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苏州大学医学部药学院:《抗感染药物实验 Experiments in Anti-infective Drugs》课程教学资源(授课教案)

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苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称: 抗感染药物实验 授课对象: 2018药学整合班 授课学时: 54 教材版本: 《整合药学实验教程》(自编)

苏州大学医学部药学院 教 案 课程名称: 抗感染药物实验 授课对象: 2018 药学整合班 授课学时: 54 教材版本: 《整合药学实验教程》(自编)

主讲教师: 季兴跃/郑超湳/刘扬/张海洋/李环球 苏州大学医学部药学院制 2021年5月15日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师: 季兴跃 授课日期:2021/5/12 课程名称 抗感染药物实验 所属学科 药学 教材名称 《抗感染药物实验讲义》自编版 授课年级 2018整合药学 授课章节 氧氟沙星的合成与结构鉴定 授课时间 500分钟 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 知识目标: 掌握氧氟沙星的合成路线以及反应机理: 2. 掌握HNMR谱在结构鉴定中的应用: 2. 技能(能力)目标: 1. 掌握TLC薄层色谱鉴别反应进程,分析结果并做出反应结束的判断:

主讲教师: 季兴跃/郑超湳/刘扬/张海洋/李环球 苏州大学医学部药学院制 2021 年 5 月 15 日 苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师: 季兴跃 授课日期:2021/5/12 课程名称 抗感染药物实验 所属学科 药学 教材名称 《抗感染药物实验讲义》自编版 授课年级 2018 整合药学 授课章节 氧氟沙星的合成与结构鉴定 授课时间 500 分钟 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 1. 知识目标: 1. 掌握氧氟沙星的合成路线以及反应机理; 2. 掌握 1HNMR 谱在结构鉴定中的应用; 2. 技能(能力)目标: 1. 掌握 TLC 薄层色谱鉴别反应进程,分析结果并做出反应结束的判断;

2. 掌握重结晶操作步骤,以及在产物纯化中的应用。 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 第一章、氧氟沙星的合成与结构鉴定 第一部分:教师讲解实验原理,实验步骤以及实验注意事项(20分钟) 第二部分:教师指导学生动手完成实验(480分钟) 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)氧氟沙星合成最后一步反应的反应机理: (2)重结晶的原理及在产物纯化中的应用。 2. 教学难点 反应结束后的后处理以及粗产物的重结晶纯化。由于不同学生后处理所所用的条件略有不同,导致粗产物的产率千 差万别,因此重结晶所用的溶剂量也不仅相同,不能在讲义中给出一个固定的量,需要让学生根据具体情况确定溶剂的 用量。 4. 教学方法选择

2. 掌握重结晶操作步骤,以及在产物纯化中的应用。 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 第一章、氧氟沙星的合成与结构鉴定 第一部分:教师讲解实验原理,实验步骤以及实验注意事项(20 分钟) 第二部分:教师指导学生动手完成实验(480 分钟) 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)氧氟沙星合成最后一步反应的反应机理; (2)重结晶的原理及在产物纯化中的应用。 2. 教学难点 反应结束后的后处理以及粗产物的重结晶纯化。由于不同学生后处理所所用的条件略有不同,导致粗产物的产率千 差万别,因此重结晶所用的溶剂量也不仅相同,不能在讲义中给出一个固定的量,需要让学生根据具体情况确定溶剂的 用量。 4. 教学方法选择

1. 理论课堂教学 多媒体教学: 利用多媒体教学手段,在实验开始前,跟学生讲解实验原理,实验具体操作步骤以及注意事项。 2. 实验教学: 由教师指导学生完成氧氟沙星的合成,包括投反应,原料的称取,反应的监控,反应终点的判断,反应的后处理,粗产 物的纯化以及结构鉴定。 5. 更新或补充内容提要 无 6. 复习思考题 1.请画出该反应的反应机理: 2.该反应的TLC显示是否存在副产物,如有,可能的副产物是什么? 3.LC爬板时,为什么要先用石油醚-乙酸乙酯(2:1)展开? 7. 学习资源、课外自主学习参考 [1]Adrio,Javier et al.An efficient synthesis of ofloxacin and levofloxacin from 3,4-difluoroaniline.Heterocycles(1999),51,(7),1563-1572

1. 理论课堂教学 多媒体教学: 利用多媒体教学手段,在实验开始前,跟学生讲解实验原理,实验具体操作步骤以及注意事项。 2. 实验教学: 由教师指导学生完成氧氟沙星的合成,包括投反应,原料的称取,反应的监控,反应终点的判断,反应的后处理,粗产 物的纯化以及结构鉴定。 5. 更新或补充内容提要 无 6. 复习思考题 1. 请画出该反应的反应机理; 2. 该反应的 TLC 显示是否存在副产物,如有,可能的副产物是什么? 3. TLC 爬板时,为什么要先用石油醚-乙酸乙酯(2:1)展开? 7. 学习资源、课外自主学习参考 [1] Adrio, Javier et al. An efficient synthesis of ofloxacin and levofloxacin from 3,4-difluoroaniline. Heterocycles (1999), 51, (7), 1563-1572

苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:郑超南授课日期:2021.05.13&2021.05.19 课程名称 抗感染药物实验 所属学科 药学 教材名称 《抗感染药物实验讲义》自编版 授课年级 2018整合药学 授课章节 喹诺酮类抗菌药体外抗菌实验 授课时间 300分钟 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 1. 知识目标:

苏州大学医学部药学院授课教案 授课教师:郑超湳授课日期:2021.05.13 & 2021.05.19 课程名称 抗感染药物实验 所属学科 药学 教材名称 《抗感染药物实验讲义》自编版 授课年级 2018 整合药学 授课章节 喹诺酮类抗菌药体外抗菌实验 授课时间 300 分钟 1. 教学目标:含知识目标、技能(能力)目标 1. 知识目标:

1. 熟悉喹诺酮类抗菌药的抗菌谱: 2. 掌握该类抗生素的抗菌机制: 3. 掌握抗菌药物敏感性试验的常用方法及其用途。 2. 技能(能力)目标: (1)能够通过合理规范的实验对抗菌药物的抗菌活性进行评价 2. 授课内容(依据散学大纲)及时间分配 1.理论讲解:30 1)喹诺酮类抗菌药的抗菌谱、作用机制、代表药物, 2)药敏实验的方法及具体操作步骤 2.实验操作 1)琼脂平板表面接种细菌并放置含药纸片:用无菌棉签沾取6-8h金黄色葡萄球菌及大肠埃希菌液体培养物,分别浓密地涂于琼脂平板表面: 将含有各种药品的滤纸片按一定间隔贴在平板的不同区域。170” 2)培养一定时间后,量取各种抗菌药滤纸片周围抑菌圈的直径,并比较各喹诺酮类抗菌药对于两种细菌的抗菌效果。100· 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)培养学生整个操作过程中的无菌意识和生物安全意识 (2)喹诺酮类抗菌药针对不同种类细菌的作用机制

1. 熟悉喹诺酮类抗菌药的抗菌谱; 2. 掌握该类抗生素的抗菌机制; 3. 掌握抗菌药物敏感性试验的常用方法及其用途。 2. 技能(能力)目标: (1) 能够通过合理规范的实验对抗菌药物的抗菌活性进行评价 2. 授课内容(依据教学大纲)及时间分配 1.理论讲解:30ˊ 1)喹诺酮类抗菌药的抗菌谱、作用机制、代表药物, 2)药敏实验的方法及具体操作步骤 2.实验操作 1)琼脂平板表面接种细菌并放置含药纸片:用无菌棉签沾取 6-8h 金黄色葡萄球菌及大肠埃希菌液体培养物,分别浓密地涂于琼脂平板表面; 将含有各种药品的滤纸片按一定间隔贴在平板的不同区域。 170ˊ 2)培养一定时间后,量取各种抗菌药滤纸片周围抑菌圈的直径,并比较各喹诺酮类抗菌药对于两种细菌的抗菌效果。100ˊ 3. 教学重点与难点 1. 教学重点 (1)培养学生整个操作过程中的无菌意识和生物安全意识 (2)喹诺酮类抗菌药针对不同种类细菌的作用机制

(3)抑菌圈的直径作为评价药物抗菌活性的指标 (4)药敏实验的意义 2. 教学难点 4. 教学方法选择

(3)抑菌圈的直径作为评价药物抗菌活性的指标 (4)药敏实验的意义 2. 教学难点 4. 教学方法选择

1 理论课堂教学 A.多媒体教学: 根据教学目标和教学对象的特点,通过教学设计,合理选择和运用现代教学媒体,并与传统教学手段有机组合,共同参与教学全过程,以多种媒 体信息作用于学生,形成合理的教学过程结构,达到最优化的教学效果. B.互动教学: 强调实验操作过程中的无菌意识及生物安全意识 2. 实验教学: 实验操作环节:给学生演示琼脂平板表面接种细菌的具体操作过程

1. 理论课堂教学 A. 多媒体教学: 根据教学目标和教学对象的特点,通过教学设计,合理选择和运用现代教学媒体,并与传统教学手段有机组合,共同参与教学全过程,以多种媒 体信息作用于学生,形成合理的教学过程结构,达到最优化的教学效果. B. 互动教学: 强调实验操作过程中的无菌意识及生物安全意识 2. 实验教学: 实验操作环节:给学生演示琼脂平板表面接种细菌的具体操作过程

5. 更新或补充内容提要 5. 复习思考题 1. 喹诺酮类抗菌药针对不同种类细菌的作用机制? 2. 药敏实验的意义? 5. 学习资源、课外自主学习参考

5. 更新或补充内容提要 5. 复习思考题 1. 喹诺酮类抗菌药针对不同种类细菌的作用机制? 2. 药敏实验的意义? 5. 学习资源、课外自主学习参考

1.沈关心.微生学与免疫学第八版,北京,人民卫生出版社,2016

1. 沈关心. 微生学与免疫学第八版, 北京, 人民卫生出版社, 2016

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