第17章含氧有机化合物 醇、酚、醚部分 (一)选择题 1.下列化合物沸点最大的是()。 A3-己醇B2-甲基-2一戊醇C正辛醇 D正己烷 2.不用查表，下列化合物按沸点降低的次序排列( )。 a.(CH OH b.(CH OCH)2 c. HOCH CH OCH Aa>b>c B a>c>b C b>c>a D c>b>a CH 3 CH CCH OH CH A伯醇B仲醇C叔醇 4.下列化合物在水中溶解度最大的是( )。 A HOCH CH CHCHOH B CHCHCHCHCH C CHCH OCH CH D A伯醇B仲醇C叔醇 6.化合物a.苯酚b.对甲基苯酚c.对硝基苯酚的酸性强弱次序为( Aa>b>c Bb>a>c C c>a>b 0 b>c>a CH CH CH CH OH 7. H ◇ A.(Z)一3一甲基一3一戊烯醇B.(E)一3一甲基一3一戊烯醇 8.当一种醇(CH)2CHCH(OHCH脱水时，主要得到何种烯烃()。 A (CH)G CHCH B (CH)CHCHCH CH OH OH 13 ◇ ◇ CH
第 17 章含氧有机化合物 醇、酚、醚部分 （一） 选择题 1．下列化合物沸点最大的是（ ）。 A 3－己醇 B 2－甲基－2－戊醇 C 正辛醇 D 正己烷 2. 不用查表，下列化合物按沸点降低的次序排列（ ）。 ( CH2 OH) 2 ( CH2 OCH3) 2 a. b. c. HOCH2 CH2 OCH3 A a>b>c B a>c>b C b>c>a D c>b>a CH3CCH2 OH CH3 CH3 3. . A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 4. 下列化合物在水中溶解度最大的是（ ）。 HOCH2CH2CH2CH2 OH CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2 OCH2CH3 A B C D OH C6 H5 C6 H5 H 5. . A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 6. 化合物 a. 苯酚 b. 对甲基苯酚 c. 对硝基苯酚的酸性强弱次序为（ ）。 A a>b>c B b>a>c C c>a>b D b>c>a CH3 C C H CH2 CH2 OH CH3 . 7. A .（Z）—3－甲基－3－戊烯醇 B.（E）—3－甲基－3－戊烯醇 8. 当一种醇 (CH3) 2CHCH (OH)CH3脱水时，主要得到何种烯烃（ ）。 ( CH3) 2 C CHCH3 CH2 ( CH3) A B 2 CHCH CH2 OH OH CH3 13.
A NaOH水溶液B稀HSO,溶液C FeCl3D浓HSO,溶液 14.4一叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。 如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，如何将产品提纯( )。 A NaOH水溶液B稀HSO,溶液C FeCla,D浓HSO,溶液 15.按次序规则排序，较优基团为（ )。 A-CH CH B -CH OH C-CH D -CHCHCH 16.按次序规则排序，较优基团为()。 A-CH CH B -CH OH C CH OCH D一CHCHCH 17.当一种醇(CH)2CHCH(OH)CH2CH脱水时，主要得到何种烯烃( )。 A (CH),CHCHCHCH B (CH)CHCH CH 18.将下列化合物按与HBr水溶液反应的相对活性排列成序( CHOH CH CH OH a. CHOH b CH A b>a>c B a>c>b C b>c>a D c>b>a 19.下列化合物中能形成分子内氢键的为( )。 OH OH HO OH A C OH CH OH (二)命名下列化合物。 CH CHCH OH (3)CH,CHCH CH CHCH CH (1) O (2) CH OH OH (4)CHCHCH CHCH (5)CHCHCH OH 是cH CH OH (6) Br OH CH OH (9) OM
2 A NaOH 水溶液 B 稀 H2SO4溶液 C FeCl3 D 浓 H2SO4溶液 14. 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。 如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，如何将产品提纯（ ）。 A NaOH 水溶液 B 稀 H2SO4溶液 C FeCl3 D 浓 H2SO4溶液 15.按次序规则排序，较优基团为（ ）。 CH2 CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH3 A B C D 16. 按次序规则排序，较优基团为（ ）。 CH2 CH3 CH2 OH CH2 OCH3 CH2 CH2 CH3 A B C D 17. 当一种醇 (CH3) 2CHCH (OH)CH2CH3脱水时，主要得到何种烯烃（ ）。 (CH3) CHCH3 2C CHCH2CH3 (CH3) A 2CHCH B 18. 将下列化合物按与 HBr 水溶液反应的相对活性排列成序（ ）。 CH2 OH CHOH CH2 CH2 OH CH3 a. b. c. A b>a>c B a>c>b C b>c>a D c>b>a 19. 下列化合物中能形成分子内氢键的为（ ）。 CH3 OH OH OH OH OH HO OH A B C D （二） 命名下列化合物。 CH3 C C H CH2 CH2 OH CH3 (1) OH CH3 (2) CH3 CHCH2 CH2 CHCH2 CH3 OH OH (3) OH C6 H5 CHCH2 CHCH3 CH3 (4) CH3 CHCH2 OH Br (5) C H CH3 OH (6) OMe CH2 OH (9)
(三)写出下列反应的产物或反应物。 (1)(CH)CHCH CH OH+HBr (2)(CH2CHB+OC2H→ OM (3) +H00 CHCH OCH (4) +H00 O CH (5) KMO CH(CH)CHCH-OH OH OH B2() (8) HO CH (9) CH(CH)CHCH CH- OH CH OH (10) O cHOH+3HN0△ CH OH (四)推测结构。 (1)分子式为CHO的芳香族化合物A,与金属钠无反应：在浓氢碘酸作用下得到B 及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄 色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应。 (2)化合物A的组成为CH1oO:用KMnO,小心氧化A得到组成为CHO的化合物B。 A与无水ZCL2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物C,其组成为C,H,CL:C在KOH的乙醇 3
3 （三）写出下列反应的产物或反应物。 (CH3) (1) 2CHCH2CH2 OH+ HBr (CH3) 2CHBr NaOC2 H5 (2) + OMe CH2 CH2 OCH3 (3) + HI HI O CH3 (4) + CH3( CH2) 3 CHCH3 OH KMnO4 OH (5) OH Br 2 H2 O CH3 ( ) (8) OH CH3( CH2) 2 CHCH2 CH3 H2SO4 (9) CH2 OH OH CH2 OH CH HNO3 H2SO4 (10) + 3 （四）推测结构。 （1）分子式为 C7H8O 的芳香族化合物 A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到 B 及 C。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液作用产生黄 色沉淀， 推测 A，B，C 的结构，并写出各步反应。 （2）化合物 A 的组成为 C5H10O；用 KMnO4小心氧化 A 得到组成为 C5H8O 的化合物 B。 A 与无水 ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物 C，其组成为 C5H9Cl；C 在 KOH 的乙醇
溶液中加热得到唯一的产物D,组成为CHg:D再用KMO4的硫酸溶液氧化，得到一个 直链二羧酸。试写出A,B,C,D的结构式，并写出各步反应式。 (五)用指定的有机原料和不超过3个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物。 CH CH (1) CH (2)CHCH CH OH-CH CH (3) OC H (4)CHCHCHCH OH -CHCH CHCH OH 4
4 溶液中加热得到唯一的产物 D，组成为 C5H8；D 再用 KMnO4 的硫酸溶液氧化，得到一个 直链二羧酸。试写出 A，B，C，D 的结构式，并写出各步反应式。 （五）用指定的有机原料和不超过 3 个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物。 CH3 C CH2 CH3 Cl CH2 C CH2 O CH3 (1) (2) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH OC2 H5 (3) CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CHCH3 OH (4)
(S)CH=CH→→CH CH CH-C=CH (6) 习题答案 (一)选择题答案 1.C2.B3.A4.A5.B6.C7.A 8.A13.C14.A15.B16.C17.B18.A19.A (二)命名题答案 (1)(Z)一3一甲基一3一戊烯醇。(2)邻甲基苯酚。(3)2,5一庚二醇。 (4)4一苯基一2一戊醇。 (5)2一溴丙醇。 (6)1一苯基乙醇。 (9)3一甲氧基苯甲醇。 (三)完成反应题答案 (3) (1)(CH),CHCH CH B (2)(CH)CHOCH CH CHI (5)CH(CH);,CHCH 4) CH (9)CHCHCH CHCH CH CH(CH)CHCHCH 5
5 CH3 C CH CH O 3 CH2 CH2 CH CH2 (5) (6) O 习题答案 （一） 选择题答案 1. C 2. B 3. A 4.A 5.B 6.C 7.A 8.A 13.C 14.A 15.B 16.C 17.B 18.A 19.A （二） 命名题答案 （1）（Z）—3－甲基－3－戊烯醇。 （2）邻甲基苯酚。 （3）2，5－庚二醇。 （4）4－苯基－2－戊醇。 （5）2－溴丙醇。 （6）1－苯基乙醇。 （9）3－甲氧基苯甲醇。 （三） 完成反应题答案 ( CH3) (1) 2 CHCH2 CH2 Br ( CH3) 2 CH O C2 H5 (2) I CH2 CH2I (3) I I (4) CH3( CH2) 3 CHCH3 O (5) CH3 OH Br Br (8) CH3CH2CH CHCH2CH3 CH3(CH2) 2CH CHCH3 (9) +
CH ONO (10) CH-ONQ CH-ONO (四)推测结构题答案 (1) A OCH OH B. C. CHI (2) OH B. c. D (五)合成题答案 CH CH CH CH COH (1)CHCH a,->CHGCH aCHC CH (2) CHCHCH OH_ HSO CH,CH-CH,_ →CHCH-C4KOH/EOH B2 CHC三CH Br Br △ (3) OH Na ONa CHB H OCH (4)CHCH CHCHOH HB CHCHCHC CHCH OH NaOH H CH,CH,CH-CHH CHCH CHCH OH SCH=cH+n-P2、CHCH-CH 2(B,W)马0 OH,HO CH CHCH OH CHE CH+CHCH CH OH->CH CH CH-O-CHCH 6) 6
6 CH2 ONO2 ONO2 CH2 ONO2 (10) CH （四） 推测结构题答案 （1） A OCH3 OH CH3 B. C. I （2） O A OH Cl B. C. . D. （五） 合成题答案 CH3 C CH2 CH3 Cl CH2 C CH2 O CH3 Cl2 Cl CH2 C CH3 CH2 CH3 CO3 H (1) + CH3 CH2 CH2 OH Br 2 Br CH3 CH CH3 C CH H2SO4 CH2 Br (2) CH3CH=CH2 KOH / EtOH OH H ONa C2 H5 Br OC2 H5 H3 O (3) + Na HOH CH3 CH2 CH2 CH2 OH H +H Br CH3 CH2 CH2 CH2 Br Na OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CHCH3 OH CH3CH2CH=CH2 (4) CH CH CH3 C CH CH O 3 CH2 CH2 CH CH2 H2 CH3 CH CH2 ( B2 H6) H2 O2 OH H2 O CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH (5) + P2 1/2 , + Cl2 Cl NaOH Ag O2 (6) O
醛、酮、醌部分 一、选择题。 1、醛和酮同属于()化合物。 A羟基 B醛基 C羰基 D酮基 2、下列化合物中，进行亲核加成反应，活性最大的是()。 A aC NO B CHO 左文与HCN的反应中，CN是( 3、在 A亲电试剂 B亲核试剂 C碳正离子D 碳负离子 4、CH,CH2CHO在干净的玻璃试管中，与银铵溶液反应，出现的现象是()。 A砖红色沉淀B白色沉淀C无色气体 D银镜现象 5、苯甲醛与Cu2+的氨水溶液作用，将出现什么现象()。 A砖红色沉淀 B银镜现象C蓝色沉淀 D不反应 6、环己酮和2,4一二硝基苯肼作用，会出现的是()。 A棕色固体 B白色沉淀C无色气体 D银镜现象 7、下列化合物，可以与CH CHCHO进行羟醛缩合的是()。 A HCHO B CH;CH2OH C CH;CHO D HCOOH OH 8、 与L2的NaOH溶液作用，会出现()。 A黄色结晶 B无色气体C无色结晶 D出现浑浊 OH CHO 9、化合物 的俗名是()。 A巴豆醛 B水杨醛 C水杨酸 D2一羟基苯甲醛 NaHSO: CHO H,0 10 的产物是() SONa CHO OH 7
7 醛、酮、醌部分 一、 选择题。 1、 醛和酮同属于（ ）化合物。 A 羟基 B 醛基 C 羰基 D 酮基 2、 下列化合物中，进行亲核加成反应，活性最大的是（ ）。 CHO H C 3 OHC NO CHO MeO CHO A 2 B C D 3、在 与 HCN 的反应中，CN－是（ ）。 O A 亲电试剂 B 亲核试剂 C 碳正离子 D 碳负离子 4、CH3CH2CHO 在干净的玻璃试管中，与银铵溶液反应，出现的现象是（ ）。 A 砖红色沉淀 B 白色沉淀 C 无色气体 D 银镜现象 5、苯甲醛与 Cu2+的氨水溶液作用，将出现什么现象（ ）。 A 砖红色沉淀 B 银镜现象 C 蓝色沉淀 D 不反应 6、环己酮和 2，4－二硝基苯肼作用，会出现的是（ ）。 A 棕色固体 B 白色沉淀 C 无色气体 D 银镜现象 7、下列化合物，可以与 CH3CH2CHO 进行羟醛缩合的是（ ）。 A HCHO B CH3CH2OH C CH3CHO D HCOOH 8、 与 I 2的 NaOH 溶液作用，会出现（ ）。 OH A 黄色结晶 B 无色气体 C 无色结晶 D 出现浑浊 9、化合物 的俗名是（ ）。 OH CHO A 巴豆醛 B 水杨醛 C 水杨酸 D 2－羟基苯甲醛 10、 的产物是（ ） H C CHO 3 NaHSO3 H2O A B H3 C OH SO3 Na HOOC CHO
4c CH OH CH SO H OH HCI OH 的产物是()。 OH O CH OH CH,CH,CH,OHCH: 12 OH 的主要产物是()。 A CH.CH.COCH CHCH,COOH C CH;CH,COOCH;D CH.CHCH,OH NaOH 13、CH,CH,CHO+HCHO 的产物是()。 A CH,CH,CH,OH/HCOOH B CH,CH,CH,OH/CHOH C CH,CHCOOH/CHOH 0 CH,CH,CHO/HCOOH 14、在羰基的碳氧双键中，两条价健的类型是()。 A都是6键B一条6键，一条π键 C都是π键 D大π键 15、CH,CH=CHCH,CHO 在镍催化下，用氢气还原，产物是()。 CH OH 入◇CHOH A B 入CHOD A人COOH 16、下列化合物，与饱和亚硫酸氢钠溶液反应，出现无色沉淀最快的是（)。 0 A B C -CHO ◇CHO 17、下列哪个化合物不属于羰基试剂()。 A NH; B NH2OH C NH2NH2 D NH2NHph 18、下列化合物能进行碘仿反应的是()。 A苯乙酮 B苯酚 C苯甲醛 D苯乙醛 19、下列化合物，能进行银镜反应的是()。 A苯乙酮 B苯酚 C苯甲醛 D苯甲醇 20、丙酮与碘的碱性溶液作用，现象是()。 8
8 C D H3 C CH2 OH CH2SO3 H 11、 的产物是（ ）。 O OH OH + HCl A B C D OH OH O CH3 O CH3 O O O 12、 的主要产物是（ ）。 CH3CH2CH2OHCH3 I 2 OH A B CH3CH2COCH3 CH3CH2COOH C D CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2OH 13、 的产物是（ ）。 + HCHO NaOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH/HCOOH CH3CH2COOH/CH2OH CH3CH3CH2OH/CH2OH CH3CH2CHO/HCOOH A B C D 14、在羰基的碳氧双键中，两条价健的类型是（ ）。 A 都是δ键 B 一条δ键 ，一条π键 C 都是π键 D 大π键 15、 在镍催化下，用氢气还原，产物是（ ）。 CH3CH=CHCH2CHO A B CH2 OH CH2 OH C D CHO COOH 16、下列化合物，与饱和亚硫酸氢钠溶液反应，出现无色沉淀最快的是（ ）。 O O A B C CHO D CHO 17、下列哪个化合物不属于羰基试剂（ ）。 A NH3 B NH2OH C NH2NH2 D NH2NHph 18、下列化合物能进行碘仿反应的是（ ）。 A 苯乙酮 B 苯酚 C 苯甲醛 D 苯乙醛 19、下列化合物，能进行银镜反应的是（ ）。 A 苯乙酮 B 苯酚 C 苯甲醛 D 苯甲醇 20、丙酮与碘的碱性溶液作用，现象是（ ）
A黄色沉淀 B无色气体 无色结晶 D出现浑浊 O 21、 O ,的系统命名法名称是()。 A1,4-萘醌B2,5-萘醌 C1,4-萘二酮D2,5-萘二酮 二、用系统命名法命名下列化合物。 OH CH.CHCHCCH CHO CHO 1、 HC 2、 CH o 3 COCH CH NO 6 CH CHO 7 8、CH COCHCOCH 三、完成下列化学反应。 NaHSO CHO 1、 H,O 2CH,OH+ HCI H+ CHO HNOH 3、 9
9 A 黄色沉淀 B 无色气体 C 无色结晶 D 出现浑浊 21、 ，的系统命名法名称是（ ）。 O O A 1，4－萘醌 B 2，5－萘醌 C 1，4－萘二酮 D 2，5－萘二酮 二、 用系统命名法命名下列化合物。 1、 2、 3、 H C 3 C H C H CHO CH3 O CH3CHCH2CCH3 OH CHO 4、 5、 6、 COCH3 NO2 O O CH3 O O 7、 8、 CH2CHO CH3COCH2COCH3 三、 完成下列化学反应。 1、 CHO NaHSO 3 H2O 2、 C2H5OH + O HCl 2 3、 CHO + H2NOH H+
MgB CH,CHO- 2.H20 CHCH COCH 、5 6、 0、 7、2 CHCHCHO 5%NaOH Zn-Hg COCH CH COOH- HCI 8、 NaOH CHO+HCHO 9、 NaBH 10、 CHCH=CHCHCH,CHO 四、 推断题 1、 化合物C1oH12O2（A)不溶于NaOH溶液，能与2,4一二硝基苯肼反应，但不与 Tollens试剂作用。(A)经LiAIH4还原得C1oH1,O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A) 与Hl作用生成C,HoO2(C),(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经 Clemmensen还原生成CgH2OD):(D)经KmnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写(A)~(D) 出可能的结构式及各步反应方程式。 2、某化合物分子式为CH12O,能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化 下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其 中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling试剂还原， 试写出该化合物的构造式。 10
10 4、 MgBr + CH3CHO 1. 2.H2O 6、 CH3CH2COCH3 I 2 OH 7、 2 CH3CH2CHO 5% NaOH 8、 COCH2CH2COOH ZnHg HCl 9、 CHO + HCHO NaOH 10、CH3CH=CHCH2CH2CHO NaBH 4 四、 推断题 1、 化合物 C10H12O2（A）不溶于 NaOH 溶液，能与 2，4－二硝基苯肼反应，但不与 Tollens 试剂作用。（A）经 LiAlH4还原得 C10H14O2(B)。（A）和（B）都进行碘仿反应。（A） 与 HI 作用生成 C9H10O2（C），（C）能溶于 NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO3溶液。（C）经 Clemmensen 还原生成 C9H12O(D)；（D）经 KmnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写（A）～（D） 出可能的结构式及各步反应方程式。 2、 某化合物分子式为 C6H12O，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化 下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其 中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使 Fehling 试剂还原， 试写出该化合物的构造式