工科课程提高与应试丛书 涵盖课程重点及难点 精设典型题详解及评注 ●选配课程考试模拟及全真试卷 管萍马政生朱光明编 有机化学 典型题解忻自测试数 西北工业大学出版社
前 言 近年来，有机化学学科发展十分迅速，教学改革日益深化。 为了适应我国工科高校有机化学课程的教学实际，如学时少、内 容多、学生对知识掌握不牢、综合解决问题能力差等，我们编写 了“有机化学典型题解析及自测试题”，目的在于帮助读者巩固 基础知识，开阔思路，提高灵活运用所学知识分析和解决问题的 能力，从而促进有机化学教学质量的提高。 全书由三大部分组成。第一部分为典型题解析，按章编写。 每一章又由内容提要、典型题解析、习题、习题解答或提示组 成。内容提要部分对每章的重要内容做了简单的概括，旨在对教 材内容起复习作用；然后配合若干精选的例题作为解题示范，寓 思路于解题中，必要时归纳解题规律，指出必须注意的事项。每 章习题部分均附有详细的解答。解题重在思考、推理和分析，解 答习题的价值就在于解题过程中对综合能力的训练。因此，读者 最好是核对所做的答案，或者对已做了努力而仍未解决的问题去 寻求解释，以弥补相关知识的空白点。有机化学习题的答案常常 并非一种，尤其合成题更是如此，书中解答仅供参考。 第二部分为4套模拟试题及解答。第三部分为4套自测试题 及解答。这两部分内容均选自全国部分重点高等学校近几年的课 程考试题和考研试题，目的在于使读者能够综合所学过的各种知 识，并将所学的知识融会贯通，既起到复习作用，又提高读者的 综合分析、解决问题的能力。 书中第一部分的编写有以下几个特点： 在编写过程中，注意吸收了国内外近期出版的教科书的内
有机化学典型题解析及自测试题 容,收集了很多教学过程中遇到的疑难问题,引用了一些科研与 实验中的典型应用实例。既有巩固读者基础知识的练习,又有综 合性较强、灵活性较高的练习,还有少量有一定难度的习题,适 于不同教学要求的本、专科生及研究生使用或自学人员参考。 本书选用了高鸿宾主编的高教出版社出版的《面向2]世纪 课程教材·有机化学》一书的课后习题,并做了解答。因而本书 也可作为该教材的配套辅导书。 目前工科高等学校基础有机化学课程学时普遍减少,许多院 校在基础有机化学课程中不讲授有机化合物的波谱分析这一章内 容,本书在编写过程中考虑到这一情况,没有编人这部分内容 因此本书可作为工科高等学校本、专科生的有机化学课程的教学 辅导书或教师参考书。 本书由管萍编写第一、四、八、九、十一、十二、十三、 十四、十六章,由马政生编写第五、七、十、十五、十七、十八、 十九章,模拟试题(三)、(四)及答案,自测试题(三)、(四) 及答案,朱光明编写第二、三、六章,模拟试题(一)、(二)及 答案,自测试题(一)、(二)及答案。 由于水平和经验有限,书中不妥和错误之处,恳请读者批评 指正 编者 2001年12月
目录 第一部分典型题解析 第一章绪论……………… 内容提要…… 、典型题解析 4·自自自节·+t自t自4a甲谁 。甲自·自节 习题…………… 四、习題解答或提示…………… 第二章烷烃…………………………………………………8 、内容提要 甲看血中甲·看q·.看p、导导4●垂目垂导、国看国看看目●鲁D 二、典型题解析…………………………………………10 、习题 ……………………12 四、习题解答或提示……………………………15 第三章不饱和烃……………………………………20 、内容提要…… ··d看,专看_●DD甲。看Bb。。p 典型题解析……………………………………………27 三、习题………………………… 四、习题解答或提示……………………………………39 第四章二烯烃和共轭体系…………………………………45 内容提要………45 二、典型题解析 ●·。4●甲Bd面 49
Ⅱ 有机化学典型题解析及自测试题 三、习题 四、习题解答或提示 59 第五章对映异构…………………………………………63 内容提要 63 典型题解析………………………………………64 、习题 …………………72 四、习题解答或提示………………………………76 第六章脂环烃… …·83 、内容提要…………… …………83 二、典型题解析… 三、习题……………………………………………89 四、习题解答或提示 92 第七章脂肪族卤代烃…………………………………97 内容提要 7 、典型题解析… …101 三、习题………………………………………………109 四、习题解答或提示………………………………114 第八章游和醍………………………………………123 内容提要 二、典型题解析…………………………………………130 习题……………………………………………138 四、习题解答或提示…… ……………143 第九章芳烃芳香性 149 内容提要……………………………………149 、典型题解析……………………………………………156
目录 习题 ……………………168 四、习题解答或提示………………………………175 第十章芳卤化合物和芳磺酸…………………………186 内容提要 ……⊥86 典型题解析 …188 习题 …………………………………191 四、习题解答或提示…………………………………196 第十一章酚和醍 208 内容提要 208 二、典型题解析 ………………213 三、习题…………………………………218 四、习题解答或提示……………………………………222 第十二章醛和酮… 228 、内容提要…… 228 典型题解析 ●甲售●血p自1 237 三、习题…………………………………………………253 四、习题解答或提示………………………………………261 第十三章羧酸………………………………………271 、内容提要………………………27 典型题解析 ◆ 27 三、习题 284 四、习题解答或提示 s…290 第十四章羧酸衍生物… 300 、内容提要 二、典型题解析…
有机化学典型题解析及自测试题 、习题… …308 四、习题解答或提示…………………………………312 第十五章β-二我基化合物………… 内容提要 …………………………318 二、典型题解析 323 三、习题………………………………………………328 四、习题解答或提示 333 第十六章有机含氢化合物……………………………351 内容提要……… 典型题解析………………………………361 三、习题…………… 于、自 368 四、习题解答或提示…………………………376 第十七章杂环化合物… ……………·392 内容提要………………………92 、典型题解析 393 三、习题 ……397 四、习题解答或提示 …………400 第十八章水化合物…………………………407 内容提要…… ………………*407 典型题解析………………………………………409 习题 415 四、习题解答或提示……… …418 第十九章氨甚酸、蛋白质和核酸…………………421 、内容提要 ………………………………421 二、典型题解析………………………………………421
录 三、习题……………………………………424 四、习题解答或提示………………………425 第二部分模拟试题 模拟试题(一)…………………………………………427 模拟试题(一)答案…………………………………………432 模拟试题(二)………………………………………436 模拟试题(二)答案…………………………… 甲。甲自·鲁带 439 模拟试题(三)………… 442 模拟试题(三)答案… ……………………447 模拟试题(四)……………………………………452 模拟试题(四)答案……………… 456 第三部分自测试题 自测试题(一)… 4·命单·,日q身甲甲甲·p_甲甲甲p●带4非甲p甲q 自测试题(一)答案… 自测试题(二)…………… ·非、,1。 471 自测试题(二)答案 ………………………475 自测试题(三)…………………………………479 自测试题(三)答案……………………………487 自测试题(四) ……494 自测试题(四)答案 .502 参考文献 ··:·.···········4····5U
第一部分典型题解析 第一章绪论 、内容提要 有机化合物和有机化学 有机化合物:碳氢化合物及其衍生物。 有机化学:研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律 的科学。 (二}有机化合物的特性 可燃,低熔点,难溶于水,反应速率小,需加热或使用催化剂, 副反应多。 (三)分子结构和结构式 分子结构:分子是由组成的原子按照一定的排列顺序,相互影 响相互作用而结合在一起的整体,这种排列顺序和相互关系称为 分子结构。 分子结构包括分子的构造、构型和构象
2 有机化学典型题解析及自测试题 结构式是表示分子结构的化学式,一般使用短线式、缩简式和 键线式三种。 四)共价键 1,共价健的形成 共价键形成的理论解释有多种,其中常用的有价键理论和分 了轨道理论 这两种理论的区别在于价键理论认为成键电子处于成键原子 之间,是定域的。分子轨道理论则认为成键电子不再定域于两个 成键原子之间,而是在整个分子内运动,是离域的。 2.共价健的属性 共价键的属性可用键长、键能、键角、键的极性等物理量来 表征。 3.共价健的断裂和有机反应的炎型 (1)共价键断裂方式共价键断裂方式有二种,一是均裂,即 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团。 R: I 均裂 R·十L 自由基自出基 二是异裂,即成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基 团所占有,形成正、负离子。 +L:异裂 异發 C:+L+ 碳正离子 碳负离子 (2)有机反应类型根据共价键断裂方式的不同,可以把有机 反应分为不同类型。一是自由基反应,即通过共价键均裂生成自 由基活性中间体引起的反应;二是离子型反应,即通过共价键异裂 生成碳正离子、碳负离子活性中间体而进行的反应。还有一类是