第十二章烯烃和炔烃 烯烃 分子中含有C=C双键的烃类化合物。 单烯烃 分子中仅含有1个C=C双键的烯烃。 通式为CH2m 二烯烃 分子中含有2个C=C双键的烯烃。 通式为CH2a2。 炔烃 分子中含有C=C三键的链烃称为炔烃, 通式为CH2n-2。 C=C和C=C是烯烃和炔烃的官能团
烯 烃 分子中含有C=C双键的烃类化合物。 单烯烃 分子中仅含有1个C=C双键的烯烃。 通式为CnH2n 二烯烃 分子中含有2个C=C双键的烯烃。 通式为 CnH2n-2 。 炔 烃 分子中含有CC三键的链烃称为炔烃, 通式为CnH2n-2 。 C=C 和CC 是烯烃和炔烃的官能团。 第十二章 烯烃和炔烃
第一节烯烃 烯烃的结构 烯烃为不饱和烃,其结构特征是分子中 含有C=C结构单元。C=C中的两个C原 子 为sp2杂化
第一节 烯 烃 一 、烯烃的结构 烯烃为不饱和烃,其结构特征是分子中 含有C=C结构单元。 C=C中的两个C原 子 为sp2杂化
σ键和π键的主要特点 共价健 类型 σ键 π键 可单独存在于 不能单独存在 存在 任何共价键中 只能在双键或三键中 与σ键共存 成键轨道沿键轴重叠, 成键轨道侧面平行重叠, 形成 重叠程度较大 重叠程度较小 *电子云对键轴呈圆柱形对称, *电子云呈块状,过键轴有一 电子云密集两原子之间。 对称平面,分布在平面上下方。 性质 *成键的两个碳原子 *成键的两个碳原子 可以沿着键轴自由旋转 不能着键轴自由旋转。 *键能较大,键较稳定 *键能较小,键不稳定。 *电子云受核约束大, *电子云受核约束小, 键的极化较小 键的极化较大
σ键和π键的主要特点 共价健 类型 σ 键 π 键 存 在 可单独存在于 任何共价键中 不能单独存在 只能在双键或三键中 与σ键共存 形 成 成键轨道沿键轴重叠, 重叠程度较大 成键轨道侧面平行重叠, 重叠程度较小 性 质 *电子云对键轴呈圆柱形对称, 电子云密集两原子之间。 *成键的两个碳原子 可以沿着键轴自由旋转 *键能较大,键较稳定 *电子云受核约束大, 键的极化较小 *电子云呈块状,过键轴有一 对称平面,分布在 平面上下方。 *成键的两个碳原子 不能着键轴自由旋转。 *键能较小,键不稳定。 *电子云受核约束小, 键的极化较大
乙烯的结构 Osp--1s σ键S2杂化轨道 π键未杂化p轨道 头碰头重叠形成 肩并肩重叠形成 H 乙烯分子的形成示意图
乙烯的结构 σ键 sp2杂化轨道 头碰头重叠形成 π键:未杂化p轨道 肩并肩重叠形成 乙烯分子的形成示意图 C C H H H H π σ sp 2 σ -1s
134m 乙烯分子的结构示意图 乙烯为平面形分子,C原子采用 sp2杂化成键,键角120°
乙烯为平面形分子,C原子采用 sp2杂化成键,键角120。 。 乙烯分子的结构示意图
二、烯烃的命名法 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似, 命名原则是: 1.选择主链:含C=C双键最长的C链。 2.编号:从靠近C=C的一端起给主链上的碳 原子编号。 若C=C正好在主链中央,应从靠近取代基 的一端开始。 3.命名:取代基的与烷烃的命名方法相同, 将位次、数目、名称分别写在烯烃名称前
二、烯烃的命名法 烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似, 命名原则是: 1.选择主链:含C=C双键最长的C链。 2.编 号:从靠近C=C的一端起给主链上的碳 原子编号。 若C=C正好在主链中央,应从靠近取代基 的一端开始。 3.命 名:取代基的与烷烃的命名方法相同, 将位次、数目、名称分别写在烯烃名称前
CH.CH-CHCH.CH 2-戊烯 CH3 CH2-CH3 CH3-CH-CH2-C-CH2 5 4 3 2 4-甲基-2-乙基-1-戊烯
1 2 3 4 5 CH3 CH=CHCH2 CH3 2-戊烯 CH3 CH CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3 5 4 3 2 1 4-甲基-2-乙基-1-戊烯
烯基:烯烃分子中去掉一个氢原子 余下的基团。 常见的烯基有: CH=CH- 乙烯基 CH2=CHCH2- 烯丙基 CH3CH-CH- 丙烯基
烯基:烯烃分子中去掉一个氢原子 余下的基团。 CH2 CH CH3 CH CH CH2 CHCH2 乙烯基 丙烯基 烯丙基 常见的烯基有:
三、烯烃的同分异构现象 1位置异构:分子中双键位置的不同所引起 如分子式CH的烯烃结构: CH3 A: 2-甲基-1-丙烯 CH3-C-CH2 (异丁烯) CH2=CH-CH2-CH3 A与B、C为碳链异构 B:1-丁烯 B与C为位置异构 CH3-CH-CH-CH3 C:2-丁烯
三、烯烃的同分异构现象 1.位置异构:分子中双键位置的不同所引起 CH3 C CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 如分子式C4H8的烯烃结构: A: 2-甲基-1-丙烯 (异丁烯) B :1-丁烯 C :2-丁烯 A与B、C为碳链异构 B与C为位置异构
2.顺反异构由C=C不能自由旋转引起 H3C CH3 H3C C=( CH3 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 相同的原子或原子团在双键的 同一侧叫做顺式;反之为反式
2. 顺反异构 由 C = C 不能自由旋转引起 C C CH3 H H3 C H C C H3C H CH3 H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 相同的原子或原子团在双键的 同一侧叫做顺式;反之为反式