂。 A.AgNH2NO,B.KMhO溶液C.马来酸酐D.NaNH 2.命名下列化合物 CH=C一CHCH CH CHCH C CCH CHCHCHCH CH H Hc-ccHCt) CHCHCH CH CH CH CH H 3.完成反应。 F CCH-CH HCI-
5 不饱和烃(含烯、炔、双烯烃) 1. 选择题 1）下列烯烃发生亲电加成反应最活泼的是 ( )。 A. H2C=CHCl3 B. CH3CH=CHCH3 C. H2C=CHCF3 D.（CH3）2C=CHCH3 4）某烯烃臭氧化分解产物为 和 CH3CHO，该烯烃结构为( )。 ( CH3) 2 C O A. B. C. ( CH3) 2 C CHCH3 (CH3) 3CCH CH2 (CH3) 2CHCH CH2 D. CH3 CH2 CH CHCH3 A. a>b>c>d B. d>c>b>a C. c>a>b>d D. d>a>b>c 6）某二烯烃和一分子溴加成结果生成 2,5二溴3己烯，该二烯烃经高锰酸钾氧化得 到两分子乙酸和一分子草酸，该二烯烃的结构式是 ( )。 A. CH2=CHCH=CHCH2CH3 B. CH3CH=CHCH=CHCH3 C. CH3 CH=CHCH2CH=CH2 D. CH2 =CHCH2CH2CH=CH2 7）1,3丁二烯在高温条件下与 Br 2反应主要产物是（ ）。 A. B. C. CH2 CHCHBrCH2Br CH2BrCH CHCH2Br CH3CHBrCH CHBr 8）（1） CH2 CHCH3 （2） CH2 CHCN （3） CH2 CHCH2Cl与 1,3丁二烯发生 DielsAlder 反应（双烯合成）的活性顺序为（ ）。 A.（1）＞（2）＞（3） B. （2）＞（3）＞（1） C. (3)＞（2）＞（1） D. （2）＞（1）＞（3） 10）用化学方法鉴别 1,3戊二烯和 1,4丁二烯，可用（ ）试剂。 A.Ag(NH3) 2NO3 B. 溶液 C.马来酸酐 D.Na/NH3 KMnO4 2. 命名下列化合物 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 C CCH3 CH3 C C CH2 CH2 CH3 CH( CH3) 2 H CH3 CH2 C H H C CH3 C C CH3 H H 3. 完成反应。 F 3CCH CH2 + HCl
HC G-CHCH KMho+ CH-CH-CH CH CH OOC COOCH C C00C马 + C-COOC H 4.用化学方法鉴别下列化合物 (1)A.己烷 B.1-己烯C.1-己炔 (2)A.环丙烷B.丙烯C.丙炔 (3)A.己烷，B.1-己烯，C.1-己炔，D.2,4-己二烯 5.用指定的有机原料和不超过3个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物。 CH CH CHG=CH→aCHC一CH 0 (1) Ch,CHCHCH OH>CHCH CO CH (2) Br CN C≡CH CH-CH-CH-CH (3) 四、部分习题答案 2.(1)1.2-乙基-1-己烯 (2)5-甲基-2-己炔(4)(Z)-4-异丙基-3-庚烯 (5)顺，顺 -2,4-己二烯 3.F,CCH CH HCI->F;CCHCHO HC G=CHGH+KhQ+H0H+、 O+CH COOH HC H H CH-CH-CHCH COOCH CH OOC COOCH COOCH 6
6 H3 C C CHCH3 H3 C + KMnO4 + H2 O H + CH2 CH CH CH2 C C H H CH3 OOC COOCH3 + C C COOC2 H5 COOC2 H5 + 4. 用化学方法鉴别下列化合物 （1）A.己烷 B.1己烯 C.1己炔 （2）A.环丙烷 B.丙烯 C.丙炔 （3）A.己烷，B.1己烯，C.1己炔，D.2,4己二烯 5. 用指定的有机原料和不超过 3 个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物。 (1) CH3 C CH3 CH2 Cl CH2 C CH3 CH2 O (2) Ch 3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CCl CH3 Br (3) CH CH CN CH2 CH CH CH2 四、部分习题答案 2. (1)1. 2乙基1己烯 (2) 5甲基2己炔 (4) (Z)4异丙基3庚烯 (5) 顺，顺 2,4己二烯 3. F 3CCH CH2 + HCl F 3 CCH2 CH2 Cl H3 C C CHCH3 H3 C + KMnO4 + H2 O H + C H3 C H3 C O + CH3 COOH CH2 CH CH CH2 C C H H CH3 OOC COOCH3 + H H COOCH3 COOCH3
COOC COOC H □+ C COOCH COOCH 4.(1)加入溴的四氯化碳溶液不褪色的是A:加入硝酸银的氨溶液有白色沉淀生成 的是C,剩余为B (2)加入硝酸银的氨溶液有白色沉淀生成的是C:加入稀高锰酸钾溶液褪色的是B, 剩余为A (3)加入溴的四氯化碳溶液不褪色的是A:加入硝酸银的氨溶液生成白色沉淀的 是C:加入马来酸酐生成固体的是D:剩余的为B CH CH CH 5.(1)CHCCH aCHC=CH aCH C-CH 0 (2) Ch,CH CHCH OH_ SO CHCHCH-CH CRCHCH CHB KO H马SO CH CH CB=CH- HCI CHCH CO CH Br (3)CH CH+HCN CUO CH-CH-CN CH-CH-CHCH CN CH-CH-CN- 3 7
7 C C COOC2 H5 COOC2 H5 + COOC2 H5 COOC2 H5 4. （1）加入溴的四氯化碳溶液不褪色的是 A；加入硝酸银的氨溶液有白色沉淀生成 的是 C，剩余为 B （2）加入硝酸银的氨溶液有白色沉淀生成的是 C；加入稀高锰酸钾溶液褪色的是 B， 剩余为 A (3) 加入溴的四氯化碳溶液不褪色的是 A；加入硝酸银的氨溶液生成白色沉淀的 是 C；加入马来酸酐生成固体的是 D；剩余的为 B 5. （1） CH3 C CH3 CH2 Cl CH2 C CH3 CH2 O Cl2 CH3 C CH2 l CH2 C （2） Ch 3 CH2 CH2 CH2 OH H2SO4 CH3 CH2 CH CH2 Br 2 CH3 CH2 CHBr CH2 Br KOH CH3 CH2 CBr CH2 HCl CH3 CH2 CCl CH3 Br （3） CH CH CH2 CH CuCl + HCN CN CH2 CH CN CH2 CH CH CH2 CN