必修1-来自石油与煤的两种基本化工原料-苯 【教学内容】高中化学《必修2》第三章《来自石油和煤的两种基本化工原料-苯》 【教学目标】1.了解苯分子中碳碳键的特点,认识苯的结构特点 2.了解苯的物理性质和重要的化学性质。 【教学重难点】 重难点:苯的结构与性质的关系,苯的化学性质。 【考纲知识要点精解】 、苯是1825年由英国科学家法拉第首先发现的,与乙烯一样是一种重要的化工原料一其产品在今天的 生活中无处不在,应用广泛。 苯 ()苯的分子结构 1苯的分子式为 ,结构式 2结构简式 (苯分子结构物理性质 色、有特殊气味的有的 比水 溶于水:溶于有机溶剂。 沸点是80.1℃(易);熔点是55℃(苯放入冰水混合物中 [实验3-1]观察苯的物理性质,向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液→观察现象? 现象 结论]苯分子中的无明显的 拓展知识 a.苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。 b.苯分子中碳碳键介于单键和双键之间的一种特殊的共价键。 [练习]l、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A、苯的一溴代物没有同分异构体B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种D、苯的邻位二溴代物只有一种 (=苯的化学性质 苯的化学性质与烯烃有很大区别在一定条件下可发生如下反应 1.苯的氧化反应 苯在空气中燃烧:(方程式) 现象: 思考]你能解释产生这种现象的原因吗? 1/5
必修 1--来自石油与煤的两种基本化工原料--苯 1 / 5 【教学内容】高中化学《必修 2》第三章《来自石油和煤的两种基本化工原料----苯》 【教学目标】1.了解苯分子中碳碳键的特点，认识苯的结构特点。 2.了解苯的物理性质和重要的化学性质。 【教学重难点】 重难点：苯的结构与性质的关系，苯的化学性质。 【考纲知识要点精解】 一、苯是 1825 年由英国科学家 法拉第 首先发现的，与乙烯一样是一种重要的 化工原料 _，其产品在今天的 生活中无处不在，应用广泛。 二、苯 ㈠苯的分子结构 1.苯的分子式为 ，结构式 2.结构简式 或 ㈡苯分子结构物理性质 1. 色、有特殊气味的有 的 。 2.比水 ， 溶于水； 溶于有机溶剂。 3.沸点是 80.1℃（易 ）；熔点是 5.5℃（苯放入冰水混合物中 ）。 [实验 3-1] 观察苯的物理性质，向少量苯中滴加溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液 → 观察现象？ [现象]____________________________ [结论]苯分子中的无明显的______________________。 拓展知识： a．苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。 b．苯分子中碳碳键介于单键和双键之间的一种特殊的共价键。 [练习]1、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种 ㈢苯的化学性质 苯的化学性质与烯烃有很大区别,在一定条件下可发生如下反应: 1．苯的氧化反应： 苯在空气中燃烧：(方程式) _________ 现象： [思考]你能解释产生这种现象的原因吗? ____________________________________________
。必修1-来自石油与煤的两种基本化工原料-苯 2.苯的取代反应 苯在一定条件下,可以与溴发生取代反应 FeBr 溴苯是 体,密度比水_。 思考]比较烷烃和苯跟卤素单质的取代反应条件有何不同? 苯的硝化反应 Ho-No 装置特点:①要用水溶加热(50PC~60c),以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水溶之中;②为防止反 应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。 操作注意](1)浓硫酸和浓硝酸混合的次序是: 。而不能将硝酸加入硫 酸中。其原理跟 (2)要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,以防混合过程中产生大量的热,造成苯的蒸发 3.苯的加成反应 定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。苯在金属镍作催化剂,加热的条件下可以与氢气发生加成反应, 生成环己烷,写出此反应的化学方程式。 四、芳香烃 概念:含 的烃,如甲苯 (苯的同系物)、二甲苯等。 【常考题型分类解析】 1.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子 的描述不正确的是 A、分子式为C25H20B、所有碳原子都在同一平面上 C、此分子为非极性分子D、此物质属于芳香烃,是苯的同系物 2.在烃分子中去掉2个氢原子形成一个C=C键是吸热反应,大约需11-15Jmo1的热量,但1,3环己二烯失 去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为234kJmo1。以上事实表明 A、1,3-环己二烯加氢是吸热反应 B、1,3-环己二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环己烷是吸热反应 D、苯比1,3-环己二烯稳定 2/5
必修 1--来自石油与煤的两种基本化工原料--苯 2 / 5 2．苯的取代反应 苯在一定条件下，可以与溴发生取代反应 溴苯是 色 体，密度比水 。 [思考]比较烷烃和苯跟卤素单质的取代反应条件有何不同？ 苯的硝化反应 装置特点：①要用水浴加热（500C～600C），以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反 应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。 [操作注意]（1）浓硫酸和浓硝酸混合的次序是：__________________________________。而不能将硝酸加入硫 酸中。其原理跟_________________________同。 （2）要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。 3．苯的加成反应 一定条件下可以和氢气、氯气等发生加成反应。苯在金属镍作催化剂，加热的条件下可以与氢气发生加成反应， 生成环己烷，写出此反应的化学方程式。 四、芳香烃 概念：含 的烃，如甲苯 （苯的同系物）、二甲苯等。 【常考题型分类解析】 1．甲烷分子中的 4 个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子 的描述不正确的是 A、分子式为 C25H20 B、所有碳原子都在同一平面上 C、此分子为非极性分子 D、此物质属于芳香烃，是苯的同系物 2．在烃分子中去掉 2 个氢原子形成一个 C=C 键是吸热反应，大约需 117~125kJ·mol-1 的热量，但 1,3-环己二烯失 去 2 个氢原子变成苯是放热反应，反应热为 23.4 kJ·mol-1。以上事实表明 A、1,3-环己二烯加氢是吸热反应 B、1,3-环己二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环己烷是吸热反应 D、苯比 1,3-环己二烯稳定
必修1-来自石油与煤的两种基本化工原料-苯 3.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中,碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A、苯的一元取代物没有同分异构体B、苯的间位二元取代物只有一种 C、苯的邻位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种 4.苯的硝化反应中,浓硫酸作用是 ,化学方程式为 。实验制得的初级产品为 色的油状液体,有 气味,比水(重或轻)(有或无)毒。 5.二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体,可用还原法制得三种二甲苯,它们的熔点分别如下表: 各种溴二甲苯的熔点(℃)234 206 213.3204 2145205 对应二甲苯的熔点(℃) 试推断并写出熔点为13℃和234℃的有机物结构简式分别为 ℃,其对应有机物结构简式为 参考答案: l、A2、D3、C 4.催化剂、脱水剂:淡黄:苦杏仁:重;有。 5.1,4二甲苯,1,4-二甲基-2-溴苯。-27℃,1,2-二甲苯 【课后作业】 下列化学式只表示一种物质的是 A、C6H12 B、C4Hg C、CH2Cl2 2、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种 3、苯的二溴代物有三种,则四溴代物有几种 A、1 4、下列机物分子中,所有原子不可能在同一平面的是 >CH3 A C≡CH BcH C 3/5
必修 1--来自石油与煤的两种基本化工原料--苯 3 / 5 3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的间位二元取代物只有一种 C、苯的邻位二元取代物只有一种 D、苯的对位二元取代物只有一种 4．苯的硝化反应中，浓硫酸作用是_____________，化学方程式为________________。 实验制得的初级产品为 ______色的油状液体, 有________气味，比水______(重或轻)______(有或无)毒。 5．二甲基苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下表： 各种溴二甲苯的熔点（℃） 234 206 213.3 204 214.5 205 对应二甲苯的熔点（℃） 13 -54 x -54 -27 -54 试 推 断 并 写 出 熔 点 为 13 ℃ 和 234 ℃ 的 有 机 物 结 构 简 式 分 别 为 ___________ 和 ___________ 。 x 为 ____________________℃，其对应有机物结构简式为_______________。 参考答案： 1、A 2、D 3、C 4．催化剂、脱水剂；淡黄；苦杏仁；重；有。 5．1，4-二甲苯，1，4-二甲基-2-溴苯。-27℃，1，2-二甲苯. 【课后作业】 1、下列化学式只表示一种物质的是 （ ） A、C6H12 B、C4H8 C、CH2Cl2 D、P 2、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 （ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种 3、苯的二溴代物有三种，则四溴代物有几种。 （ ） A、1 B、2 C、3 D、4 4、下列有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A、 B、 C、 D、 －C≡CH －CH3 －CH＝CH2
必修1-来自石油与煤的两种基本化工原料-苯 5、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应,静置后溶液分层,且溴水层几乎无色的是 A、CCl4 烯精 6、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 A、溴和CCl4 B、苯和溴苯 C、硝基苯和水 D、汽油和苯 7、苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中的碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。 A、②③④⑤ 、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 8、有A、B两种烃,含碳的质量分数相同,关于A和B的叙述中正确的是 A、A和B的最简式相同 B、A和B一定是同分异构体 C、A和B不可能是同系物 D、A和B各1摩尔完全燃烧后生成二氧化碳的质量相等 9、丁烷受热分解可生成CH、CH、CH、CH四者的混合气体,此混合气体对H的相对密度 D、无法确定 10、在烃的分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需要11~12KJ/mo的热量,但1,3-环已 烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为234KJ/ml。以上事实说明 A、1,3一环己二烯加氢是吸热反应 B、1,3一环己二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环己烷是吸热反应 D、苯比1,3一环己二烯稳定 ll、1825年英国科学家法拉第从煤气灯中的煤气用完后剩余的油状液体中发现一种烃,其相对分子质量为78 取78克该烃完全燃烧得到标况下13.44L的CO2和5.4克的水,求该烃的分子式 12、将浓溴水加入苯中,经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅,这是因为发生了() A、加成反应 B、萃取作用 C、取代反应 D、氧化反应 4/5
必修 1--来自石油与煤的两种基本化工原料--苯 4 / 5 5、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是 （ ） A、CCl4 B、己烯 C、苯 D、酒精 6、用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 （ ） A、溴和 CCl4 B、苯和溴苯 C、硝基苯和水 D、汽油和苯 7、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 （ ） ①苯不能使 KMnO4 酸性溶液褪色； ②苯中的碳碳键的键长均相等； ③苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷； ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构； ⑤苯在 FeBr3 存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 8、有 A、B 两种烃，含碳的质量分数相同，关于 A 和 B 的叙述中正确的是 （ ） A、A 和 B 的最简式相同 B、A 和 B 一定是同分异构体 C、A 和 B 不可能是同系物 D、A 和 B 各 1 摩尔完全燃烧后生成二氧化碳的质量相等 9、丁烷受热分解可生成 CH4 、C2H6 、C2H4 、C3H6 四者的混合气体，此混合气体对 H2 的相对密度是 （ ） A、29 B、14.5 C、10 D、无法确定 10、在烃的分子中去掉 2 个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需要 117～125KJ/mol 的热量，但 1，3－环己 二烯失去 2 个 氢 原 子 变 成 苯 是 放 热 反 应 ， 反 应 热 为 23.4KJ/mol 。 以 上 事 实 说 明 （ ） A、1，3－环己二烯加氢是吸热反应 B、1，3－环己二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环己烷是吸热反应 D、苯比 1，3－环己二烯稳定 11、1825 年英国科学家法拉第从煤气灯中的煤气用完后剩余的油状液体中发现一种烃，其相对分子质量为 78， 取 7.8 克该烃完全燃烧得到标况下 13.44L 的 CO2 和 5.4 克的水，求该烃的分子式。 12、将浓溴水加入苯中，经充分振荡、静置后、溴水层的颜色变浅，这是因为发生了（ ） A、加成反应 B、萃取作用 C、取代反应 D、氧化反应
。必修1-来自石油与煤的两种基本化工原料-苯 13、下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是 A、甲苯 B、己烯 D、己烷 14、m摩的CH2与n摩的H2在密闭容器中反应,当该可逆反应达到平衡时,生成P摩的CHb。将反应后的混 合气体完全燃烧,生成CO2和H2O。所需要的氧气的物质的量是() A、(3m+n) B、(2.5m+0.5n-3P) C、(3m+n+2P) D、(2.5m+0.5n) 15、下列各组溶液中只用一种试剂(包括试纸)就能鉴别的是(允许加热) ①FeCl2、ANO)、 MeSO4、NH1NO3溶液:②苯乙烯、溴苯、苯、乙醇 ③MnO2、FeS、CuO、C四种黑色固体粉末:④NaCl、AlCl3、Ba(OH)2、HCl四种溶液 A、只有①③ B、只有①②③ C、只有①③④ D、①②③④ 某烃的相对分子质量为106,试求: (1)该烃的分子式 (2)该烃如含苯环,试写出其结构简式 17、甲、乙两种常见的烃各7,8g,完全燃烧后生成的气体分别通入足量的石灰水中,均能得到60g沉淀。在同温 同压下,同体积甲的质量是H质量的13倍,相同条件下甲与乙的蒸汽密度比为1:3,试通过计算确定甲与乙 的结构简式。 参考答案: 1、C:2、D:3、C;4、B:5、AC:6、C;7、C;8、A:9、B;10、D:ll、C6H6;12、 B:13、B:14、D;15 16、(1)CsH1o;(2)略 17、甲:CHCH;乙: 5/5
必修 1--来自石油与煤的两种基本化工原料--苯 5 / 5 13、下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的 KMnO4 溶液褪色的是 （ ） A、甲苯 B、己烯 C、苯 D、己烷 14、m 摩的 C2H2 与 n 摩的 H2 在密闭容器中反应，当该可逆反应达到平衡时，生成 P 摩的 C2H6。将反应后的混 合气体完全燃烧，生成 CO2 和 H2O。所需要的氧气的物质的量是 （ ） A、（3m＋n） B、（2.5m＋0.5n－3P） C、（3m＋n＋2P） D、（2.5m＋0.5n） 15、下列各组溶液中只用一种试剂（包括试纸）就能鉴别的是（允许加热） （ ） ①FeCl2、Al(NO3)3、、MgSO4、NH4NO3 溶液；②苯乙烯、溴苯、苯、乙醇 ③MnO2、FeS、CuO、C 四种黑色固体粉末；④NaCl、AlCl3、Ba（OH）2、HCl 四种溶液 A、只有①③ B、只有①②③ C、只有①③④ D、①②③④ 16、某烃的相对分子质量为 106，试求： （1）该烃的分子式； （2）该烃如含苯环，试写出其结构简式。 17、甲、乙两种常见的烃各 7.8g，完全燃烧后生成的气体分别通入足量的石灰水中，均能得到 60g 沉淀。在同温 同压下，同体积甲的质量是 H2 质量的 13 倍，相同条件下甲与乙的蒸汽密度比为 1︰3，试通过计算确定甲与乙 的结构简式。 参考答案： 1、C； 2、D； 3、C； 4、B； 5、AC； 6、C； 7、C； 8、A； 9、B； 10、D； 11、C6H6；12、 B；13、B； 14、D； 15、D； 16、（1）C8H10；（2）略 17、甲：CHCH；乙：