第16章杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式。 (1)?硝基吡咯 (2)a-呋喃甲醇 (3)4-甲基吡啶 (4)2,5-二氯噻吩 (5)8-羟基喹啉 (6)嘌呤 解： NO (1) (2) CH OH CH, (3) (5) 6) OH 2.命名下列化合物。 (1) COOH @ (3)HG (4) (6) NH (7) COOH (8) (91 解： (1)a-呋喃甲酸 (2)四氢呋喃 (3)2,5-二甲基噻吩 (4)2-氨基吡啶 (5)3-硝基噻吩 (6)2,4-二氯吡咯 (7)β-吡啶甲酸 (8)5-溴喹啉 (9)3-乙基喹啉 3.按照碱性由强至弱的顺序排列以下化合物。 (1)氨，吡咯，吡啶，苯胺，苄胺 (2)吡啶，六氢吡啶，吡咯 解： (1)苄胺，氨，吡啶，苯胺，吡咯 (2)六氢吡啶，吡啶，吡咯
第 16 章杂环化合物 1. 写出下列化合物的构造式。 （1）β−硝基吡咯 （2）α−呋喃甲醇 （3）4−甲基吡啶 （4）2,5−二氯噻吩 （5）8−羟基喹啉 （6）嘌呤 解： N NO2 H (1) O (2) CH2 OH N CH3 S Cl Cl (3) (4) N OH (5) N N N N H (6) 2. 命名下列化合物。 O COOH O S CH3 H C 3 N Cl Cl N COOH N NH2 N Br N C 2 H5 S NO2 H (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 解： （1）α−呋喃甲酸 （2）四氢呋喃 （3） 2,5-二甲基噻吩 （4）2-氨基吡啶 （5）3-硝基噻吩 （6） 2,4-二氯吡咯 （7）β−吡啶甲酸 （8）5-溴喹啉 （9）3-乙基喹啉 3. 按照碱性由强至弱的顺序排列以下化合物。 （1）氨，吡咯，吡啶，苯胺，苄胺 （2）吡啶，六氢吡啶，吡咯 解： （1）苄胺，氨，吡啶，苯胺，吡咯 （2）六氢吡啶，吡啶，吡咯
4.写出下列反应的主要产物。 NaOH (1) CHO NaOH (2) CHO + CHCHCHO △ 25 (3) CH B21,4 CH (4) HNO3 H2s04 (5) S03 (6) h CH Ni (7 CH KMnO4 (8) + OH 解： (1) CH OH (2) CCHO (3) Br CH
4. 写出下列反应的主要产物。 O CHO S CH3 O CHO CH3 CH2CHO O CH3 ( 1) 2 NaOH ( 2) NaOH + ( 3) + Br2 25 1,4- ( 4) HNO H SO 3 2 4 N CH3 N CH3 N OH N H C 3 2 3 4 5 ( 8) ( 7) ( 5) ( 6) -SO 3 H Ni KMnO H+ PCl NH ? ? + Br2 H 解： （1） O COONa O + CH2 OH （2） O C H CCHO CH3 （3） O CH3 Br
(4) CH (5) HC SO,H (6) HC人N (7) COOH coa CONH (8) Br OH 5.将下列化合物按亲电取代反应的相对活性由大到小排列成序。 苯，吡咯，噻吩，吡啶。 解：吡咯〉噻吩〉苯〉吡啶。 6.鉴别下列各组化合物。 (1)糠醛与苯甲醛 (2)苯与噻吩 解：(1)用苯胺-醋酸试剂检验，显红色的是糠醛。 (2)用靛红-浓硫酸试剂检验，显兰色的是噻吩。 7.怎样除去苯中的少量噻吩？ 解：用浓硫酸洗涤，噻吩即在室温下被磺化而溶于浓硫酸中，与苯分层。 8.某杂环化合物A(CH4O2),与氧化剂作用生成B(CsH4O3):加热B时生成C(C4H4O), 并放出气体：B能与NaHCO3作用：C无酸性，也不发生醛酮的反应，但遇盐酸浸过的松 木片显绿色。试推测A、B、C的结构式。 解： -c00H
（4） S NO2 CH3 （5） H3 C N SO3 H H （6） H3C N （7） N COOH N COCl N CONH2 （8） N OH Br 5. 将下列化合物按亲电取代反应的相对活性由大到小排列成序。 苯，吡咯，噻吩，吡啶。 解： 吡咯 > 噻吩 > 苯 > 吡啶。 6. 鉴别下列各组化合物。 （1）糠醛与苯甲醛 （2）苯与噻吩 解 ：（ 1）用苯胺-醋酸试剂检验，显红色的是糠醛。 （2）用靛红-浓硫酸试剂检验，显兰色的是噻吩。 7. 怎样除去苯中的少量噻吩？ 解：用浓硫酸洗涤，噻吩即在室温下被磺化而溶于浓硫酸中，与苯分层。 8. 某杂环化合物 A（C5H4O2），与氧化剂作用生成 B（C5H4O3）；加 热 B 时生成 C（C4H4O）， 并放出气体；B 能与 NaHCO3作用；C 无酸性，也不发生醛酮的反应，但遇盐酸浸过的松 木片显绿色。试推测 A、B、C 的结构式。 解： O O A CHO B C O COOH