第十六章醛、酮和醌 c=0 羰基 羰基化合物 8-H (Ar)R-C-H wR-w'r 醛 酮 醌 一8-醛基 酮基
第十六章 醛、酮和醌 (Ar)R C O H 醛 (Ar)R C O R＇(Ar＇)? 酮 O O 醌 C O 羰基 羰基化合物 C 醛基 酮基 O H
醛和酮的分类和命名 O= 脂肪醛 R一C一H 醛 芳香醛 Ar-C-H 脂肪酮 RC-R 酮 芳香酮
一、醛和酮的分类和命名 醛 脂肪醛 芳香醛 脂肪酮 芳香酮 酮 R C O H Ar C O H R C O R＇ Ar C O R＇ Ar C O Ar＇
简单的醛、酮可采用普通命名法。 脂肪醛按分子内碳原子数称为“某醛”。 H一CH CH3CH2一C-H 甲醛 丙醛 脂肪酮按羰基所连的两个烃基，称为“某 (基)某（基）甲酮”，“甲”字可省。 CH3一C一CH3 CH3CH2-C-CH3 二甲酮 甲乙酮
简单的醛、酮可采用普通命名法。 甲醛 H C O H CH3 CH2 C O H 丙醛 CH3 CH2 C O CH3 C CH3 O CH3 二甲酮 甲乙酮 脂肪醛按分子内碳原子数称为“某醛”。 脂肪酮按羰基所连的两个烃基，称为“某 （基）某（基）甲酮”，“甲”字可省
结构较复杂的醛、酮命名时用系统命名法。 (1)主链：选择含有羰基最长的碳链，称为 某醛或某酮； (2)编号：从醛基一端或靠近酮基一端开始； (3)命名：酮基的位置必须用数字标明在母 体之前，如有侧链，其位次、数目、名称写在 酮基位次之前。 CH3 CH3CH2-C-CH2CH2CHO CH3CHCH2CCH3 CH3 CH3 4,4-二甲基已醛 4-甲基-2-戊酮
结构较复杂的醛、酮命名时用系统命名法。 （1）主链：选择含有羰基最长的碳链，称为 某醛或某酮； （2）编号：从醛基一端或靠近酮基一端开始； （3）命名：酮基的位置必须用数字标明在母 体之前，如有侧链，其位次、数目、名称写在 酮基位次之前。 4，4-二甲基已醛 4-甲基-2-戊酮 C CH3 CH2 CH2 CHO CH3 CH3 CH2 CH3CHCH2CCH3 O CH3
N CH2-CH-C-CH3 CH3-CH=CH-C-CH3 CH3 3.甲基-4-苯基2丁酮 3-戊烯-2-酮 芳香醛酮命名时将芳香基作取代基 C-H CH3 苯甲醛 苯乙酮
芳香醛酮命名时将芳香基作取代基 C O C CH3 O H 苯甲醛 苯乙酮 3-甲基-4-苯基-2-丁酮 3-戊烯-2-酮 CH CH C O CH2 CH CH3 CH3 CH3 C O CH3
问题16一1命名下列化合物或写出结构式 1.C,H,COC,Hs 2.CH,COCH-=CHCOCH CHO 5.3甲基丁醛 6.环己基甲醛 7.4-甲基-2-戊酮8.二苯酮
问题16—1 命名下列化合物或写出结构式 1. C2H5COC2H5 2. CH3COCH=CHCOCH3 CH O 3 CHO 3. 4. 5. 3-甲基丁醛 6. 环己基甲醛 7. 4-甲基-2-戊酮 8. 二苯酮
答案： 1.3-戊酮 2.3-己烯-2,5-二酮 3.3-甲基环戊酮 4.3,7-二甲基-6-辛烯醛 5. CH3 CHO CHCHCH >CHO 7. CH3 8. CHCHCH2COCH3
1．3-戊酮 2. 3-己烯-2，5-二酮 3．3-甲基环戊酮 4. 3，7-二甲基-6-辛烯醛 7． 5． C O CHO CH3 CHCH2 COCH3 CH3 CH3 CHCH 2 CHO CH3 8. 6. 答案：
二、醛和酮的结构 p杂化 121.8° 16.59 C=o 甲醛分子的结构 1、羰基C、O的杂化类型：sp2 2、共价键类型：C=O双键由一个o键和一个π键组成， 另有两C一Co键或C一Hσ键，形成“羰基平面
二、醛和酮的结构 C O H H 121.8° 116.5° δ + δ - 甲醛分子的结构 C O sp 2杂化 1、羰基C、O的杂化类型：sp2 2、共价键类型：C=O双键由一个 键和一个 键组成， 另有两C—C 键或C—H 键，形成“羰基平面
3、键的极性：属于极性较大的不饱和双键（因为氧 的电负性比碳强) 三、醛和酮的物理性质 醛和酮不能形成分子间氢键，其沸点比相 对分子质量相近的醇低。 醛和酮可与水分子形成氢键，故4个碳以 下的醛酮溶于水，随着碳原子数的增多，水 溶性降低
3、键的极性：属于极性较大的不饱和双键（因为氧 的电负性比碳强）。 三、醛和酮的物理性质 醛和酮不能形成分子间氢键，其沸点比相 对分子质量相近的醇低。 醛和酮可与水分子形成氢键，故4个碳以 下的醛酮溶于水，随着碳原子数的增多，水 溶性降低
四、醛和酮的化学性质 氧化反应 RCHC α活泼氢的反应 亲核加成反应 还原反应 《一)亲核加成反应羰基的特征反应 Rδ+ -A,慢 +A,快 CC=0 NuA P
四、醛和酮的化学性质 C O RCH δ + δ - H H δ ++ 亲核加成反应 氧化反应 还原反应 α活泼氢的反应 （一）亲核加成反应 C R R' O R C O - R' Nu R C OA R' Nu + NuA -A + ,慢 +A + δ + δ- ,快 羰基的特征反应