《有机化学》实验课程教学大纲 课程代码：PHAR1024课程学分：1.5 课程名称（中/英）：有机化学/Organic Chemistry Experiments 实验学时：54 适用专业：药学、中药、生药 实验室名称：公共化学实验室 一、课程简介 使学生掌握有机化学实验的基本技能，熟悉各种官能团的化学性质，培养学生良好的实验习惯和实事求是的科学态度。 通过实验，使学生加深对有机化学基本概念和理论的理解，增强学生独立工作和分析问题、解决问题的能力。 二、实验项目及学时分配 序号 项目名称 实验类型 学时分配 每组人数 必修/选修 1 熔点的测定 验证性 3 1 必开 2 常压蒸馏及沸点的测定 验证性 3 1 必开 3 乙酰苯胺的重结晶 验证性 3 1 必开 4 阿司匹林一一乙酰水杨酸的制备 综合性 3 1 必开 5 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（萃取） 综合性 6 1 必开
《有机化学》实验课程教学大纲 课程代码: PHAR1024 课程学分：1.5 课程名称（中/英）：有机化学/ Organic Chemistry Experiments 实验学时：54 适用专业：药学、中药、生药 实验室名称：公共化学实验室 一、课程简介 使学生掌握有机化学实验的基本技能，熟悉各种官能团的化学性质，培养学生良好的实验习惯和实事求是的科学态度。 通过实验，使学生加深对有机化学基本概念和理论的理解，增强学生独立工作和分析问题、解决问题的能力。 二、实验项目及学时分配 序号 项目名称 实验类型 学时分配 每组人数 必修/选修 1 熔点的测定 验证性 3 1 必开 2 常压蒸馏及沸点的测定 验证性 3 1 必开 3 乙酰苯胺的重结晶 验证性 3 1 必开 4 阿司匹林——乙酰水杨酸的制备 综合性 3 1 必开 5 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备(萃取) 综合性 6 1 必开
6 防腐剂一一苯甲酸的制备 综合性 6 1 必开 7 醇、酚、醛、酮的化学性质 验证性 3 1 必开 8 立体异构模型作业 验证性 3 1 必开 9 羧酸及其衍生物的化学性质 验证性 3 1 必开 10 氨基酸的纸色谱 验证性 3 1 必开 11 茶叶中咖啡因的提取 综合性 6 1 必开 12 乙酸乙酯的制备 综合性 6 1 必开 三、实验内容及教学要求 实验项目1：熔点的测定 1.教学内容 测定苯甲酸、尿素、苯甲酸-尿素混合物熔点 2.教学目标 (1)了解测定熔点的意义 (2)熟悉影响溶度测定结果的因素 (3)掌握测定熔点的方法 实验项目2：常压蒸馏及沸点的测定 1.教学内容 常量法蒸馏工业乙醇；微量法测定丙酮和一未知物的沸点
6 防腐剂——苯甲酸的制备 综合性 6 1 必开 7 醇、酚、醛、酮的化学性质 验证性 3 1 必开 8 立体异构模型作业 验证性 3 1 必开 9 羧酸及其衍生物的化学性质 验证性 3 1 必开 10 氨基酸的纸色谱 验证性 3 1 必开 11 茶叶中咖啡因的提取 综合性 6 1 必开 12 乙酸乙酯的制备 综合性 6 1 必开 三、实验内容及教学要求 实验项目 1：熔点的测定 1.教学内容 测定苯甲酸、尿素、苯甲酸-尿素混合物熔点 2.教学目标 （1）了解测定熔点的意义 （2）熟悉影响溶度测定结果的因素 （3）掌握测定熔点的方法 实验项目 2：常压蒸馏及沸点的测定 1.教学内容 常量法蒸馏工业乙醇；微量法测定丙酮和一未知物的沸点
2.教学目标 (1)了解常压蒸馏及沸点测定的原理及意义 (2)熟悉常量法（即蒸馏法）和微量法测定沸点的操作方法 (3)掌握利用常压蒸馏来分离和提纯液体有机化合物的操作技术。 实验项目3：乙酰苯胺的重结晶 1.教学内容 用重结晶的方法提纯固体乙酰苯胺：溶解和脱色，过滤和结晶，抽滤和洗涤，晶体收集。 2.教学目标 (1)了解重结晶的原理 (2)熟悉选择重结品溶剂的原则 (3)掌握固体有机化合物的重结晶的基本操作 实验项目4：阿司匹林一乙酰水杨酸的制备 1.教学内容 利用酰化反应制备阿司匹林，提纯，产品纯度检验。 2.教学目标 (1)了解酰化反应制备乙酰水杨酸的原理 (2)熟悉用混合溶剂进行重结晶的方法 (3)掌握制备的产品的合成过程，提纯操作和纯度检验 实验项目5：呋喃甲醇和呋哺甲酸的制备（萃取） 1.教学内容 以呋喃甲醛为原料，通过合成，萃取，蒸馏等操作制备分离出呋喃甲醛和呋喃甲酸 2.教学目标 (1)了解芳杂环衍生物的性质 (2)熟悉从反应产物中分离提取有机醇和酸的一般操作方法
2.教学目标 （1）了解常压蒸馏及沸点测定的原理及意义 （2）熟悉常量法（即蒸馏法）和微量法测定沸点的操作方法 （3）掌握利用常压蒸馏来分离和提纯液体有机化合物的操作技术。 实验项目 3：乙酰苯胺的重结晶 1.教学内容 用重结晶的方法提纯固体乙酰苯胺：溶解和脱色，过滤和结晶，抽滤和洗涤，晶体收集。 2.教学目标 （1）了解重结晶的原理 （2）熟悉选择重结晶溶剂的原则 （3）掌握固体有机化合物的重结晶的基本操作 实验项目 4：阿司匹林——乙酰水杨酸的制备 1.教学内容 利用酰化反应制备阿司匹林，提纯，产品纯度检验。 2.教学目标 （1）了解酰化反应制备乙酰水杨酸的原理 （2）熟悉用混合溶剂进行重结晶的方法 （3）掌握制备的产品的合成过程，提纯操作和纯度检验 实验项目 5：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备(萃取) 1.教学内容 以呋喃甲醛为原料，通过合成，萃取，蒸馏等操作制备分离出呋喃甲醛和呋喃甲酸 2.教学目标 （1）了解芳杂环衍生物的性质 （2）熟悉从反应产物中分离提取有机醇和酸的一般操作方法
(3)掌握呋喃甲醛在浓碱作用下进行Cannizzaro反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的操作过程 实验项目6：防腐剂一苯甲酸的制备 1.教学内容 用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸 2.教学目标 (1)了解芳烃氧化反应的原理 (2)熟悉芳烃氧化反应的条件 (3)掌握用甲苯氧化制备苯甲酸的方法 实验项目7：醇、酚、醛、酮的化学性质 1.教学内容 比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识烃基与羟基的相互影响：掌握鉴别醛和酮的化学方法。醇酚的酸性实验：氧 化反应： 醇的脱水反应；酚与三氯化铁作用：苯酚的溴代：醛、酮与2,4一二硝基苯肼的加成：ā一H的活泼性： 碘仿反应 2.教学目标 (1)了解烃基与羟基的相互影响 (2)熟悉醇、酚、醛、酮化学性质 (3)掌握鉴别醛和酮的化学方法 实验项目8：立体异构模型作业 1.教学内容 进行模型作业，依次组成各异构体的模型 2.教学目标 (1)了解有机物分子的立体异构现象及结构特点 (2)熟悉有机物异构现象产生的原因
（3）掌握呋喃甲醛在浓碱作用下进行 Cannizzaro 反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的操作过程 实验项目 6：防腐剂——苯甲酸的制备 1.教学内容 用高锰酸钾氧化甲苯制备苯甲酸 2.教学目标 （1）了解芳烃氧化反应的原理 （2）熟悉芳烃氧化反应的条件 （3）掌握用甲苯氧化制备苯甲酸的方法 实验项目 7：醇、酚、醛、酮的化学性质 1.教学内容 比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识烃基与羟基的相互影响；掌握鉴别醛和酮的化学方法。醇酚的酸性实验; 氧 化反应; 醇的脱水反应; 酚与三氯化铁作用; 苯酚的溴代; 醛、酮与 2,4－二硝基苯肼的加成; α－H 的活泼性： 碘仿反应 2.教学目标 （1）了解烃基与羟基的相互影响 （2）熟悉醇、酚、醛、酮化学性质 （3）掌握鉴别醛和酮的化学方法 实验项目 8：立体异构模型作业 1.教学内容 进行模型作业，依次组成各异构体的模型 2.教学目标 （1）了解有机物分子的立体异构现象及结构特点 （2）熟悉有机物异构现象产生的原因
(3)掌握顺、反异构体及旋光异构体的各自差异。 实验项目9：羧酸及其衍生物的化学性质 1.教学内容 某些羧酸氧化还原性的比较：酸的酯化反应和羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应：水杨酸和三氯化铁显色反应：乙酰 乙酸乙酯与三氯化铁和溴水作用。 2.教学目标 (1)了解某些取代羧酸的性质和互变异构现象 (2)熟悉羧酸及其衍生物的主要化学性质 (3)掌握羧酸衍生物性质的变化规律 实验项目10：氨基酸的纸色谱 1.教学内容 学习用纸色谱法分离，鉴定氨基酸 2.教学目标 (1)了解色谱法分离，鉴定氨基酸的原理 (2)熟悉色谱法分离，鉴定氨基酸的方法 (3)掌握纸色谱分离和鉴定混合的氨基酸的操作技术 实验项目11：茶叶中咖啡因的提取 1.教学内容 从茶叶中提取粗咖啡因：粗咖啡因的纯化和鉴定 2.教学目标 (1)了解茶叶中咖啡因的提取原理 (2)熟悉茶叶中咖啡因的提取方法 (3)掌握掌握用升华法提纯化合物的方法 实验项目12：乙酸乙酯的制备
（3）掌握顺、反异构体及旋光异构体的各自差异。 实验项目 9：羧酸及其衍生物的化学性质 1.教学内容 某些羧酸氧化还原性的比较；酸的酯化反应和羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应；水杨酸和三氯化铁显色反应；乙酰 乙酸乙酯与三氯化铁和溴水作用。 2.教学目标 （1）了解某些取代羧酸的性质和互变异构现象 （2）熟悉羧酸及其衍生物的主要化学性质 （3）掌握羧酸衍生物性质的变化规律 实验项目 10：氨基酸的纸色谱 1.教学内容 学习用纸色谱法分离，鉴定氨基酸 2.教学目标 （1）了解色谱法分离，鉴定氨基酸的原理 （2）熟悉色谱法分离，鉴定氨基酸的方法 （3）掌握纸色谱分离和鉴定混合的氨基酸的操作技术 实验项目 11：茶叶中咖啡因的提取 1.教学内容 从茶叶中提取粗咖啡因；粗咖啡因的纯化和鉴定 2.教学目标 （1）了解茶叶中咖啡因的提取原理 （2）熟悉茶叶中咖啡因的提取方法 （3）掌握掌握用升华法提纯化合物的方法 实验项目 12：乙酸乙酯的制备
1.教学内容 由乙醇和乙酸来合成乙酸乙酯：合成产物的精制 2.教学目标 (1)了解从有机酸合成酯的一般原理及方法 (2)熟悉从有机酸合成酯的方法 (3)掌握液态有机物的蒸馏、洗涤、干燥和分液漏斗的使用等基本操作 四、考核方式及要求 1.实验报告：明确实验目的，写明实验原理、实验步骤，强化实验注意事项，回答有关实验习题，总结对实验的体会和 改进。 2.考核方式：实验成绩包括平时成绩、考试成绩及M00C成绩三部分，各占比重60%、20%和20%。平时成绩按每次实验 的预习、实验操作、实验报告、实验结果及卫生值日等综合评定。考试成绩主要是操作考试。MOOC成绩由MO0C平台系统给 出。 五、主要仪器设备及现有台套数 常用仪器 台套 电子分析天平(0.001g) 42 酸度计 48 721分光光度计 20 循环水真空泵 14 数字贝克曼温度计 15 数字恒温控温器 15
1.教学内容 由乙醇和乙酸来合成乙酸乙酯；合成产物的精制 2.教学目标 （1）了解从有机酸合成酯的一般原理及方法 （2）熟悉从有机酸合成酯的方法 （3）掌握液态有机物的蒸馏、洗涤、干燥和分液漏斗的使用等基本操作 四、考核方式及要求 1.实验报告：明确实验目的，写明实验原理、实验步骤，强化实验注意事项，回答有关实验习题，总结对实验的体会和 改进。 2.考核方式：实验成绩包括平时成绩、考试成绩及 MOOC 成绩三部分，各占比重 60%、20%和 20%。平时成绩按每次实验 的预习、实验操作、实验报告、实验结果及卫生值日等综合评定。考试成绩主要是操作考试。MOOC 成绩由 MOOC 平台系统给 出。 五、主要仪器设备及现有台套数 常用仪器 台套 电子分析天平（0.001g） 42 酸度计 48 721 分光光度计 20 循环水真空泵 14 数字贝克曼温度计 15 数字恒温控温器 15
玻璃恒温水浴 15 台式低速离心机 6 电子天平（台秤0.1g) 20 全自动流水式制冰机 1 六、教材及参考书 1. 教材：《基础化学实验》虞虹主编 参考书：《无机及分析化学实验》南京大学出版社 执笔人：杨文 审批人：周为群 完成时间：2020.12
玻璃恒温水浴 15 台式低速离心机 6 电子天平（台秤 0.1g） 20 全自动流水式制冰机 1 六、教材及参考书 1. 教材：《基础化学实验》虞虹主编 参考书：《无机及分析化学实验》南京大学出版社 执笔人：杨文 审批人：周为群 完成时间：2020.12