第十章 生物碱 教学内容： 10.1 概述 10.2结构与分类 10.3 理化性质与检识 10.4提取分离 10.5结构研究 10.6实例：麻黄、黄连、洋金花、 延胡索、乌头、苦参、防己、马钱 子、紫杉
第 十 章 生 物 碱 教学内容： 10.1 概述 10.2 结构与分类 10.3 理化性质与检识 10.4 提取分离 10.5 结构研究 10.6 实例:麻黄、黄连、洋金花、 延胡索、乌头、苦参、防己、马钱 子、紫杉
10.1概述 (一)定义 生物碱是指除了生物界必需的 含氮有机化合物氨基酸、氨基糖 肽、蛋白质、核酸、核苷酸、含氨 维生素以外的所有含氮有机化合物。 大多结构复杂、具有碱性且生 物活性显著
10.1 概述 （一）定义 生物碱是指除了生物界必需的 含氮有机化合物氨基酸、氨基糖、 肽、蛋白质、核酸、核苷酸、含氮 维生素以外的所有含氮有机化合物。 大多结构复杂、具有碱性且生 物活性显著
(二)分布 1、多分布于双子叶植物中，少数单子 叶植物和裸子植物也有分布 双子叶 防己科、婴粟科、夹竹桃科、毛茛科、 豆科、马钱科、茄科、小檗科等 单子叶 兰科、百合科、石蒜科、禾本科等。 裸子一麻黄科、红豆杉科、三尖杉科等。 2、多集中分布于植物的某一器官。 金鸡纳一一树皮；麻黄一一髓； 3、多种生物碱共存且结构类似
（二）分布 1、多分布于双子叶植物中，少数单子 叶植物和裸子植物也有分布。 双子叶——防己科、婴粟科、夹竹桃科、毛茛科、 豆科、马钱科、茄科、小檗科等。 单子叶——兰科、百合科、石蒜科、禾本科等。 裸子——麻黄科、红豆杉科、三尖杉科等。 2、多集中分布于植物的某一器官。 金鸡纳——树皮；麻黄——髓； 3、多种生物碱共存且结构类似
(三)存在形式 盐的形式 在植物体中，多数生物碱 往往和有机酸结合成盐。 游离形式 少数碱性极弱的生物碱以 游离态存在，如酰胺类。 苷的形式 一生物碱苷。 (四)生物活性 镇痛 吗啡、延胡索乙素 解痉— 阿托品 抗菌消炎一小檗碱、蝙蝠葛碱 抗癌— 喜树碱、秋水仙碱、长春新碱 止咳平喘 麻黄碱
（三）存在形式 盐的形式——在植物体中，多数生物碱 往往和有机酸结合成盐。 游离形式——少数碱性极弱的生物碱以 游离态存在，如酰胺类。 苷的形式——生物碱苷。 （四）生物活性 镇痛——吗啡、延胡索乙素 解痉——阿托品 抗菌消炎——小檗碱、蝙蝠葛碱 抗癌——喜树碱、秋水仙碱、长春新碱 止咳平喘——麻黄碱
10.2结构与分类 按氮原子所在基本母核的结构来分类 (一)杂环类生物碱 1、吡咯类生物碱 N C00 N H H3C CH3 CH3 CH3 四氢吡咯 水苏碱 红古豆碱
10.2 结构与分类 按氮原子所在基本母核的结构来分类 （一）杂环类生物碱 1、吡咯类生物碱 N H N H3 C CH3 COO - + N N CH3 CH3 O 四氢吡咯 水苏碱 红古豆碱
2、哌啶类生物碱 简单哌啶类和双稠哌啶类 喹诺里西啶 H 哌啶 COOH COOCH3 CH3 CH3 槟榔碱 槟榔次碱 苦参碱
2、哌啶类生物碱 简单哌啶类和双稠哌啶类 N H N N COOCH3 CH3 N N O 哌啶 喹诺里西啶 槟榔碱 苦参碱 N COOH CH3 槟榔次碱
3、吲哚里西啶 吡咯和哌啶共用一个氮原子。 吲引哚里西啶 一叶秋碱
3、吲哚里西啶 吡咯和哌啶共用一个氮原子。 N N O O 吲哚里西啶 一叶楸碱
4、莨菪烷类生物碱（茄科生物碱） 是由四氢吡咯和六氢吡啶并合而成的杂 环。莨菪碱是由莨菪醇和莨菪酸缩合而生成 的酯。 CH2OH N-CH3 0 C CH 莨菪碱
4、莨菪烷类生物碱（茄科生物碱） 是由四氢吡咯和六氢吡啶并合而成的杂 环。莨菪碱是由莨菪醇和莨菪酸缩合而生成 的酯。 N CH3 O C CH O CH2 OH 莨菪碱
5、喹啉类 OH CHgO N CH- 1, CH-CH2 喹啉 奎宁 R-H 喜树碱 N R R=OH 10羟基喜树碱 OH
5、喹啉类 N N CH3O CH OH N CH CH2 N N O O O CH3 OH R R=H R=OH 喜 树 碱 10-羟 基 喜 树 碱 喹 啉 奎 宁
6、异喹啉类 (1)简单异喹啉 (2)苄基异喹啉、双苄基异喹啉 (3)原小檗碱型 (4)阿朴芬型 (5)原阿朴芬型 (6)吗啡烷型 (7)普托品型 异喹啉
6、异喹啉类 （1）简单异喹啉 （2）苄基异喹啉、双苄基异喹啉 （3）原小檗碱型 （4）阿朴芬型 （5）原阿朴芬型 （6）吗啡烷型 （7）普托品型 N 异 喹 啉