有机化学实验 (含实验指导书) 有机化学课程组
有机化学实验 （含实验指导书） 有机化学课程组
圈目录 页的一号百头月夜 前言. 第一部分 有机化学实验的一般知识.(1) 实验须知.。 .(1） 实验室的安全.(2) 有机实验室常用仪器、装置及设备.(5) 玻璃仪器的清洗和干燥.(19) 实验预习、实验报告的基本要求及示例。.(20) 第二部分 基本实验 . .（26) 。实验一简单玻璃工操作. (26) 实验二回收乙醇的蒸馏及乙醇折光率的测定 (32) 实验三熔点及沸点（微量法)测定. (42) 实验四一重结晶盖 .(48） 实验五脂肪烃及芳香烃的性质 (56) 实验六。萃取一绿色植物叶色素的提取.(61) 1
实验七用柱色谱法分离绿色植物叶色素.(67) 实验八石油醚的纯化。(72) 实验九环已烯的制备. (77) 实验十2一氯一2一甲基丙烷的小型制备 实验十一正溴丁烷的制备.(85) 实验十二卤代烃及醇、酚、醚的性质.(90) 实验十三正丁醚的制备 . .(95) 实验十四水蒸汽蒸馏. (100) 实验十五减压蒸馏. (104) 实验十六2一硝基一1,3一苯三酚的合成 .(110) 实验十七醛、酮、发酸及其衍生物的性质.(115) 实验十八一食品抗氧剂TBHQ的合成（(120) 实验十九已二酸的小型附备. (124) 实验二七乙酸乙酯的合成 .(128) 实验二十一丁三酸三丁酯的制备.（133) 实验二十二阿司匹灵（乙酰水杨酸)备 的小型制备 .(137） 实验二十三双烯合成反应一蒽和马来酸 酐的加成. (141) 实验二十四生长素“2,4一D”的小型制备.(144) 实验二十五乙酰苯胺的简单合成.慕。 .(148) 实验二十六有机化合物的鉴别实验圆.(152 实验二十七糖的性质及旋光度测定.(155) 实验二十八 葡萄糖酯的制备（糖的酯化到 及异构化)。.（161 实验二十九兰组分混合物的分离黑.(166) 2
实验三十酸性橙（Ⅱ)〔2号橙)染料的合成 及织物的染色.（170) 实验三十一薄层色谱.(176) 实验三十二胺及氨基酸的性质.(183) 实验三十三从茶叶提取咖啡因.(187) 方第三部分西究 参考实验 实验三十四7,7一二氯双环〔4.10]庚烷的制备 (相转移法).(191) 实验三十五三苯甲醇的制备 .(195) 实验三十六冬青油（水杨酸甲酯）的制备(199】 实验三十七乙酰乙酸乙酯的合成m .（202 实验三十八邻氨基苯甲酸的制备. (206） 实验三十九光化异构化和顺、反偶氮苯的鉴定 (210 实验四十 从头发（或猪毛)提取胱氨酸. (212) 实验四一 从滤纸碎片制备CMC一Na·· ·(216) 实验四十三 酸醇法从黄柏中提取黄连素. (218) 实验四十三微型化实验： (二)肉桂酸的制备 (220) (二)环己酮的制备 (222) 实验四十四从红辣椒中分离红色素. (225) 实验四十五外消旋苦杏仁酸的拆分： (229) 3
第一部分 有机化学实验的般知识 实验须知 后有机化学实验是有机化学学科的基础，是学习有机化学 的一个重要方面。为了保证实验的正常进行、培养良好的实 验习惯和工作作风，学生必须遵守下列实验室规则： 1.实验前要做好一切准备工作，预习有关内容，做到 心中有数。 2.在实验室应保持安静和遵守秩序。实验时思想要集 中，操作要认真，观察要仔细，善于独立思考并如实做好实 验记录。不得擅自离开，要安排好时间准时结束。 3.听从教师指导，尊重实验室工作人员的职权，注意 安全，严格按照操作规程进行实验。发生意外事故应立即报 请教师处理。 4.要爱护公物。公用器材用完后放回原处，节约水、 电、药品，损环仪器要及时报损补齐。本实验室通风柜由铝 1
合金制成，尤其要防止受碱液腐蚀，以保持美观耐用。 5.保持实验室整洁，做到桌面、地面、水檀和仪器四 净。实验完毕后应关好水、电等。 6.同学轮流做值日生。值日生的职责为整理公用仪器， 打扫实验室，检查水、电，关好门窗 具验实验室的安全 一、着火事故的预防与处理 实验室中使用的有机溶剂大多数是易燃的，着火是有机 实验室常见的事故，必须充分注意，预防事故发生。 (1)正确使用酒精灯、喷灯及电热设备，严格检查各种 不安全因素，发现问题及时处理。 (2)不能用烧杯或敝口容器盛装易燃物，加热时，应根 据实验要求及易燃物的特点选择热源。蒸馏乙酥、丙酮等低 沸点易燃液体时，必须远离明火。 (3)使用金属钠时，应谨防与水接触。含有钠残渣的废 物不得倾入水槽或废物缸内，应用乙醇处理销毁。 (4)实验室不要存放大量易燃物，实验台面不准摆放易 燃物。 如发生着火，必须保持沉着镇静，不要慌乱，及时地采 取措施，控制事故的扩大。首先，关闭火源、电源，移开未 着火的易燃物。然后根据易燃物的性质及火势采用不同方法 扑灭。 少容器内着火，可用石棉网湿布盖灭，绝不要用口
去吹。 2)容器拨倒着火，可用大块湿布、麻袋或沙扑灭，再 则用灭火器扑灭，干万不要用水冲。 3)衣服着火可用麻袋裹灭，或赶快卧倒在地上滚灭， 切勿乱跑。 4)轻微烧伤，可涂万花油或烧伤油膏。如受伤较重， 速送医院治疗。 小小， 二、爆炸事故的预防 4爆炸的毁坏力极天，应严加防正。以下几点应特别注 意： (1)乙醚应放置于阴凉远离明火处。放置稍久的乙醚， 使用前必须检查是否有过氧化物形成。若有，应除去过氧化 物后再进行蒸馏，否则蒸馏时发生猛烈爆炸。 (2)在空气未除尽前，切勿点燃氢气、乙烯，或乙块等 气体。 (3)金属钠、钾遇水易燃烧爆炸，使用应特别小心。 此外，有机药品中还有其他易燥物质（如苦味酸、三硝 基甲苯，叠氨化物、雷酸银等)使用时应多加注意。总之 对于不了解其性能的实验，必须先了解清楚，然后动手，切 不可大意！ 中 三、割伤、烫伤、灼烧的预防及处理 页 (1)割伤：玻璃仪器使用不当造成破损，碎片易割伤皮 肉。如使用带锋利边口的玻璃管，用橡皮管连接玻璃管，将 玻璃管或温度计插入软木塞或橡皮塞中时，由于操作不当而 3
引起割伤。若已被割伤，应先把伤口处的玻璃屑取去，涂上 碘酒或红药水，再用消毒纱布包扎。严重割伤，送医院进一 步处理。 (2)烫伤：玻璃工基本操作实验，常有烫伤事故发生， 操作时应多加注意。轻伤者，可涂万花油或烧伤油膏。、 (3)灼伤：实验时，使用强酸、强碱、溴等，若不注 意，也可能会造成灼伤事故。因此，取用有腐蚀性化学药品 时，应小心操作，有可能的话，宜带上橡皮手套和防护眼 镜。 如发生灼伤，要根据不同的灼伤情况分别采取不同的处 理方法。 通被酸碱灼伤时，应立即用大量水冲洗：然后，酸用3 5%碳酸氢钠溶液洗，碱用2%的醋酸液洗。最后再用水冲 洗。严重者要消毒灼伤面，并涂上软膏，送医院治疗。 被溴灼伤时，应立即用大量水洗，再用酒精擦至无溴液 存在为止，然后涂上甘油或烧伤油膏。 除金属钠外的任何药品溅入眼内，都要立即用大量水 洗，再用1%碳酸氢钠溶液（酸溅入）或1%刚酸溶液（碱 溅入)冲洗。如还未恢复正常，则应马上送医院治疗。 四、中毒的预防及处理 实验室中的中毒事故主要是由于吸入有毒气体或吞服有 毒物质所引起，有些毒物也可能从割伤或灼伤的皮肤处渗入 人体一般应注意以下几点：伊面 (1)任何药品都不得入回。严禁在实验室内进食。 (2),使用有毒药品，不要沾到皮肤，特别是有伤口的地
方。如手上沾染过药品，应用肥皂或冷水洗涤，不可用热 水，以免皮肤上的毛孔张开，反使药品更易渗入。也不可用 有机溶剂洗手。待用的有毒或有刺激性气味的药品，应放在 通风柜内。 (3)如打破水银温度计，压力计，应及时报告，尽可能 设法回收，余留的残迹，可用三氯化铁溶液或硫磺粉处理。 0如发现中毒或过敏现象，立即送医院治疗。 有机实验室常用仪器、装置及设备 进行有机实验时，需要一定的玻璃仪器，实验装置及其 它仪器设备，简单介绍如下：面是用(S 、 普通玻璃仪器〔图1一1) 使用玻璃仪器皆应轻拿轻放，除少数仪器（如试管等） 外都不能直接用火加热。锥形瓶不耐压，不能做减压用。厚 壁玻璃器皿（如抽滤瓶）不耐热，故不能加热。广口容器 (如烧杯)不能贮放有机溶剂。带活塞的玻璃器皿用过洗涤 后，在活塞与磨口间应垫上纸片，以防粘往。此外，不能用 温度计作搅拌棒用，也不能用来测童超过刻度范围的温度。 温度计用后要缓慢冷却，不可立即用冷水冲洗以免温度计骤 然变化而炸裂。玻璃仪器用完后都要及时清洗，晾干。 标准磨口玻璃仪器〔图1一2) 在有机实验室中还常用带有标准磨口的玻璃仪器。这种 仪器具有标准化、通用化系列化的特点。仪器和仪器之间 5
四、有机实验的常用装置〔图1一3-图1一16) 为了使实验装置图形清晰、准确，便于排版，我们把常 用的仪器装置集中在这一节介绍。 五、其它仪器设备 (1)烘箱：实验室一般使用的是恒温鼓风干燥箱。主要 是用来烘干玻璃仪器或烘干无腐蚀性、热稳定性比较好的药 品。使用时应注意温度的调节和控制。干燥玻璃仪器应先沥 干再放入烘箱，温度一般控制在100一110℃。( (2)调压变压器：主要是通过调节电压来调节电炉的加 热温度或电动搅拌器的转动速度等。〔图1一17) (⑤)电吹风：实验室中使用的电吹风应可吹冷风和热 风，供干燥玻璃仪器之用。宜放干燥处，防潮、防腐蚀，每 季加油一次。 (3)磁力搅拌器：它是通过磁场的不断旋转变化来带动 容器内软铁随之旋转，从而达到搅拌的目的。一般都有控制 转速和加热装置。〔图1一18) (4)旋转蒸发仪：旋转蒸发仪是由马达带动可旋转的蒸 发器（圆底烧瓶）、冷凝器和接受器组成可在常压或减压下 操作，可一次进料，也可连续进料。〔图1一19) (5)真空恒温干燥器：适用于干燥少量样品，特别是在 制备标准样品和分析样品以及产品易吸水时，须将产品放入 真空恒温干燥器中干燥。〔图1一20] (6)电加热套（或叫电热帽）：它是玻璃纤维包裹着电 热丝织成帽状的加热器，加热和蒸馏易燃有机物时，由于它