第九章甾体化合物 9.1概述：分类、甾体母核颜色反应 9.2甾体皂苷：结构、理化性质、提 取、检识、结构研究 9.3 强心苷：结构、重要理化性质 、 提取、检迟、结构研究 9.4胆汁酸： 重要性质、提取 9.5实例：毛花洋地黄、蟾麻、牛黄 麦冬、薤白、黄花夹竹桃、熊胆
第九章 甾体化合物 9.1 概述: 分类、甾体母核颜色反应 9.2 甾体皂苷: 结构、理化性质、提 取、检识、结构研究 9.3 强心苷: 结构、重要理化性质、 提取、检识、结构研究 9.4 胆汁酸：重要性质、提取 9.5 实例：毛花洋地黄、蟾酥、牛黄 麦冬、薤白、黄花夹竹桃、熊胆
9.1概述 一、定义： 甾体母核： 19 R 12 环戊烷并多氢菲 11 17 13 16 18 D 2 14 15 A 3
9.1 概述 一、 定义： 甾体母核: 环戊烷并多氢菲 3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 18 19 R 15 16 17 A B C D
二、分类 类别 C17-R 甾体皂苷 含氧螺杂环 强心苷 不饱和内酯环 蟾毒配基 六元不饱和内酯 C21甾醇 乙基衍生物 胆汁酸类 戊酸 甾醇 8~10个碳脂肪烃 昆虫变态激素 8~10个碳脂肪烃
二、分类 类别 C17 - R 甾体皂苷 含氧螺杂环 强心苷 不饱和内酯环 蟾毒配基 六元不饱和内酯 C21甾醇 乙基衍生物 胆汁酸类 戊酸 甾醇 8~10个碳脂肪烃 昆虫变态激素 8~10个碳脂肪烃
天然甾体结构特点： B/C反式 CD多为反式 AB顺、反：顺式一正系 反式一别系 C3、C10、C13、C17多为-构型 C30H
天然甾体结构特点: B/C反式 C/D多为反式 A/B顺、反：顺式——正系 反式——别系 C3、 C10、 C13、 C17多为β-构型 C3—OH
三、甾核的颜色反应 机理：无水条件下与酸脱水、 缩合、氧化 l.Liebermann-Burchard反应 试剂：醋酐-浓硫酸（20：1) 现象：红一紫→蓝一绿一污绿， 最后褪色
三、甾核的颜色反应 机理：无水条件下与酸脱水、 缩合、氧化 1. Liebermann-Burchard反应 试剂：醋酐-浓硫酸（20：1） 现象：红 紫 蓝 绿 污绿， 最后褪色
2.Salkowski反应 试剂：硫酸/氯仿 现象：氯仿层一血红色或青色 硫酸层一 绿色荧光。 3.Rosen-Heimer反应（纸片反应）： 试剂：25%三氯醋酸乙醇溶液 条件：加热至60℃ 现象：显红色至紫色
2. Salkowski反应 试剂：硫酸/氯仿 现象：氯仿层——血红色或青色 硫酸层——绿色荧光。 3. Rosen-Heimer反应（纸片反应）: 试剂：25%三氯醋酸乙醇溶液 条件：加热至60℃ 现象：显红色至紫色
4、Tschugaer反应： 试剂：氯化锌、乙酰氯/冰醋酸 现象：紫红蓝绿 5、Kahlenberg反应（纸片反应）： 试剂：20%五氯化锑氯仿溶液 条件：加热至60~70℃ 现象：显灰蓝、蓝、灰紫等颜色
4、Tschugaer反应： 试剂：氯化锌、乙酰氯/冰醋酸 现象：紫红 蓝 绿 5、Kahlenberg反应（纸片反应）： 试剂：20%五氯化锑氯仿溶液 条件：加热至60~70℃ 现象：显灰蓝、蓝、灰紫等颜色
9.2甾体皂苷 一、 概述 (一)定义 螺甾烷及其相似生源的甾体化合物 的低聚糖苷，其水溶液经强烈振摇后多 产生大量持久性肥皂样泡沫。 (二)分布 单子叶植物：百合科、薯蓣科、石蒜 科、龙舌兰科等，麦冬，薤白，百合，玉竹， 知母，重楼等；海洋生物、动物
9.2 甾体皂苷 一、概述 （一）定义 螺甾烷及其相似生源的甾体化合物 的低聚糖苷，其水溶液经强烈振摇后多 产生大量持久性肥皂样泡沫。 （二）分布 单子叶植物：百合科、薯蓣科、石蒜 科、龙舌兰科等,麦冬,薤白,百合,玉竹, 知母,重楼等; 海洋生物、动物
(三)生物活性及应用 心脑血管病一一地奥心血康胶囊（黄 山药)、心脑舒通（蒺藜） 抗癌一一重楼皂苷I和V 降血糖、降胆固醇、调节免疫等 甾体皂苷元 合成甾体避孕药和激 素类药物
（三）生物活性及应用 心脑血管病——地奥心血康胶囊（黄 山药）、心脑舒通（蒺藜） 抗癌——重楼皂苷Ⅰ和Ⅳ 降血糖、降胆固醇、调节免疫等 甾体皂苷元——合成甾体避孕药和激 素类药物
二、结构与分类 (一)结构特点 1、皂苷元由27个碳组成，共有 A.B.CD.E和F六个环，E和F以螺缩 酮的形式连接，形成螺甾烷结构。 A/B:顺，反 2120 22 26 18 B/C: 反 17 E C/D: 反 19 A
二、结构与分类 （一）结构特点 1、皂苷元由27个碳组成，共有 A.B.C.D.E和F六个环，E和F以螺缩 酮的形式连接，形成螺甾烷结构。 A/B：顺，反 B/C：反 C/D：反 O O A B C D E F 5 8 9 10 14 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27