第七章】 萜类和挥发油 教学内容: 7.1萜类 概述;分类和重要代表物;重要理化 性质;提取分离;检迟;结构研究;实例 (青蒿、穿心莲、赤芍)。 7.2挥发油 概述、组成、理化性质、提取分离、 检迟、实例(薄荷、莪术、陈皮)
第七章 萜类和挥发油 教学内容: 7.1 萜类 概述;分类和重要代表物;重要理化 性质;提取分离;检识;结构研究;实例 (青蒿、穿心莲、赤芍)。 7.2 挥发油 概述、组成、理化性质、提取分离、 检识、实例(薄荷、莪术、陈皮)
7.1i 萜类(terpenoids) 一、概述 (一)萜的定义与分类 1、定义 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸 (VA)衍生而成,基本碳架多具有二 个或二个以上异戊二烯单位结构特征的 化合物。 OH OH
7.1 萜类(terpenoids) 一、概述 (一)萜的定义与分类 1、定义 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸 (MVA)衍生而成,基本碳架多具有二 个或二个以上异戊二烯单位结构特征的 化合物。 C HO O OH OH
2、萜类化合物的分类 分类依据:异戊二烯单位数 类别 碳原子数异戊二烯单位数 存在形式 半萜 5 1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ~7500~300000 >8 橡胶、硬橡胶
2、萜类化合物的分类 分类依据:异戊二烯单位数 类别 碳原子数 异戊二烯单位数 存在形式 半萜 5 1 植物叶 单萜 10 2 挥发油 倍半萜 15 3 挥发油 二萜 20 4 树脂、苦味素、叶绿素、植物醇 二倍半萜 25 5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 8 植物胡萝卜素 多萜 ~7500~300000 >8 橡胶、硬橡胶
3、萜的结构特点 (1)萜类化合物多数具有双键、共轭双 键、甲基、偕二甲基等。 (2)萜类许多是含氧衍生物,如醇、酮、 醛、酸、酯及苷的形式存在,其次还有含 氮的衍生物,少量含S的衍生物
3、萜的结构特点 (1)萜类化合物多数具有双键、共轭双 键、甲基、偕二甲基等。 (2)萜类许多是含氧衍生物,如醇、酮、 醛、酸、酯及苷的形式存在,其次还有含 氮的衍生物,少量含S的衍生物
CHO HO a111I1 紫苏醛 没药醇
紫苏醛 没药醇 CHO HO
(二)生合成 OH (MVA) —前体 HO OH ATP,-C02,-H20 异构化酶 PP PP— 活性异戊二烯 焦磷酸异戊烯酯(PP) 焦磷酸r,r-二甲基烯丙酯(DMAPP) PP 焦磷酸香叶酯(GPP)
(二)生合成 HO OH O OH (MVA) ATP, -CO2 , -H2 O O PP 异 构 化 酶 O PP 焦 磷 酸 异 戊 烯 酯 ( IPP) 焦 磷 酸 r,r-二 甲 基 烯 丙 酯 ( DMAPP) O PP 焦 磷 酸 香 叶 酯 ( GPP) —— 前体 —— 活性异戊二烯
(三)分布 萜类化合物在自然界分布极为广泛, 仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半 萜类成分报道,另外发现富含生物碱的 植物不含或少含萜类化合物。 近年来从海洋生物中发现了大量萜 类成分;许多植物成分,如树脂、胡萝 卜素等均为萜类化合物
(三)分布 萜类化合物在自然界分布极为广泛, 仅睡莲目等水生植物中未见单萜和倍半 萜类成分报道,另外发现富含生物碱的 植物不含或少含萜类化合物。 近年来从海洋生物中发现了大量萜 类成分;许多植物成分,如树脂、胡萝 卜素等均为萜类化合物
(四)生物活性 1、循环系统:抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、 降脂等—芍药苷、银杏内酯 2、消化系统:保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等 齐墩果酸、甘草次酸 3、呼吸系统:平喘、祛痰、镇咳等一穿心莲内酯、 辣薄荷酮 4、神经系统:镇静、局麻、兴奋中枢等一—龙脑、 高乌头碱 5、抗肿瘤:紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯 6、抗生育:棉酚、芫花酯甲、乙 7、驱虫杀虫:青蒿素、川楝素 8、作甜味剂、香料:甜菊苷、香叶醇
(四)生物活性 1、循环系统:抗血小板聚集、扩张心脑血管、降压、 降脂等——芍药苷、银杏内酯 2、消化系统:保肝降酶、利胆健胃、抗溃疡等—— 齐墩果酸、甘草次酸 3、呼吸系统:平喘、祛痰、镇咳等——穿心莲内酯、 辣薄荷酮 4、神经系统:镇静、局麻、兴奋中枢等——龙脑、 高乌头碱 5、抗肿瘤:紫杉醇、冬凌草素、雷公藤内酯 6、抗生育:棉酚、芫花酯甲、乙 7、驱虫杀虫:青蒿素、川楝素 8、作甜味剂、香料:甜菊苷、香叶醇
二、萜的结构类型及重要代表物 (一)单萜及其重要代表物 单萜类化合物广泛存在于高等植物 中,常分布于唇形科、伞形科、松科等植 物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里。 是植物挥发油中低沸点部分的主要 成分,其含氢衍生物多具有较强的生物活 性及香气,是医药、化妆品和食品等的重 要原辅料
二、萜的结构类型及重要代表物 (一)单萜及其重要代表物 单萜类化合物广泛存在于高等植物 中,常分布于唇形科、伞形科、松科等植 物的腺体、油室、树脂道等分泌组织里。 是植物挥发油中低沸点部分的主要 成分,其含氧衍生物多具有较强的生物活 性及香气,是医药、化妆品和食品等的重 要原辅料
1、链状单萜 CH2OH H 玫瑰香 H CH2OH 牦牛儿醇(反式) 香橙醇(顺式) (香叶醇) CHO H 柠檬香 H CHO 香叶醛(反式柠檬醛)橙花醛(顺式柠檬醛)
1、链状单萜 玫瑰香 柠檬香 CH2OH H 牦牛儿醇 CH2OH H (香叶醇) (反式) 香橙醇(顺式) 橙花醛(顺式柠檬醛) CHO 香叶醛(反式柠檬醛) H H CHO