第13章卤代烃 1.用系统命名法命名下列卤代烃： CH a CH (1)CH'CHCH CHCH CH)2 (2) (3)C步CHCH (4) Br (5) (6) CH CH,CHCH CHCHCH CH C03 (7) (8) CHCH CHCH B CI (9)(CH)2 CHCH CH a (10) 解：(1)2,5-二甲基-1-氯己烷 (2)1-甲基4-氯环己烷 (3)烯丙基氯 (4)3-溴环戊烯 (5)邻二氯苯 (6)2-甲基-5-苯基-3-溴庚烷 (7)三氯甲苯 (8)2-苯基-1-溴丁烷 (9)3-甲基-1-氯丁烷 (10)氯代环丁烷 2.写出下列卤代烃的构造式： (1)叔丁基溴 (2)环戊基氯 (3)苄基氯 (4)3一甲基一2一氯戊烷 (5)2,4一二硝基氯苯 (6烯丙基溴 (7碘仿 (3) CH CI 解：()(CH)3CB (2) CI O (4)CH CH CHCHCH NO (5) (6)CH CHCH B CH NO
第 13 章卤代烃 1. 用系统命名法命名下列卤代烃： CH3 CHCH2 CH2 CH( CH3) 2 CH2 Cl CH3 Cl (1) (2) CH2 CH CH2 (3) Cl (4) Br Cl Cl CH3 CH2 CHCH2 CHCHCH3 Br CH3 (5) (6) CCl3 CH3 CH2 CHCH2 (7) (8) Br ( CH3) 2CHCH2 CH2Cl Cl (9) (10) 解： （1） 2,5-二甲基-1-氯己烷 （2） 1-甲基-4-氯环己烷 （3）烯丙基氯 （4） 3-溴环戊烯 （5）邻二氯苯 （6）2-甲基-5-苯基-3-溴庚烷 （7）三氯甲苯 （8）2-苯基-1-溴丁烷 （9）3-甲基-1-氯丁烷 （10）氯代环丁烷 2. 写出下列卤代烃的构造式： (1) 叔丁基溴 (2) 环戊基氯 (3) 苄基氯 (4) 3—甲基—2—氯戊烷 (5) 2，4—二硝基氯苯 (6) 烯丙基溴 (7) 碘仿 解： ( CH3) 3 CBr Cl (1) (2) CH2 Cl (3) CH3CH2 CHCHCH3 CH3 Cl Cl NO2 NO2 CH2 CHCH2 Br (4) (5) (6)
3.完成下列各反应式： (1)CH C-CHB NaOH HO (2) CHCH-CH- HBr NaCN (3)(CH)3CB+ C只OH NaCN (4) CHC片CH-CH a NH CHOH (5)CHCH CHB NaOH △ KOH (6)CH CH-CH CH CHOH CI CHd (7) Mg CI CI HNO,HSO (8) 110 CHa (9) NaOH CH CH,CHCH B AgNO (10) BOH 解：(1) CH C-CH OH (2) CH CH-CH C片CHCH Br CN (3) CH C-CH (4) CH CHCHCH NH CH, (5) C片CfCH (6)CH-CH CH-CH CH,Ma CI C (7) (8) NO+ CI NO
3. 完成下列各反应式： CH C CH2 Br Na OH H2 O (1) CH2 CH CH3 H Br NaCN (2) C2 H5 OH ( CH3) (3) 3 CBr + NaCN CH3 CH2 CH2 CH2 Cl NH3 (4) C2 H5 OH (5) CH3 CH2 CH2 Br + Na OH KOH C2 H5 OH CH3 CH CH2 CH3 Cl (6) CH2 Cl Cl Mg (7) Cl HNO3 , H2SO4 (8) 110 CH2 Cl (9) NaOH CH3 CH2 CHCH2 Br Cl AgNO3 Et OH (10) 解：(1) CH C CH2 OH CH3 CH CH3 CN CH3 CH CH3 Br (2) , CH3 C CH2 CH3 (3) CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 (4) CH3 CH CH2 (5) CH3 CH CH CH3 (6) CH2 MgCl Cl (7) Cl NO2 Cl NO2 (8) +
CH OH CHCH CHCH ONO (10) (9) 4.用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1)1-溴丙烷、1-溴丙烯、3一溴丙烯 (2)环己烷、环己烯、溴代环己烯 (3)对溴甲苯、苄基溴、ā一溴代乙苯 解： CHCHCH B X Ag NO (1) CHCH CHB ( ）aoi X CH CHCH B ) AgB) X (2) AgNO V BOH X Br O V() AgB)
CH2 OH (9) CH3 CH2 CHCH2 ONO2 Cl (10) 4. 用简单的化学方法区别下列各组化合物： (1) 1-溴丙烷、1-溴丙烯、3—溴丙烯 (2)环己烷、环己烯、溴代环己烯 (3) 对溴甲苯、苄基溴、α—溴代乙苯 解： CH2 CHCH2 Br CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CHBr Br AgNO3 Et OH AgBr 2 ( ) ( ) ( ) (1) Br AgNO3 Et OH AgBr Br 2 ( ) ( ) ( ) (2)
CH (3) X Br AgNO CH B BOH ( AgB) CHCH B AgB) 5.将下列各组化合物按在KOH溶液中脱去HX由易到难的顺序排列： CH CH CH (1) A.CHCCH CH CHCHCHCH C.CHCHCH CH B Br Br (2)A.CHCH B.CHCHB C.CH CHI (3)A CHCH CH B 〔 CHCH CHB CH CHCH Br Br 解： CH CH CH (1) CH'CCH CH CHCHCHCH CH'CHCH CH B Br Br (2) CH CHI CHCH B CHCH Q (3) CHCH CH CH CHCH > CH CH CHB Br Br 6.排列下面各组化合物发生S1反应的活性顺序（由大到小）。 (1)2一溴一2一甲基丁烷，1一溴戊烷，2一溴戊烷 (2)1一溴一3一甲基丁烷，2一溴一2一甲基丁烷，3一溴一2一甲基丁烷 解： (1)2一溴一2一甲基丁烷>2一溴戊烷>1一溴戊烷 (2)2一溴一2一甲基丁烷>3一溴一2一甲基丁烷>1一溴一3一甲基丁烷 7.化合物(A)的分子式为CH1o,它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只生成一 种产物CHBr(B)。将(B)与KOH-C2H,OH溶液作用得到CHg(C),(C)经臭氧化、锌粉还 原水解后生成戊二醛(D)。试写出(A(D)的构造式。 解：
AgNO3 Et OH AgBr Br CH3 CH2 Br CH2 CH2 Br AgBr ( ) (3) ( ) 5. 将下列各组化合物按在 KOH 溶液中脱去 HX 由易到难的顺序排列： CH3 CCH2 CH3 CH3 Br CH3 CHCHCH3 CH3 Br CH3CHCH2 CH2 Br CH3 (1) A. B. C. CH3 CH2 Cl CH3CH2Br CH3CH2 (2) A. B. C. I CHCH2 CH3 Br CH2 CH2 CH2Br CH2 CHCH3 Br (3) A. B. C. 解： CH3 CCH2 CH3 CH3 Br CH3 CHCHCH3 CH3 Br CH3CHCH2 CH2 Br CH3 (1) CH3CH2 B CH3 CH2 Cl CH r 3 CH2 (2) I CHCH2 CH3 Br CH2 CHCH3 CH2 CH2 CH2Br Br (3) 6. 排列下面各组化合物发生 SN1 反应的活性顺序（由大到小）。 (1) 2—溴—2—甲基丁烷，1—溴戊烷，2—溴戊烷 (2) 1—溴—3—甲基丁烷，2—溴—2—甲基丁烷，3—溴—2—甲基丁烷 解： (1) 2—溴—2—甲基丁烷＞2—溴戊烷＞1—溴戊烷 (2) 2—溴—2—甲基丁烷＞3—溴—2—甲基丁烷＞1—溴—3—甲基丁烷 7. 化合物 (A)的分子式为 C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只生成一 种产物 C5H9Br (B)。将 (B)与 KOH-C2H5OH 溶液作用得到 C5H8 (C), (C)经臭氧化、锌粉还 原水解后生成戊二醛（D）。试写出(A)~(D)的构造式。 解：
A B Br c□
Br A B C