阿司匹林的合成及其结构鉴定 主讲教师：李明磊博士 北京化工大学化学实验教学示苑中四
北京化工大学化学实验教学示范中心 主讲教师：李明磊 博士 阿司匹林的合成及其结构鉴定
实验目的 北章化工大学 化学实验教学中心 1.学习以酚类化合物作原料制备酯的原理和实验方法； 2.熟悉并掌握相关的基本操作； 3.学会用化学方法定性鉴定结构
一、实验目的 1. 学习以酚类化合物作原料制备酯的原理和实验方法； 3. 学会用化学方法定性鉴定结构。 2. 熟悉并掌握相关的基本操作； 北京化工大学 化学实验教学中心
1 二、实验原理 北京化工大学 化学实验教学中心 本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰基 化制备阿司匹林（乙酰水杨酸)，在生成乙酰 水杨酸的同时，水杨酸分子间可以发生缩合反 应，生成少量聚合物，因此反应温度不易过高 以减少聚合物的生成
二、实验原理 本实验用乙酸酐对水杨酸的酚羟基进行酰基 化制备阿司匹林（乙酰水杨酸），在生成乙酰 水杨酸的同时，水杨酸分子间可以发生缩合反 应，生成少量聚合物，因此反应温度不易过高 以减少聚合物的生成。 北京化工大学 化学实验教学中心
二、实验原理 北章化工大学 化学实验教学中心 主反应： COOH COOH H2S04 +(CH3Co)20 + CH3COOH OH OCOCH3 副反应： HO COOH n 「1
二、实验原理 主反应： 副反应： n HO COOH H2 SO4 O C O O C O O C O O m COOH OH + (CH3 CO) 2 O H2 SO4 + COOH OCOCH3 CH3 COOH 北京化工大学 化学实验教学中心
三、实验流程 北章化工大学 化学实验教学中心 搭建反应装置 (1)加入反应原料 2) 控制反应条件 粗产物 冷却结晶 NaHCO3 滤液 减压过滤 滤饼 减压过滤 滤饼 滤液 酸化 冷却结晶 干燥 称重 定性检验产品纯度
三、实验流程 搭建反应装置 粗产物 减压过滤 冷却结晶 滤饼 滤液 NaHCO3 减压过滤 滤饼 滤液 酸化 （2）控制反应条件 （1）加入反应原料 冷却结晶 干燥 称重 定性检验产品纯度 北京化工大学 化学实验教学中心
四、实验装置原理 北章化工大学 化学实验教学中心 阿司匹林实验反应装置图
四、实验装置原理 阿司匹林实验反应装置图 北京化工大学 化学实验教学中心
国 19 五、实验步骤 北京化工大学 化学实验教学中心 1.在圆底烧瓶中加入2g水杨酸、 5ml乙酸酐和5滴浓硫酸， 回流装指 旋摇使水杨酸全部溶解，水浴加 热5-10min,控制浴温在85-90℃； 2.冷至室温，析出乙酰水杨酸结晶； 3.减压过滤，粗产物转移至表面皿上， 在空气中风干，称重，粗产物约1.8g;
五、实验步骤 1.在圆底烧瓶中加入2g水杨酸、 5ml乙酸酐和5滴浓硫酸， 旋摇使水杨酸全部溶解，水浴加 热5-10 min，控制浴温在85-90℃； 2.冷至室温，析出乙酰水杨酸结晶； 3.减压过滤，粗产物转移至表面皿上， 在空气中风干，称重，粗产物约1.8g； 北京化工大学 化学实验教学中心
五、实验步骤 北章化工大学 化学实验教学中心 4.将粗产物转移至150ml烧坏中，在搅拌下加入25ml饱和碳 酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳 气泡产生； 5.减压过滤，合并滤液，倒入预先盛有4-5ml浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌，冷却，使结晶完全，减压 过滤；
五、实验步骤 4. 将粗产物转移至150ml烧坏中，在搅拌下加入25ml饱和碳 酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳 气泡产生； 5. 减压过滤，合并滤液，倒入预先盛有4-5ml浓盐酸和10ml 水配成溶液的烧杯中，搅拌，冷却，使结晶完全，减压 过滤； 北京化工大学 化学实验教学中心
五、实验步骤 和季 北章化工大学 化学实验教学中心 6.将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g,熔点133-135°℃。 7.取几粒结晶加入盛有5ml水的试管中，加入1~2滴1% 三氯化铁溶液，观察有无颜色反应
五、实验步骤 6. 将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g，熔点133-135℃。 7. 取几粒结晶加入盛有5ml水的试管中，加入1～2滴1％ 三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 北京化工大学 化学实验教学中心
六、注意事项 北章化工大学 化学实验教学中心 1.仪器、药品应经过干燥处理； 2.注意控制好反应温度，否则将增加副产物的生成； 3.乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135℃， 在烘干、重结晶、熔点测定时均不宜长时间加热； 4.如粗产品中混有水杨酸，用1%三氯化铁检验时会显紫色
六、注意事项 1. 仪器、药品应经过干燥处理； 2. 注意控制好反应温度，否则将增加副产物的生成； 3. 乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135℃， 在烘干、重结晶、熔点测定时均不宜长时间加热； 4. 如粗产品中混有水杨酸，用1％三氯化铁检验时会显紫色 北京化工大学 化学实验教学中心