Maillard反应 及其在食品工业的应用 张晓鸣 江南大学食品学院
Maillard反应 及其在食品工业的应用 张晓鸣 江南大学食品学院
内容简介 冬Maillard反应的基本原理 冬Maillard反应的条件控制 冬Maillard反应在食品工业的应用 江南大爱
江南大学 内 容 简 介 ❖ Maillard反应的基本原理 ❖ Maillard反应的条件控制 ❖ Maillard反应在食品工业的应用
Maillard反应的基本原理 冬什么是Maillard反应？ 食品中氨基化合物（氨基酸、肽和蛋白质）和 羰基化合物（还原糖类）在食品加工和储藏过程中 在一定温度下发生的层层叠叠的反应，其结果是 形成各种风味物质，同时发生褐变反应。 江南大爱
江南大学 Maillard反应的基本原理 ❖什么是Maillard反应？ 食品中氨基化合物(氨基酸、肽和蛋白质)和 羰基化合物(还原糖类)在食品加工和储藏过程中 在一定温度下发生的层层叠叠的反应，其结果是 形成各种风味物质，同时发生褐变反应
Maillard反应的历程 Maillard反应的三个阶段 ●风味前体物的形成 >Amadori重排产物(ARP) >Heyns2重排产物(HRP) >脱氧糖酮(Done) ●风味物质的形成 ●蛋白黑素的形成(melanoidins)) 江南大爱
江南大学 Maillard反应的三个阶段 ⚫ 风味前体物的形成 ➢ Amadori 重排产物 (ARP) ➢ Heyns重排产物 (HRP) ➢ 脱氧糖酮 (Done) ⚫ 风味物质的形成 ⚫ 蛋白黑素的形成(melanoidins) Maillard反应的历程
Maillard反应第一阶段 醛糖和氨基酸反应形成ARPs和脱氧糖酮 HC=O NHR NR CHOH +H2NR HCOH -H20 CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH ALDOSE SUGAR N-GLUCOSYLAMINE SCHIFF BASE NHR NHR HC COH C=0 CHOH CHOH R 1-AMINO-1-DEOXY-2-KETOSE AMADORI REARRANGEMENT 江南大爱
江南大学 ⚫ 醛糖和氨基酸反应形成ARPs和脱氧糖酮 Maillard反应第一阶段
Maillard反应第一阶段 酮糖和氨基酸反应形成HRPs和脱氧糖酮 COH CHOH CH2OH OH -H20 一H 0 +H2NR "NHR NHR CHOH CHOH CHOH R 2-AMINO-2-DEOXY-1-ALDOSE HEYNES REARRANGEMENT 江南大爱
江南大学 ⚫ 酮糖和氨基酸反应形成HRP’s和脱氧糖酮 Maillard反应第一阶段
Maillard反应第一阶段 脱氧位置选择性： HEXOSE AMINO ACID pH,氨基酸氨基的碱性 H-C-NH-CHR-COOH C.0 ●形成1-脱氧糖酮 CHOH CHOH ARP >中性、弱碱性条件 CHOH CH2OH >氨基碱性较强 (脯氨酸的 acidic neutral 二级氨基) CHO CH3 c-o ●形成3-脱氧糖酮 c-O CH2 C=0 CHOH CHOH >酸性条件 CHCH CHOH CH2OH CH2OH > 氨基碱性较弱 3-DEOXYGLYCOSONE 1-DEOXYGLYCOSONE 江南大爱
江南大学 脱氧位置选择性: pH，氨基酸氨基的碱性 ⚫形成1-脱氧糖酮 ➢ 中性、弱碱性条件 ➢ 氨基碱性较强 (脯氨酸的 二级氨基) ⚫形成3-脱氧糖酮 ➢ 酸性条件 ➢ 氨基碱性较弱 Maillard反应第一阶段
Maillard反应第二阶段 风味物质的形成通过下列路线： ●脱氧糖酮脱水 ●碳水化合物裂解 ●氨基酸降解 ●碳水化合物和（或）氨基酸碎片的缩合 江南大爱
江南大学 风味物质的形成通过下列路线: ⚫脱氧糖酮脱水 ⚫碳水化合物裂解 ⚫氨基酸降解 ⚫碳水化合物和(或)氨基酸碎片的缩合 Maillard反应第二阶段
Maillard反应第二阶段 (1)脱氧糖酮脱水 (1)脱氧糖酮脱水形成： ●呋喃型化合物：糠醛，HMF,HDF ●吡喃型化合物：麦芽酚 OH OH CH3 CH3 CH3 CH3 4-Hydroxy-2,5- 4-Hydroxy-5-methyl- dimethyl-3(2H)- furanone,HDMF 3(2H)-furanone,HMF Maltol 江南大骨
江南大学 (1)脱氧糖酮脱水形成： ⚫呋喃型化合物：糠醛, HMF, HDF ⚫吡喃型化合物：麦芽酚 Maillard反应第二阶段 （1）脱氧糖酮脱水
Maillard反应第二阶段 (1)脱氧糖酮脱水 a-L-Rhamnose OH OH C-o HO OH HO OH ·H20 CH3 CHOH CHOH OH OH bHg HDF 6-脱氧己糖（鼠李糖）的1-脱氧糖酮产物 1,6-二脱氧糖酮形成DF 江南大爱
江南大学 6 6-脱氧己糖（鼠李糖）的1-脱氧糖酮产物 1,6-二脱氧糖酮形成HDF Maillard反应第二阶段 （1）脱氧糖酮脱水