全程设计 章末核心素养整合
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知识体系构建 专题归纳突破
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导航 知识体系构建 通式（饱和一元商代经C,HX 通式（饱和一元醇：CHn2On≥1】 官能闭：一X 卤代经 官能团：醇羟基 取代反应水解 化学性质 置换反应（与活泼金属） 消去反应（生成烯、炔） 化学 取代反应与氢卤酸、酸酸、醇等门 通式CH.0n≥2) 性 氧化反应生成醛或酸酸) 官能团：醋基 雨 消去反应生成烯烃 酸性水解 水解反应化学性质 碱性水解 宜能团：羟羟基与苯环直接相连) 圖 国 弱酸性（不能使指示剂变色） 通式（饱和一元羧夜：CH0(≥1） 化学性质显色反应 官能团：羧基 酸 取代反应 酸性 化学性质 酯化反应（酸脱羟基醇去氢 通式（饱和一元、的：CH0 0 醛、翻 宫能团：醛基、酮骤基 醛可以发生氧化反应银镜反 酰某RC 化学 应、与新制的Cu(OH)反应 结构：R NH2 性质 还原反应（加氢生成醇割 酰胺基 NHa 酰 酸性水解 化学性质 碱性水解
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导航 专题归纳突破 专题一有机反应中的定量关系及应用 1.醛发生银镜反应或与新制的Cu(OHD2反应时，一般规律为 R-CHO~2Ag R-CHO~2Cu(OH2Cu2O; 甲醛(1。H)相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应 或与新制的Cu(OHD2反应时，规律分别为HCHO~4Ag、 HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O. 2.醇、酚与Na反应中量的关系：2一0H~2Na~H2
导航 专题一 有机反应中的定量关系及应用 1.醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,一般规律为 R—CHO~2Ag、R—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O; 甲醛( )相当于含有2个醛基,故甲醛发生银镜反应 或与新制的Cu(OH)2反应时,规律分别为HCHO~4Ag、 HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O。 2.醇、酚与Na反应中量的关系:2—OH~2Na~H2。 专题归纳突破
导 3.烯烃、炔烃、苯的同系物等与H,反应中量的关系： C=C-~2H2、 ≈3H20 4.卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R一X~NaOH、一 OH(酚羟基)~NaOH。 5.酯与NaOH反应中量的关系： ~NaOH;若为酚 R-C-OR 酯，则有 ~2NaOH。 R
导航 3.烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系: ~H2、 ~2H2、 ~3H2。 4.卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系:R—X~NaOH、— OH(酚羟基)~NaOH。 5.酯与 NaOH 反应中量的关系: ~NaOH;若为酚 酯,则有 ~2NaOH
【典型例题1】绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构航 简式如下图，关于绿原酸判断正确的是()。 A.Imol绿原酸与足量NaHCO3 COOH 溶液反应，生成3molC0,气体 OH HO B.1mol绿原酸与足量溴水反 HO HO OH 应，最多消耗2.5 mol Br2 C.1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4mol NaOH D.绿原酸的水解产物均可以与FCl,溶液发生显色反应 答案：C
【典型例题 导航 1】绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构 简式如下图,关于绿原酸判断正确的是( )。 A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3 溶液反应,生成3 mol CO2气体 B.1 mol绿原酸与足量溴水反 应,最多消耗2.5 mol Br2 C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH D.绿原酸的水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应 答案:C
解析：1mol绿原酸分子中含有1mol羧基，能与NaHCO,反应 产生1molC02,A项错误；含有1mol碳碳双键，能与1 mol Br2 发生加成反应，含有酚羟基，使苯环邻位和对位上的氢原子变 得活泼，容易发生取代反应，消耗3 mol Br2,共消耗4 mol Br2,B 项错误；含有羧基、酯基和酚羟基，1m0l绿原酸最多消耗4 COOH -OH HO nol NaOH,C项正确；水解产物 HO OH 中不含有酚羟基 不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误
导航 解析:1 mol绿原酸分子中含有1 mol羧基,能与NaHCO3反应 产生1 mol CO2 ,A项错误;含有1 mol碳碳双键,能与1 mol Br2 发生加成反应,含有酚羟基,使苯环邻位和对位上的氢原子变 得活泼,容易发生取代反应,消耗3 mol Br2 ,共消耗4 mol Br2 ,B 项错误;含有羧基、酯基和酚羟基,1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH,C项正确;水解产物 中不含有酚羟基, 不能与FeCl3溶液发生显色反应,D项错误
【跟踪训练1】草酸二酯的结构简式如图所示，下列有关草 酸二酯的说法不正确的是()。 A.1mol草酸二酯与H,完全反应， CC( 需要6molH2 CIO O-C CI B.草酸二酯的分子式为C26H240gCl6 OCHu OCHu C.草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D.1mol草酸二酯最多可与4 nol NaOH反应 答案：D
导航 【跟踪训练1】草酸二酯的结构简式如图所示,下列有关草 酸二酯的说法不正确的是( )。 A.1 mol草酸二酯与H2完全反应, 需要6 mol H2 B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 C.草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D.1 mol草酸二酯最多可与4 mol NaOH反应 答案:D
导 解析：草酸二酯中只有苯环可与H完全反应，而酯基中的碳 氧双键不能发生加成反应，A项正确；草酸二酯的分子式为 C26H24OgCl6,B项正确；草酸二酯中含有苯环且含有官能团酯 基、氯原子，能发生加成反应、取代反应、氧化反应，C项正 确；1mol草酸二酯中的一Cl、酯基均可与NaOH反应，最多可 与18 mol NaOH反应，D项错误
导航 解析:草酸二酯中只有苯环可与H2完全反应,而酯基中的碳 氧双键不能发生加成反应,A项正确;草酸二酯的分子式为 C26H24O8Cl6 ,B项正确;草酸二酯中含有苯环且含有官能团酯 基、氯原子,能发生加成反应、取代反应、氧化反应,C项正 确;1 mol草酸二酯中的—Cl、酯基均可与NaOH反应,最多可 与18 mol NaOH反应,D项错误
专题二常见有机反应类型 导航 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 碳碳双键或碳 一C=C—与X2、H2、 碳三键消失，除 加成反应（与 HX、H2O加成，后三种需要有催 H2外会引入新 氢气的加成 化剂等条件 官能团 反应也是还 原反应) CHO、-C与H2加成，需要 会引入一0H 催化剂
专题 二 常见有机反应类型 导航 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 加成反应(与 氢气的加成 反应也是还 原反应) 、 与 X2、H2、 HX、H2O 加成,后三种需要有催 化剂等条件 碳碳双键或碳 碳三键消失,除 H2外会引入新 官能团 —CHO、 与 H2加成,需要 催化剂 会引入—OH