有机化学电子教案 第十三章杂环化合物 1111011 10100011 1101100010 C11 1010110010 11101111001 C113 110001001 B CH3 exit
第十三章 杂环化合物 exit
本章提纲 第一节杂环化合物的简解和命名 第二节含一个杂原子的五元杂环体系 第三节含一个杂原子的六元杂环体系 第四节含一个杂原子的五元杂环苯并体系 第五节含一个杂原子的六元杂环苯并环系
第一节 杂环化合物的简解和命名 第二节 含一个杂原子的五元杂环体系 第三节 含一个杂原子的六元杂环体系 第四节 含一个杂原子的五元杂环苯并体系 第五节 含一个杂原子的六元杂环苯并环系 本章提纲
第一节杂环化合物的简解和命名 二 杂环化合物简解 二■ 五元杂环化合物的命名 三 唑的命名 四六元杂环化合物的命名
一 杂环化合物简解 二 五元杂环化合物的命名 三 唑的命名 四 六元杂环化合物的命名 第一节 杂环化合物的简解和命名
杂环化合物的简介 在环上含有杂原子（非碳原子)的有机物称为杂环化合物。 1脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 环氧乙烷) 氮杂环丙烷) 四元杂环 (-丙内酯) (B-丙内酰胺) NH 五元杂环 (顺丁烯二酸酐) 七元杂环 (氧杂草) (1H-氮杂草) H
一 杂环化合物的简介 1 脂杂环 没有芳香特征的杂环化合物称为脂杂环。 三元杂环 四元杂环 五元杂环 七元杂环 (氮杂环丙烷) (β-丙内酯) (β-丙内酰胺) (顺丁烯二酸酐) (氧杂 ) (1H-氮杂 ) O H (环氧乙烷) N O O NH O O O O O N H 在环上含有杂原子（非碳原子）的有机物称为杂环化合物
2芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 H 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 H H 六元杂环 吡啶 嘧啶 吡喃（无芳香性） 苯并杂环 吲哚 喹啉 异喹啉 H 杂环并杂环 嘌呤 H
2 芳杂环 具有芳香特征的杂环化合物称为芳杂环 苯并杂环 杂环并杂环 五元杂环 六元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 噁唑 噻唑 咪唑 吡唑 吡啶 嘧啶 吡喃(无芳香性) 吲哚 喹啉 异喹啉 嘌呤 O S N H N O N S N N H N N H N N N O N H N N N N N H N
二五元杂环化合物的命名 五元杂环 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 五元杂环苯并体系 苯并呋喃 苯并噻吩 苯并吡咯 (benzofuran) (benzothiophene) 吲哚(indole)
二 五元杂环化合物的命名 五元杂环 五元杂环苯并体系 O 1 2 3 4 5 6 7 S 1 2 3 4 5 6 7 N H 1 2 3 4 5 6 7 呋喃(furan) 噻吩(thiophene) 吡咯(pyrrole) 苯并呋喃 (benzofuran) 苯并噻吩 (benzothiophene) 苯并吡咯 吲哚 (indole) O 1 2 4 3 α β 5 S 1 2 4 3 α β 5 5 N1 H 2 4 3 α β
三唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1) 让杂原子的位号尽可能小： 2)当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后： 3)价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 0 S N O、S、N的 2价 3价 次序如左： 原子序数小 原子序数大
三 唑的命名 含有两个杂原子的五元杂环，若至少有一个杂原子是 氮，则该杂环化合物称为唑。 命名时的编号原则是： 1） 让杂原子的位号尽可能小； 2）当两个杂原子不相同时，编号的次序是：价数小的在前， 大的在后； 3）价数相等时，原子序数小的在前，大的在后。 O S N 2价 3价 原子序数小 原子序数大 O、S、N的 次序如左：
1,2-唑 5 异噁唑(isoxaz0le) 异噻唑(isothiazole)l 吡唑(pyrazole)) 1,3-唑 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole)
1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S N N H 1 2 4 3 5 异噁唑 异噻唑(isothiazole) 吡唑(pyrazole) (isoxazole) 1,2-唑 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 噁唑(oxazole) 噻唑(thiazole) 咪唑(inidazole) 1,3-唑
三六元杂环化合物的命名 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran)Y-吡喃酮 0-吡喃酮 (Y-pyrone) (a-pyrone) 哒嗪(pyridazine)l 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)
三 六元杂环化合物的命名 N α β 1 2 3 4 5 6 γ O α β 1 2 3 4 5 6 γ 1 2 3 4 5 6 O O 1 2 3 4 5 6 O O N N 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 六元杂环 吡啶(pyridine) 吡喃(pyran) γ-吡喃酮 (γ-pyrone) α-吡喃酮 (α-pyrone) 哒嗪(pyridazine) 嘧啶(pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)
四元杂环苯并环系 8 8 喹啉 异喹啉 苯并吡喃 苯并-Y-吡喃酮 (quinoline) (isoquinoline) (benzopyran)(benzo-Y-pyrone) 杂环并杂环 嘌呤(purine)
N 1 2 3 5 4 6 7 8 N 1 2 3 5 4 6 7 8 1 2 3 5 4 6 7 8 O O O N N N H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 杂环并杂环 喹啉 (quinoline) 异喹啉 (isoquinoline) 苯并吡喃 (benzopyran) 苯并--吡喃酮 (benzo--pyrone) 嘌呤(purine) 四 元杂环苯并环系