第十四章 对映异构 对映异构是反映分子中的原子或原子 团在空间排列与性质关系的一种立体异构， 属于构型异构。 它从三维空间揭示对映存在的立体异 构体，在结构上差别甚微，而在生物活性 上却有着天壤之别。 为研究生命过程中的核酸、酶、蛋白质 和激素等各种活性分子的结构和功能奠定 必要的立体化学基础
对映异构是反映分子中的原子或原子 团在空间排列与性质关系的一种立体异构， 属于构型异构。 它从三维空间揭示对映存在的立体异 构体，在结构上差别甚微，而在生物活性 上却有着天壤之别。 为研究生命过程中的核酸、酶、蛋白质 和激素等各种活性分子的结构和功能奠定 必要的立体化学基础。 第十四章 对映异构
第一节分子的手性和不对称性 一、手性分子和对映异构体 产生对映异构现象的结构依据是手性。 手性：人的左手和右手是不能同向重 合的，手指的排列正好相反，假如我们将 左手对着镜子所得的镜像恰好与右手相同。 象这种左右手互为实物与镜像的关系，并 且彼此又不能完全重合的特性，称之为手 性或手征性
手性：人的左手和右手是不能同向重 合的，手指的排列正好相反，假如我们将 左手对着镜子所得的镜像恰好与右手相同。 象这种左右手互为实物与镜像的关系，并 且彼此又不能完全重合的特性，称之为手 性或手征性。 第一节 分子的手性和不对称性 一、手性分子和对映异构体 产生对映异构现象的结构依据是手性
(a】 手性关系图 (a)左右手互为镜像与实物关系； (b)左右手不能重合
手性关系图 （a）左右手互为镜像与实物关系； (b) 左右手不能重合
手性是自然界普遍存在的现象，象人的 耳朵、脚、鸟的翅膀等。 手性分子存在手性关系的分子。 例如2-氯丁烷。 ◆ H C 之≤ io
手性是自然界普遍存在的现象，象人的 耳朵、脚、鸟的翅膀等。 手性分子 存在手性关系的分子。 C CH3 C2H5 H Cl C CH3 C2H5 Cl H 例如2-氯丁烷
5 5 2 H
CH Cl C 3 C2H5 H
手性分子 存在手性关系的分子， 即不能与其镜像重叠的分子。 手性碳原子(*C)凡是连有4个不同的原子 或基团的碳原子称为手性碳原子，也可称为手 性中心。 对映体一个手性碳原子所连的4个不同原 子或基团在空间具有2种不同的排列方式（也称 两种构型)，它们是彼此成镜像关系，又不能重 叠的一对立体异构体，互为对映体。 含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体
手性分子 存在手性关系的分子， 即不能与其镜像重叠的分子。 手性碳原子（*C）凡是连有4个不同的原子 或基团的碳原子称为手性碳原子，也可称为手 性中心。 含有一个手性碳原子的化合物只有一对对映体。 对映体 一个手性碳原子所连的4个不同原 子或基团在空间具有2种不同的排列方式(也称 两种构型)，它们是彼此成镜像关系，又不能重 叠的一对立体异构体，互为对映体
二、手性分子的不对称性 任何一个分子都能对着镜子得 到它的像，只有其分子与镜像不能 完全重合时，其分子为手性分子。 分子的手性与其结构的对称性有关。 常见的对称因素有对称面和对称中心
二、手性分子的不对称性 任何一个分子都能对着镜子得 到它的像，只有其分子与镜像不能 完全重合时，其分子为手性分子。 分子的手性与其结构的对称性有关。 常见的对称因素有对称面和对称中心
对称面 指能将分子结构剖成 互为镜像的两个部分的平面。 平面ABC 对称面 一氯乙烷
对称面 指能将分子结构剖成 互为镜像的两个部分的平面。 C H H CH3 Cl A B C 一氯乙烷 平面ABC 对称面
对称中心从分子中任意原子或 基团向该点引一直线，并延长等距 离而相遇相同的原子或基团，该点 称为对称中心。 COOH CHs 对称中心 CHg COOH
对称中心 从分子中任意原子或 基团向该点引一直线，并延长等距 离而相遇相同的原子或基团，该点 称为对称中心。 CH3 H COOH H COOH H CH3 H 对称中心
手性分子的判断 凡是分子中不存在对称面、对称中 心的分子，镜像不能重合，是手性分子。 对称元素→ 手性分子·对映异构 套 是 秀 如果一个分子有一个手性碳原子， 它就具有对映异构现象，有一对对映体
凡是分子中不存在对称面、对称中 心的分子，镜像不能重合，是手性分子。 如果一个分子有一个手性碳原子， 它就具有对映异构现象，有一对对映体。 手性分子的判断 对称元素 手性分子 对映异构 有 无 非 无 是 有