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北京中医药大学:《中药化学》课程教学资源(试卷习题)中药化学试卷(答案)

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《中药化学》试卷标准答案及评分标准: 一、选释题(共50分,A型题和B型题每题1分,X型题每题2分) A型题:DBDBB ABBBC BECCA ADCDC BCABD BABCB B型题:BACCD EDCBA X型题:41ABCD 42AB0 43 BD 44 BDE 45 ABC 二、填空题(每空1分,共8分) 1、C>A>B 2、五环三萜皂苷: 吡喃香豆素: 3、甲型:乙型 4、萜类(单萜、倍半萜及其含氧衍生物):小分子芳香族化合物:小分子脂肪 族化合物 三、简答题(共12分,每题4分) 1、答题要点: 石油醚(或己烷),苯,氯仿,乙醚,醋酸乙酯,正丁醇,丙酮,甲醇(乙醇) 其中丙酮、甲醇、乙醇、可与水混溶,其它可与水分成两相。(2分) 氯仿比水重。(1分) 应注意安全,因易燃易爆、有毒。(1分) 2、答题要点: 用酸水提取或乙醇提取回收溶剂后用酸水溶解(1分) 酸水用浓氨水碱化,氯仿萃取(1分) 再用酸水反萃氯仿层(1分) 在酸水中加生物碱沉淀试剂检识。(1分) 3、答题要点: 分3种类型(1分) I型:苷元一一(2,6-二去氧糖)x一一(葡萄糖)y(1分) Ⅱ型:苷元一一(6-去氧糖)x一一(葡萄糖)y(1分) Ⅲ型:苷元一一(葡萄糖)y(1分) 四、名词解释(共6分) 1、皂苷:指螺甾烷及其相似生源的甾体化合物和三萜类化合物的低聚糖苷,可 溶于水,其水溶液经强烈振摇可产生大量持久性肥皂样泡沫。(2分) 2、香豆素:具有苯并α一吡喃酮结构母核的一类天然化合物。(2分) 3、酸值:中和1g挥发油中的游离酸性成分所消耗的氢氧化钾的毫克数。(2分) 五、论述题(共14分,每题7分)

1 《中药化学》试卷标准答案及评分标准: 一、选择题(共 50 分,A 型题和 B 型题每题 1 分,X 型题每题 2 分) A 型题:DBDBB ABBBC BECCA ADCDC BCABD BABCB B 型题:BACCD EDCBA X 型题:41 ABCD 42 ABC 43 BD 44 BDE 45 ABC 二、填空题(每空 1 分,共 8 分) 1、C > A > B 2、五环三萜皂苷; 吡喃香豆素; 3、甲型; 乙型 4、萜类(单萜、倍半萜及其含氧衍生物); 小分子芳香族化合物; 小分子脂肪 族化合物 三、简答题(共 12 分,每题 4 分) 1、答题要点: 石油醚(或己烷),苯,氯仿,乙醚,醋酸乙酯,正丁醇,丙酮,甲醇(乙醇) 其中丙酮、甲醇、乙醇、可与水混溶,其它可与水分成两相。(2 分) 氯仿比水重。(1 分) 应注意安全,因易燃易爆、有毒。(1 分) 2、答题要点: 用酸水提取或乙醇提取回收溶剂后用酸水溶解(1 分) 酸水用浓氨水碱化,氯仿萃取(1 分) 再用酸水反萃氯仿层(1 分) 在酸水中加生物碱沉淀试剂检识。(1 分) 3、答题要点: 分 3 种类型(1 分) Ⅰ型:苷元——(2,6-二去氧糖)x ——(葡萄糖)y (1 分) Ⅱ型:苷元——(6-去氧糖)x ——(葡萄糖)y (1 分) Ⅲ型:苷元——(葡萄糖)y (1 分) 四、名词解释(共 6 分) 1、皂苷:指螺甾烷及其相似生源的甾体化合物和三萜类化合物的低聚糖苷,可 溶于水,其水溶液经强烈振摇可产生大量持久性肥皂样泡沫。(2 分) 2、香豆素:具有苯并 α-吡喃酮结构母核的一类天然化合物。(2 分) 3、酸值:中和1g 挥发油中的游离酸性成分所消耗的氢氧化钾的毫克数。(2 分) 五、论述题(共 14 分,每题 7 分)

1、答题要点: 原理:(4分) 大黄酸、大黄素和大黄酚均为游离羟基蒽醌,易溶于乙醚:但它们的酸性强 弱不同,大黄酸有羧基,酸性最强,能溶于NaHCO3水溶液:大黄素有B-酚羟基, 酸性较强,能溶于NC03水溶液;而大黄酚既无羧基取代,也无B-酚羟基取代, 所以在NaHC03和NaCO3中均不溶,从而得以分离。 流程:(3分) 大黄酸、大黄素和大黄酚 溶于乙醚,5%NaHC03萃取 碱水层 乙醚层 酸化,抽滤 5%NazC03萃取 大黄酸 碱水层 乙醚层 ↓酸化,抽滤 ↓回收乙醚 大黄素 大黄酚 2、答题要点: 流程:(4分) 某中药 ↓乙醇回流提取,回收溶剂 提取物 ↓用酸水溶解,过滤 酸水 浓氨水碱化 用氯仿萃取 氯仿层 碱水层 2%NaOH萃取 (季铵碱) 氯仿层 碱水层 (非酚性性叔胺碱) (酚性性叔胺碱) 原理:(3分) 季铵碱、酚性叔胺碱、非酚性叔胺碱三类生物碱均溶于乙醇:季铵碱为水溶 性生物碱,不溶于氯仿:酚性叔胺碱具有酚羟基的性质,可溶于NaOH水溶液, 而非酚性叔胺碱不溶于NaOH水溶液,从而分离。 六、结构解析题(10分) 答题要点: HC1-Mg(+):黄酮类(1分) FeCl3(+),Gibbs(一):有游离酚羟基,但对位有取代(1分) 2

2 1、答题要点: 原理:(4 分) 大黄酸、大黄素和大黄酚均为游离羟基蒽醌,易溶于乙醚;但它们的酸性强 弱不同,大黄酸有羧基,酸性最强,能溶于 NaHCO3水溶液;大黄素有 β-酚羟基, 酸性较强,能溶于 Na2CO3水溶液;而大黄酚既无羧基取代,也无 β-酚羟基取代, 所以在 NaHCO3和 Na2CO3中均不溶,从而得以分离。 流程:(3 分) 大黄酸、大黄素和大黄酚 溶于乙醚,5%NaHCO3萃取 碱水层 乙醚层 酸化,抽滤 5% Na2CO3萃取 大黄酸 碱水层 乙醚层 酸化,抽滤 回收乙醚 大黄素 大黄酚 2、答题要点: 流程:(4 分) 某中药 乙醇回流提取,回收溶剂 提取物 用酸水溶解,过滤 酸水 浓氨水碱化 用氯仿萃取 氯仿层 碱水层 2%NaOH 萃取 (季铵碱) 氯仿层 碱水层 (非酚性性叔胺碱) (酚性性叔胺碱) 原理:(3 分) 季铵碱、酚性叔胺碱、非酚性叔胺碱三类生物碱均溶于乙醇;季铵碱为水溶 性生物碱,不溶于氯仿;酚性叔胺碱具有酚羟基的性质,可溶于 NaOH 水溶液, 而非酚性叔胺碱不溶于 NaOH 水溶液,从而分离。 六、结构解析题(10 分) 答题要点: HCl-Mg(+):黄酮类 (1 分) FeCl3(+),Gibbs(—):有游离酚羟基,但对位有取代 (1 分)

SrCl2/NH(一):无邻二酚羟基(1分) UVλanm: (2分) Me0H:277,328 带1<350 是黄酮,不是黄酮醇 Na0Me:284,300,400 带I红移,有4’-OH Na0Ac:284,390 带Ⅱ红移,有7-OH 'HNMR(6)ppm:(3分) 3.82(3H,s) 8-0CL因为Gibbs(一) 6.20(1H,s),6.68(1H,s) 3,6-H 6.87(2H,d,J=8.5Hz),7.81(2H,d,J=8.5Hz) 3’5’-H;2’6’-H 12.35(1H,可被重水交换而消失) 5-0H 根据分子式CH2O6,可知结构为: (1分) QCH3 HO ○ OH OH MS(m/e):300(M),182,118中,经裂解途径I(RDA裂解)产生的182为 A碎片离子,118为B碎片离子。 (1分) 3

3 SrCl2/NH3(—): 无邻二酚羟基 (1 分) UVλmaxnm : (2 分) MeOH:277,328 带Ⅰ<350 是黄酮,不是黄酮醇 NaOMe:284,300,400 带Ⅰ红移, 有 4’- OH NaOAc:284,390 带Ⅱ红移, 有 7- OH 1 HNMR(δ)ppm: (3 分) 3.82(3H,s) 8-OCH3 因为 Gibbs(—) 6.20(1H,s),6.68(1H,s) 3,6-H 6.87(2H,d,J=8.5Hz),7.81(2H,d,J=8.5Hz) 3’5’-H; 2’6’-H 12.35(1H,可被重水交换而消失) 5-OH 根据分子式 C16H12O6,可知结构为: (1 分) O O OCH3 HO OH OH MS(m/e):300(M +),182,118 中,经裂解途径Ⅰ(RDA 裂解)产生的 182 为 A1 碎片离子,118 为 B1碎片离子。 (1 分)

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