第 3 章 脂质 脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。 分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯（占 99%左右），俗称为油脂或脂肪。 一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。 在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。动物体中主要 存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。许多微生物细胞中也能积累脂肪。目前， 人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。 人类可食用的脂类，是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物， 每克油脂能产生 39.58kJ 的热量，该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给 人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K 和 E）的 载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感。但是过多摄入油脂对人体产生的不 利影响，也是近几十年来争论的焦点。 食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。油脂在食品加工 时，如用作热媒介质（煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用 作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型。但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食 品的贮藏带来诸多不利因素。 3.1 组成与分类 3.1.1 分类 脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍 生脂质（derivative lipids）（见表 3-1）。天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类，广泛 分布于动植物的脂质组织中。 表 3-1 脂质的分类 主类 亚类 组成 简单脂质 复合脂质 衍生脂质 酰基甘油 蜡 磷酸酰基甘油 鞘磷脂类 脑苷脂类 神经节苷脂类 甘油 + 脂肪酸 长链脂肪醇 + 长链脂肪酸 甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物 类胡萝卜，类固醇，脂溶性维生素等 3.1.2 脂类的主要组成成分 3.1.2.1 甘油 甘油（图 3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种脂类的固定构成成
第 3 章 脂质 脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。 分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯（占 99%左右），俗称为油脂或脂肪。 一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。 在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。动物体中主要 存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。许多微生物细胞中也能积累脂肪。目前， 人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。 人类可食用的脂类，是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物， 每克油脂能产生 39.58kJ 的热量，该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给 人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K 和 E）的 载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感。但是过多摄入油脂对人体产生的不 利影响，也是近几十年来争论的焦点。 食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。油脂在食品加工 时，如用作热媒介质（煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用 作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型。但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食 品的贮藏带来诸多不利因素。 3.1 组成与分类 3.1.1 分类 脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍 生脂质（derivative lipids）（见表 3-1）。天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类，广泛 分布于动植物的脂质组织中。 表 3-1 脂质的分类 主类 亚类 组成 简单脂质 复合脂质 衍生脂质 酰基甘油 蜡 磷酸酰基甘油 鞘磷脂类 脑苷脂类 神经节苷脂类 甘油 + 脂肪酸 长链脂肪醇 + 长链脂肪酸 甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖 鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物 类胡萝卜，类固醇，脂溶性维生素等 3.1.2 脂类的主要组成成分 3.1.2.1 甘油 甘油（图 3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种脂类的固定构成成
分。甘油的各种化学性质来自于它的三个醇羟基，按序称为：①、②、③或α、β、α’位 羟基。甘油与有机酸或无机酸发生酯化反应，构成多种脂类物质；同一种酸与不同位置的甘 油羟基发生酯化反应形成的脂，其理化性质略有差别。 ① CH2 -OH ② HO-C-H ③ CH2 -OH 图 3-1 甘油的结构 3.1.2.2 脂肪酸 (1)脂肪酸的结构 脂肪酸按其碳链长短可分为长链脂肪酸（14 碳以上），中链脂肪酸（含 6-12 碳）和短 链（5 碳以下）脂肪酸，按其饱和程度可分为饱和脂肪酸(saturated fatty acid, SFA)和不饱和 脂肪酸(unsaturated fatty acid, USFA)。食物中的脂肪酸以链长 18 碳的为主，脂肪随其脂肪 酸的饱和程度越高，碳链越长，其熔点也越高。动物脂肪中含饱和脂肪酸多，故常温下是固 态；植物油脂中含不饱和脂肪酸较多，故常温下呈现液态。棕榈油和可可籽油虽然含饱和脂 肪酸较多，但因碳链较短，故其熔点低于大多数的动物脂肪。 ①饱和脂肪酸 脂肪酸属于羧酸类化合物，碳链中不含双键的为饱和脂肪酸。天然食用 油脂中存在的饱和脂肪酸主要是长链(碳数＞14)、直链、偶数碳原子的脂肪酸，奇碳链或具 支链的极少，而短链脂肪酸在乳脂中有一定量的存在。 ②不饱和脂肪酸 天然食用油脂中存在的不饱和脂肪酸常含有一个或多个烯丙基（-CH ＝CH-CH2-）结构，两个双键之间夹有一个亚甲基。不饱和脂肪酸根据所含双键的多少又分 为单不饱和脂肪酸（monounsaturated fatty acid，MUSFA），其碳链中只含一个不饱和双键； 和多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acid，PUSFA），其碳链中含有两个以上双键。 不饱和脂肪酸由于双键两边碳原子上相连的原子或原子团在空间排列方式不同，有顺式 脂肪酸（cis-fatty acid）和反式脂肪酸（trans-fatty acid）之分（图 3-2），脂肪酸的顺、反异 构体物理与化学特性都有差别，如顺油酸的融点为 13.4O C，而反油酸的融点为 46.5O C。天然 脂肪酸除极少数为反式外，大部分都是顺式结构。在油脂加工和储藏过程中，部分顺式脂肪 酸会转变为反式脂肪酸。多不饱和脂肪酸有共轭和非共轭之分，天然脂肪中以非共轭脂肪酸 为多，共轭的为少。 图 3-2 脂肪酸的顺反结构
分。甘油的各种化学性质来自于它的三个醇羟基，按序称为：①、②、③或α、β、α’位 羟基。甘油与有机酸或无机酸发生酯化反应，构成多种脂类物质；同一种酸与不同位置的甘 油羟基发生酯化反应形成的脂，其理化性质略有差别。 ① CH2 -OH ② HO-C-H ③ CH2 -OH 图 3-1 甘油的结构 3.1.2.2 脂肪酸 (1)脂肪酸的结构 脂肪酸按其碳链长短可分为长链脂肪酸（14 碳以上），中链脂肪酸（含 6-12 碳）和短 链（5 碳以下）脂肪酸，按其饱和程度可分为饱和脂肪酸(saturated fatty acid, SFA)和不饱和 脂肪酸(unsaturated fatty acid, USFA)。食物中的脂肪酸以链长 18 碳的为主，脂肪随其脂肪 酸的饱和程度越高，碳链越长，其熔点也越高。动物脂肪中含饱和脂肪酸多，故常温下是固 态；植物油脂中含不饱和脂肪酸较多，故常温下呈现液态。棕榈油和可可籽油虽然含饱和脂 肪酸较多，但因碳链较短，故其熔点低于大多数的动物脂肪。 ①饱和脂肪酸 脂肪酸属于羧酸类化合物，碳链中不含双键的为饱和脂肪酸。天然食用 油脂中存在的饱和脂肪酸主要是长链(碳数＞14)、直链、偶数碳原子的脂肪酸，奇碳链或具 支链的极少，而短链脂肪酸在乳脂中有一定量的存在。 ②不饱和脂肪酸 天然食用油脂中存在的不饱和脂肪酸常含有一个或多个烯丙基（-CH ＝CH-CH2-）结构，两个双键之间夹有一个亚甲基。不饱和脂肪酸根据所含双键的多少又分 为单不饱和脂肪酸（monounsaturated fatty acid，MUSFA），其碳链中只含一个不饱和双键； 和多不饱和脂肪酸（polyunsaturated fatty acid，PUSFA），其碳链中含有两个以上双键。 不饱和脂肪酸由于双键两边碳原子上相连的原子或原子团在空间排列方式不同，有顺式 脂肪酸（cis-fatty acid）和反式脂肪酸（trans-fatty acid）之分（图 3-2），脂肪酸的顺、反异 构体物理与化学特性都有差别，如顺油酸的融点为 13.4O C，而反油酸的融点为 46.5O C。天然 脂肪酸除极少数为反式外，大部分都是顺式结构。在油脂加工和储藏过程中，部分顺式脂肪 酸会转变为反式脂肪酸。多不饱和脂肪酸有共轭和非共轭之分，天然脂肪中以非共轭脂肪酸 为多，共轭的为少。 图 3-2 脂肪酸的顺反结构
在天然脂肪酸中，还含有其它官能团的特殊脂肪酸，如羟基酸、酮基酸、环氧基酸以及 最近几年新发现的含杂环基团（呋喃环）的脂肪酸等，它们仅存在于个别油脂中。 （2）脂肪酸的命名（nomenclature） 脂肪酸的命名主要有以下几种方法： ①系统命名法 选择含羧基和双键的最长碳链为主链，从羧基端开始编号，并标出不饱 和键的位置，例如亚油酸： CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸 ②数字缩写命名法 缩写为：碳原子数﹕双键数（双键位） 如：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 可缩写为 10﹕0 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH 可缩写为 18﹕2 或 18﹕2（9，12）。 双键位的标注有两种表示法，其一是从羧基端开始记数， 如 9,12-十八碳二烯酸两个 双键分别位于第 9、第 10 碳原子和第 12、第 13 碳原子之间，可记为 18﹕2（9，12）；其二 是从甲基端开始编号记作 n-数字或ω数字，该数字为编号最小的双键的碳原子位次，如 9,12-十八碳二烯酸从甲基端开始数第一个双键位于第6、第7碳原子之间，可记为18:2（n-6） 或 18:2ω6。但此法仅用于顺式双键结构和五碳双烯结构，即具有非共轭双键结构，其它结 构的脂肪酸不能用 n 法或ω法表示。因此第一个双键定位后，其余双键的位置也随之而定， 只需标出第一个双键碳原子的位置即可。有时还需标出双键的顺反结构及位置，c 表示顺式， t 表示反式，位置从羧基端编号，如 5t，9c-18:2。 ③俗名或普通名 许多脂肪酸最初是从天然产物中得到的，故常常根据其来源命名。例 如月桂酸(12﹕0)，肉豆蔻酸(14﹕0)，棕榈酸(16﹕0)等。 ④英文缩写 用一英文缩写符号代表一个酸的名字,例如月桂酸为 La，肉豆蔻酸为 M ， 棕榈酸为 P 等。 一些常见脂肪酸的命名见表 3-2。 表 3-2 一些常见脂肪酸的名称和代号 数字缩写 系统名称 俗名或普通名 英文缩写 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1(n-9) 丁酸 己酸 辛酸 癸酸 十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 酪酸(butyric acid) 己酸(caproic acid) 辛酸(caprylic acid) 癸酸(capric acid) 月桂酸(lauric acid) 肉豆蔻酸(myristic acid) 棕榈酸(palmtic acid) 棕榈油酸(palmitoleic acid) 硬脂酸(stearic acid) 油酸(oleic acid) B H Oc D La M P Po St O
在天然脂肪酸中，还含有其它官能团的特殊脂肪酸，如羟基酸、酮基酸、环氧基酸以及 最近几年新发现的含杂环基团（呋喃环）的脂肪酸等，它们仅存在于个别油脂中。 （2）脂肪酸的命名（nomenclature） 脂肪酸的命名主要有以下几种方法： ①系统命名法 选择含羧基和双键的最长碳链为主链，从羧基端开始编号，并标出不饱 和键的位置，例如亚油酸： CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸 ②数字缩写命名法 缩写为：碳原子数﹕双键数（双键位） 如：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 可缩写为 10﹕0 CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH 可缩写为 18﹕2 或 18﹕2（9，12）。 双键位的标注有两种表示法，其一是从羧基端开始记数， 如 9,12-十八碳二烯酸两个 双键分别位于第 9、第 10 碳原子和第 12、第 13 碳原子之间，可记为 18﹕2（9，12）；其二 是从甲基端开始编号记作 n-数字或ω数字，该数字为编号最小的双键的碳原子位次，如 9,12-十八碳二烯酸从甲基端开始数第一个双键位于第6、第7碳原子之间，可记为18:2（n-6） 或 18:2ω6。但此法仅用于顺式双键结构和五碳双烯结构，即具有非共轭双键结构，其它结 构的脂肪酸不能用 n 法或ω法表示。因此第一个双键定位后，其余双键的位置也随之而定， 只需标出第一个双键碳原子的位置即可。有时还需标出双键的顺反结构及位置，c 表示顺式， t 表示反式，位置从羧基端编号，如 5t，9c-18:2。 ③俗名或普通名 许多脂肪酸最初是从天然产物中得到的，故常常根据其来源命名。例 如月桂酸(12﹕0)，肉豆蔻酸(14﹕0)，棕榈酸(16﹕0)等。 ④英文缩写 用一英文缩写符号代表一个酸的名字,例如月桂酸为 La，肉豆蔻酸为 M ， 棕榈酸为 P 等。 一些常见脂肪酸的命名见表 3-2。 表 3-2 一些常见脂肪酸的名称和代号 数字缩写 系统名称 俗名或普通名 英文缩写 4:0 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0 16:0 16:1 18:0 18:1(n-9) 丁酸 己酸 辛酸 癸酸 十二酸 十四酸 十六酸 9-十六烯酸 十八酸 9-十八烯酸 酪酸(butyric acid) 己酸(caproic acid) 辛酸(caprylic acid) 癸酸(capric acid) 月桂酸(lauric acid) 肉豆蔻酸(myristic acid) 棕榈酸(palmtic acid) 棕榈油酸(palmitoleic acid) 硬脂酸(stearic acid) 油酸(oleic acid) B H Oc D La M P Po St O
18:2(n-6) 18:3(n-3) 18:3(n-6) 20:0 20:3(n-6) 20:4(n-6) 20:5(n-3) 22:1(n-9) 22:5(n-3) 22:6(n-6) 9，12-十八烯酸 9，12，15-十八烯酸 6，9，12-十八烯酸 二十酸 8，11，14-二十碳三烯酸 5、8，11，14-二十碳四烯酸 5、8，11，14，17-二十碳五烯酸 13-二十二烯酸 7，10，13，16，19-二十二碳五烯酸 4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸 亚油酸(linoleic acid) α-亚麻酸(linolenic acid) γ-亚麻酸(linolenic acid) 花生酸(arachidic acid) DH-γ-亚麻酸(linolenic acid) 花生四烯酸(arachidonic acid) EPA(eciosapentanoic acid) 芥酸(erucic acid) — DHA(docosahexanoic acid) L α-Ln, SA γ-Ln ,GLA Ad DGLA An EPA E — DHA 3.1.3 三酰甘油酯的结构和分类 天然脂肪是甘油与脂肪酸的一酯、二酯和三酯，分别称为一酰基甘油、二酰基甘油和三 酰基甘油。食用油脂中最丰富的是三酰基甘油类，它是动物脂肪和植物油的主要组成。 3.1.3.1 酰基甘油酯的结构 中性的酰基甘油是由一分子甘油与三分子脂肪酸酯化而成（图 3-3）。 CH2 -OH HO-C-H ? CH2 -OH ＋ 3RnCOOH → CH2 -COOR1 R2COO-C-H ? CH2 -COOR3 图 3-3 生成酰基甘油酯的反应 如果 R1、R2和 R3 相同则称为单纯甘油酯，橄榄油中有 70%以上的三油酸甘油酯；当 Rn 不完全 相同时，则称为混合甘油酯，天然油脂多为混合甘油酯。当 Rl 和 R3 不同时，则 C2 原子具有 手性，且天然油脂多为 L 型。 3.1.3.2 三酰基甘油的命名 三酰基甘油的命名通常按赫尔斯曼（Hirschman）提出的立体有择位次编排命名法 （Stereospecific numbering，Sn）命名，规定甘油的费歇尔平面投影式第二个碳原子的羟基 位于左边（图 3-4 ），并从上到下将甘油的三个羟基定位为 Sn-1，Sn-2，Sn-3。如图 3-5 的分子结构式，可命名为 Sn 一甘油一 1 一硬脂酸一 2 一油酸一 3 一肉豆蔻酸酯，或采用脂 肪酸的代号记为 Sn-StOM，或用脂肪酸的缩写法记为 Sn -18﹕0 -18﹕1 - 16﹕0 。 CH2OOC(CH2 )16CH3 CH3 (CH2 )7CH=CH(CH2 )7COO-C-H CH2OOC(CH2 )12CH3 图 3-4 甘油的 Fisher 平面投影 图 3-5 一种三酰基甘油
18:2(n-6) 18:3(n-3) 18:3(n-6) 20:0 20:3(n-6) 20:4(n-6) 20:5(n-3) 22:1(n-9) 22:5(n-3) 22:6(n-6) 9，12-十八烯酸 9，12，15-十八烯酸 6，9，12-十八烯酸 二十酸 8，11，14-二十碳三烯酸 5、8，11，14-二十碳四烯酸 5、8，11，14，17-二十碳五烯酸 13-二十二烯酸 7，10，13，16，19-二十二碳五烯酸 4，7，10，13，16，19-二十二碳六烯酸 亚油酸(linoleic acid) α-亚麻酸(linolenic acid) γ-亚麻酸(linolenic acid) 花生酸(arachidic acid) DH-γ-亚麻酸(linolenic acid) 花生四烯酸(arachidonic acid) EPA(eciosapentanoic acid) 芥酸(erucic acid) — DHA(docosahexanoic acid) L α-Ln, SA γ-Ln ,GLA Ad DGLA An EPA E — DHA 3.1.3 三酰甘油酯的结构和分类 天然脂肪是甘油与脂肪酸的一酯、二酯和三酯，分别称为一酰基甘油、二酰基甘油和三 酰基甘油。食用油脂中最丰富的是三酰基甘油类，它是动物脂肪和植物油的主要组成。 3.1.3.1 酰基甘油酯的结构 中性的酰基甘油是由一分子甘油与三分子脂肪酸酯化而成（图 3-3）。 CH2 -OH HO-C-H ? CH2 -OH ＋ 3RnCOOH → CH2 -COOR1 R2COO-C-H ? CH2 -COOR3 图 3-3 生成酰基甘油酯的反应 如果 R1、R2和 R3 相同则称为单纯甘油酯，橄榄油中有 70%以上的三油酸甘油酯；当 Rn 不完全 相同时，则称为混合甘油酯，天然油脂多为混合甘油酯。当 Rl 和 R3 不同时，则 C2 原子具有 手性，且天然油脂多为 L 型。 3.1.3.2 三酰基甘油的命名 三酰基甘油的命名通常按赫尔斯曼（Hirschman）提出的立体有择位次编排命名法 （Stereospecific numbering，Sn）命名，规定甘油的费歇尔平面投影式第二个碳原子的羟基 位于左边（图 3-4 ），并从上到下将甘油的三个羟基定位为 Sn-1，Sn-2，Sn-3。如图 3-5 的分子结构式，可命名为 Sn 一甘油一 1 一硬脂酸一 2 一油酸一 3 一肉豆蔻酸酯，或采用脂 肪酸的代号记为 Sn-StOM，或用脂肪酸的缩写法记为 Sn -18﹕0 -18﹕1 - 16﹕0 。 CH2OOC(CH2 )16CH3 CH3 (CH2 )7CH=CH(CH2 )7COO-C-H CH2OOC(CH2 )12CH3 图 3-4 甘油的 Fisher 平面投影 图 3-5 一种三酰基甘油
采用 Sn 命名法，可把复杂的酰基甘油酯分子进行简单明了的记录，有益于油脂的科学 研究，如对油脂旋光性研究，可很容易看出 Sn-StOM 与 Sn-MOSt 是一对 1 位上硬脂酸与 3 位上的肉豆蔻酸相互换位的旋光异构体，如果二者分子数相等，该对分子是相互消旋的，也 叫外消旋，可记为：rac-StOM ；相反如果二者分子数不相等，说明不能消旋，则记为：β- StOM。在油脂的组成与结构研究中还可采用很多基于 Sn 命名系统的简化方式，如 Sn-SSS、 Sn-UUU 分别表示的是三饱和脂肪酸甘油酯与三不饱和脂肪酸甘油酯。 3.1.3.3 三酰基甘油的分类 根据三酰基甘油酯的来源和脂肪酸组成，常见油脂分为以下 7 类： (1)油酸一亚油酸类 这类油脂来自于植物，含有大量的油酸和亚油酸，以及含量低于 20％的饱和脂肪酸， 如棉籽油、玉米油、花生油、向日葵油、红花油、橄榄油、棕榈油和麻油。 (2)亚麻酸类 例如豆油、麦胚油、大麻籽油和紫苏子油等，亚麻酸含量相对较高，由于亚麻酸易氧化， 该类油不易贮藏。 (3)月桂酸类 如椰子油和巴巴苏棕榈油，含有 40％～50％的月桂酸，中等含量的 C6，C8，C10 脂肪酸， 和较低含量的不饱和脂肪酸。这类油脂熔点较低，多用于其它工业，很少食用。 (4)植物脂类 一般为热带植物种子油，饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的含量比约为 2：1，三酰甘油酯 中不存在三饱和脂肪酸酯。该类脂熔点较高，但熔点范围较窄（32-36o C），是制取巧克力的 好原料。 (5)动物脂肪类 为家畜的贮存脂肪，含有大量的 C16和 C18 脂肪酸，中等含量的不饱和脂肪酸如油酸、亚 油酸，一定数量的饱和脂肪酸，以及少数的奇数酸。这类油脂熔点较高。 (6)乳脂类 含有大量的棕榈酸、油酸和硬脂酸，一定数量的 C4～C12 短链脂肪酸，少量的支链脂肪 酸和奇数脂肪酸，该类脂具有较重的气味。 (7)海生动物油类 含有大量的长链多不饱和脂肪酸，双键数目可多达 6，含有丰富的维生素 A 和 D。由于 它们的高度不饱和性，所以比其它动、植物油更易氧化。 常见食用油脂中脂肪酸的组成见表 3-3。 3.1.4 具有保健作用的脂类 3.1.4.1 多不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸一般是指含两个或两个以上双键、碳链长度在十八个碳原子以上的脂肪
采用 Sn 命名法，可把复杂的酰基甘油酯分子进行简单明了的记录，有益于油脂的科学 研究，如对油脂旋光性研究，可很容易看出 Sn-StOM 与 Sn-MOSt 是一对 1 位上硬脂酸与 3 位上的肉豆蔻酸相互换位的旋光异构体，如果二者分子数相等，该对分子是相互消旋的，也 叫外消旋，可记为：rac-StOM ；相反如果二者分子数不相等，说明不能消旋，则记为：β- StOM。在油脂的组成与结构研究中还可采用很多基于 Sn 命名系统的简化方式，如 Sn-SSS、 Sn-UUU 分别表示的是三饱和脂肪酸甘油酯与三不饱和脂肪酸甘油酯。 3.1.3.3 三酰基甘油的分类 根据三酰基甘油酯的来源和脂肪酸组成，常见油脂分为以下 7 类： (1)油酸一亚油酸类 这类油脂来自于植物，含有大量的油酸和亚油酸，以及含量低于 20％的饱和脂肪酸， 如棉籽油、玉米油、花生油、向日葵油、红花油、橄榄油、棕榈油和麻油。 (2)亚麻酸类 例如豆油、麦胚油、大麻籽油和紫苏子油等，亚麻酸含量相对较高，由于亚麻酸易氧化， 该类油不易贮藏。 (3)月桂酸类 如椰子油和巴巴苏棕榈油，含有 40％～50％的月桂酸，中等含量的 C6，C8，C10 脂肪酸， 和较低含量的不饱和脂肪酸。这类油脂熔点较低，多用于其它工业，很少食用。 (4)植物脂类 一般为热带植物种子油，饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的含量比约为 2：1，三酰甘油酯 中不存在三饱和脂肪酸酯。该类脂熔点较高，但熔点范围较窄（32-36o C），是制取巧克力的 好原料。 (5)动物脂肪类 为家畜的贮存脂肪，含有大量的 C16和 C18 脂肪酸，中等含量的不饱和脂肪酸如油酸、亚 油酸，一定数量的饱和脂肪酸，以及少数的奇数酸。这类油脂熔点较高。 (6)乳脂类 含有大量的棕榈酸、油酸和硬脂酸，一定数量的 C4～C12 短链脂肪酸，少量的支链脂肪 酸和奇数脂肪酸，该类脂具有较重的气味。 (7)海生动物油类 含有大量的长链多不饱和脂肪酸，双键数目可多达 6，含有丰富的维生素 A 和 D。由于 它们的高度不饱和性，所以比其它动、植物油更易氧化。 常见食用油脂中脂肪酸的组成见表 3-3。 3.1.4 具有保健作用的脂类 3.1.4.1 多不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸一般是指含两个或两个以上双键、碳链长度在十八个碳原子以上的脂肪
酸，目前认为营养上最具价值的脂肪酸有两类，它们是:①n-6（或 ω6）系列不饱和脂肪酸， 即从甲基端数，第一个双键在第六和第七碳原子之间的各种不饱和脂肪酸，主要包括亚油酸、 γ-亚麻酸、DH-γ-亚麻酸、花生四烯酸。②n-3（或 ω3）系列不饱和脂肪酸，即从甲基端 数，第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间的各种不饱和脂肪酸，主要包括α-亚麻酸、 DHA 和 EPA。它们除了提供给人体必需脂肪酸外，还对人体具有重要的生理功能作用。 必需脂肪酸（essential fatty acid, EFA）是指人体不可缺少而自身又不能合成的一些脂肪 酸，n-6 系列中的亚油酸和 n-3 系列中的α-亚麻酸是人体必需的两种脂肪酸。事实上，n-6 和 n-3 系列中许多脂肪酸如花生四烯酸、DHA、EPA 等都是人体不可缺少的必需脂肪酸，虽 然人体可以利用亚油酸和α-亚麻酸来合成这些脂肪酸，图 3-6 和图 3-7 表示的即是以亚油 酸和α-亚麻酸在体内转化合成 n-6 系列和 n-3 系列脂肪酸的过程，但由于机体在利用这两 种必需脂肪酸合成同系列的其它多不饱和脂肪酸时均使用相同的酶，故由于竞争抑制作用， 使体内合成速度较为缓慢，因此，直接从食物中获取这些脂肪酸是最有效的途径。 表 3-3 常见食用油脂中脂肪酸的组成（%） 乳脂 猪脂 可可脂 椰子油 棕榈油 棉子油 花生油 芝麻油 豆油 鳄鱼肝油 乳酸 2.8～4.0 6:0 1.4～3.0 8:0 0.5～1.7 10:0 1.7～3.2 12:0 2.2～4.5 0.1 48 12:1 14:0 5.4～14.6 1 17 0.5～6 0.5～1.5 0～1 2.4 14:1 0.6～1.6 0.3 15:0 0.5 0.2 16:0 26～41 26～32 24 9 32～45 20～23 6～9 7～9 8 11.9 16:1 2.8～5.7 2～5 0～1.7 7.8 17:0 0.5 18:0 6.1～11.2 12～16 35 2 2～7 1～3 3～6 4～55 4 2.8 18:1 18.7～33.4 41～51 38 7 38～52 23～35 53～71 37～49 28 26.3 18:2 0.9～3.7 3～14 2.1 1 5～11 42～54 13～27 35～47 53 1.5 18:3 0～1 6 0.6 18:4 1.3 20:0 0.2～1.5 2～4 20:1 10.9 20:2
酸，目前认为营养上最具价值的脂肪酸有两类，它们是:①n-6（或 ω6）系列不饱和脂肪酸， 即从甲基端数，第一个双键在第六和第七碳原子之间的各种不饱和脂肪酸，主要包括亚油酸、 γ-亚麻酸、DH-γ-亚麻酸、花生四烯酸。②n-3（或 ω3）系列不饱和脂肪酸，即从甲基端 数，第一个不饱和键在第三和第四碳原子之间的各种不饱和脂肪酸，主要包括α-亚麻酸、 DHA 和 EPA。它们除了提供给人体必需脂肪酸外，还对人体具有重要的生理功能作用。 必需脂肪酸（essential fatty acid, EFA）是指人体不可缺少而自身又不能合成的一些脂肪 酸，n-6 系列中的亚油酸和 n-3 系列中的α-亚麻酸是人体必需的两种脂肪酸。事实上，n-6 和 n-3 系列中许多脂肪酸如花生四烯酸、DHA、EPA 等都是人体不可缺少的必需脂肪酸，虽 然人体可以利用亚油酸和α-亚麻酸来合成这些脂肪酸，图 3-6 和图 3-7 表示的即是以亚油 酸和α-亚麻酸在体内转化合成 n-6 系列和 n-3 系列脂肪酸的过程，但由于机体在利用这两 种必需脂肪酸合成同系列的其它多不饱和脂肪酸时均使用相同的酶，故由于竞争抑制作用， 使体内合成速度较为缓慢，因此，直接从食物中获取这些脂肪酸是最有效的途径。 表 3-3 常见食用油脂中脂肪酸的组成（%） 乳脂 猪脂 可可脂 椰子油 棕榈油 棉子油 花生油 芝麻油 豆油 鳄鱼肝油 乳酸 2.8～4.0 6:0 1.4～3.0 8:0 0.5～1.7 10:0 1.7～3.2 12:0 2.2～4.5 0.1 48 12:1 14:0 5.4～14.6 1 17 0.5～6 0.5～1.5 0～1 2.4 14:1 0.6～1.6 0.3 15:0 0.5 0.2 16:0 26～41 26～32 24 9 32～45 20～23 6～9 7～9 8 11.9 16:1 2.8～5.7 2～5 0～1.7 7.8 17:0 0.5 18:0 6.1～11.2 12～16 35 2 2～7 1～3 3～6 4～55 4 2.8 18:1 18.7～33.4 41～51 38 7 38～52 23～35 53～71 37～49 28 26.3 18:2 0.9～3.7 3～14 2.1 1 5～11 42～54 13～27 35～47 53 1.5 18:3 0～1 6 0.6 18:4 1.3 20:0 0.2～1.5 2～4 20:1 10.9 20:2
20:4 0～1 1.5 20:5 6.2 22:0 1～3 22:1 6.9 22:4 22:5 1.4 22:6 12.4 此外，值得注意的是，上述这些脂肪酸均是全顺式多烯酸，反式异构体起不到必需脂肪 酸的生理作用。必需脂肪酸若缺乏，可引起生长迟缓，生殖障碍，皮肤损伤（出现皮疹等） 以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。因此在临床上常使用血浆和组织中 20:3n-9 与 20: 4n-6 的比值作为衡量必需脂肪酸是否缺乏，另外，当单烯脂肪酸/二烯脂肪酸比值超 过 1.5 时也被认为是必需脂肪酸缺乏的标志。 ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 COOH 亚油酸（18:2 n-6） γ-亚麻酸（18:3 n-6） DH-γ-亚麻酸（20:3 n-6） COOH ↓脱氢酶 花生四烯酸（20:4 n-6） COOH 图 3-6 以亚油脂为前体的 n-6 系列脂肪酸在体内的转化途径
20:4 0～1 1.5 20:5 6.2 22:0 1～3 22:1 6.9 22:4 22:5 1.4 22:6 12.4 此外，值得注意的是，上述这些脂肪酸均是全顺式多烯酸，反式异构体起不到必需脂肪 酸的生理作用。必需脂肪酸若缺乏，可引起生长迟缓，生殖障碍，皮肤损伤（出现皮疹等） 以及肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。因此在临床上常使用血浆和组织中 20:3n-9 与 20: 4n-6 的比值作为衡量必需脂肪酸是否缺乏，另外，当单烯脂肪酸/二烯脂肪酸比值超 过 1.5 时也被认为是必需脂肪酸缺乏的标志。 ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 COOH 亚油酸（18:2 n-6） γ-亚麻酸（18:3 n-6） DH-γ-亚麻酸（20:3 n-6） COOH ↓脱氢酶 花生四烯酸（20:4 n-6） COOH 图 3-6 以亚油脂为前体的 n-6 系列脂肪酸在体内的转化途径
目前认为 n-6 和 n-3 脂肪酸功能的突出重要性首先在于它们是体内有重要代谢功能的类二十 烷酸（如前列腺素、白三烯、血栓素 A2 等）的前体，如前列腺素 D2 是花生四烯酸在脑中的 主要代谢生产物，它在脑内涉及有关睡眠、热调节和疼痛反应等功能；血栓素 A2 是一种强 的促血小板聚集物和强的促血管及呼吸平滑肌的收缩剂；白三烯则被认为可能是炎性过程和 免疫调节作用的介质。n-3 系列脂肪酸产生的凝血恶烷-3（TXA3）和前列环素-3（PGI3）等 类二十烷酸也是人体内生化过程的重要调节剂，如血管内皮细胞生成的 PGI3 可使血小板聚 集作用减弱，在控制血栓形成中起关键作用。n-6 和 n-3 脂肪酸的另一突出重要性在于，它 α-亚麻酸（18:3 n-3） 18:4 n-3 20:4 n-3 EPA（20:5 n-3） COOH ↓脱氢酶 COOH COOH ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 ↓延伸酶 ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 DPA（22:5 n-3） COOH ↓延伸酶 24:5 n-3 COOH 24:6 n-3 ↓β氧化 COOH DHA（22:6 n-3） 图 3-7 以α-亚麻酸为前体的 n-3 系列脂肪酸在体内的转化途径
目前认为 n-6 和 n-3 脂肪酸功能的突出重要性首先在于它们是体内有重要代谢功能的类二十 烷酸（如前列腺素、白三烯、血栓素 A2 等）的前体，如前列腺素 D2 是花生四烯酸在脑中的 主要代谢生产物，它在脑内涉及有关睡眠、热调节和疼痛反应等功能；血栓素 A2 是一种强 的促血小板聚集物和强的促血管及呼吸平滑肌的收缩剂；白三烯则被认为可能是炎性过程和 免疫调节作用的介质。n-3 系列脂肪酸产生的凝血恶烷-3（TXA3）和前列环素-3（PGI3）等 类二十烷酸也是人体内生化过程的重要调节剂，如血管内皮细胞生成的 PGI3 可使血小板聚 集作用减弱，在控制血栓形成中起关键作用。n-6 和 n-3 脂肪酸的另一突出重要性在于，它 α-亚麻酸（18:3 n-3） 18:4 n-3 20:4 n-3 EPA（20:5 n-3） COOH ↓脱氢酶 COOH COOH ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 ↓延伸酶 ↓延伸酶 COOH ↓脱氢酶 DPA（22:5 n-3） COOH ↓延伸酶 24:5 n-3 COOH 24:6 n-3 ↓β氧化 COOH DHA（22:6 n-3） 图 3-7 以α-亚麻酸为前体的 n-3 系列脂肪酸在体内的转化途径
们是人体器官和组织生物膜的必需成分。 血清中胆固醇水平的高低与心血管疾病之间有密切的联系。胆固醇的熔点较高，在血清 中主要以脂肪酸酯的形式存在。饱和脂肪酸与胆固醇形成的酯熔点高，不易乳化也不易在动 脉血管中流动，因而较易形成沉淀物沉积在动脉血管壁上，久而久之就发展为动脉粥样硬化 症状。人体内存在的两类主要脂蛋白是低密度脂蛋白（LDL）和高密度脂蛋白（HDL）。目前 已经证实，LDL 是所有血浆脂蛋白中首要的致动脉硬化性脂蛋白，已经证明粥样斑块中的胆 固醇来自血液循环中的低密度脂蛋白。而 HDL 则具有胆固醇逆转作用, 即将组织中多余的胆 固醇直接地或间接地转运给肝脏组织,再转化为胆汁酸或直接通过胆汁从肠道排出，所以 HDL 是一种抗动脉粥样硬化的血浆脂蛋白，俗称“血管清道夫”。像 HDL 一样具有降血酯作 用的还包括 n-3 和 n-6 系列的其它多不饱和脂肪酸如 EPA、DHA 等。这些脂肪酸与胆固醇形 成的脂熔点较低，易于乳化、输送和代谢，因此不易在动脉血管壁上沉积。大量的研究证实， 用富含多不饱和脂肪酸的油脂代替膳食中富含饱和脂肪酸的动物脂肪，可明显降低血清 胆固醇水平。此外，这些多不饱和脂肪酸分子本身还在人体其它许多正常生理过程中起着特 殊作用。 （1）n-6 系列脂肪酸 ①亚油酸 亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸。常见植物油中亚油酸的含量为： 红花籽油 75%、月见草油 70%、葵花籽油 60%、大豆油 50%，玉米胚芽油 50%、小麦胚芽油 50%、 棉籽油 45%、芝麻油 45%、米糠油 35%、花生油 25%、辣椒籽油 72%。 亚油酸的重要性在于与其它 n-6 和 n-3 脂肪酸一样，有助于生长、发育及妊娠。特别是 皮肤和肾的完整性只依赖于 n-6 脂肪酸，在此系列中以亚油酸最为有效。 亚油酸是合成前列腺素的前体。前列腺素（Prostalandins）存在于许多器官中，有着多 种多样的生理功能，如使血管扩张和收缩、神经刺激的传导、作用肾脏影响水的排泄，奶中 的前列腺素可以防止婴儿消化道损伤等。 亚油酸还与胆固醇的代谢有关。体内大约 70%的胆固醇与脂肪酸成酯，亚油酸与胆固醇 形成亚油酸胆固醇酯后即将胆固醇运往肝脏，然后代谢分解。 归纳起来，亚油酸的主要生理功能为：a.降低血清胆固醇；b.维持细胞膜功能；c.作为 某些生理调节物质(如前列腺素)的前体物；d.保护皮肤免受射线损伤。 ②花生四烯酸和 DH-γ-亚麻酸 花生四烯酸（ARA）主要存在于花生油中，在牛乳脂、 猪脂肪和牛脂肪等动物中性脂肪及蛋黄、动物内脏中均有存在。它和亚油酸一样，除了是构 成细胞膜结构脂质必需成分和类二十烷酸前体外，还是神经组织和脑中占绝对优势的多不饱 和脂肪酸。从妊娠的第三个月到约 2 岁婴儿的生命成长发育中，花生四烯酸在大脑内快速积 累，在细胞分裂和信号传递方面起着重要作用。在一些抗肿瘤动物试验中，已证明花生四烯 酸在体外，能显著杀灭肿瘤细胞。近来发现的 1-邻-烷基-花生四烯酰磷脂酰胆碱是血小板 活化因子的前体，这就解释了动物缺乏花生四烯酸时表现出的血小板异常症状。此外，花生 四烯酸和 DHA 一起对维持视网膜的正常功能起决定作用
们是人体器官和组织生物膜的必需成分。 血清中胆固醇水平的高低与心血管疾病之间有密切的联系。胆固醇的熔点较高，在血清 中主要以脂肪酸酯的形式存在。饱和脂肪酸与胆固醇形成的酯熔点高，不易乳化也不易在动 脉血管中流动，因而较易形成沉淀物沉积在动脉血管壁上，久而久之就发展为动脉粥样硬化 症状。人体内存在的两类主要脂蛋白是低密度脂蛋白（LDL）和高密度脂蛋白（HDL）。目前 已经证实，LDL 是所有血浆脂蛋白中首要的致动脉硬化性脂蛋白，已经证明粥样斑块中的胆 固醇来自血液循环中的低密度脂蛋白。而 HDL 则具有胆固醇逆转作用, 即将组织中多余的胆 固醇直接地或间接地转运给肝脏组织,再转化为胆汁酸或直接通过胆汁从肠道排出，所以 HDL 是一种抗动脉粥样硬化的血浆脂蛋白，俗称“血管清道夫”。像 HDL 一样具有降血酯作 用的还包括 n-3 和 n-6 系列的其它多不饱和脂肪酸如 EPA、DHA 等。这些脂肪酸与胆固醇形 成的脂熔点较低，易于乳化、输送和代谢，因此不易在动脉血管壁上沉积。大量的研究证实， 用富含多不饱和脂肪酸的油脂代替膳食中富含饱和脂肪酸的动物脂肪，可明显降低血清 胆固醇水平。此外，这些多不饱和脂肪酸分子本身还在人体其它许多正常生理过程中起着特 殊作用。 （1）n-6 系列脂肪酸 ①亚油酸 亚油酸是分布最广的一种多不饱和脂肪酸。常见植物油中亚油酸的含量为： 红花籽油 75%、月见草油 70%、葵花籽油 60%、大豆油 50%，玉米胚芽油 50%、小麦胚芽油 50%、 棉籽油 45%、芝麻油 45%、米糠油 35%、花生油 25%、辣椒籽油 72%。 亚油酸的重要性在于与其它 n-6 和 n-3 脂肪酸一样，有助于生长、发育及妊娠。特别是 皮肤和肾的完整性只依赖于 n-6 脂肪酸，在此系列中以亚油酸最为有效。 亚油酸是合成前列腺素的前体。前列腺素（Prostalandins）存在于许多器官中，有着多 种多样的生理功能，如使血管扩张和收缩、神经刺激的传导、作用肾脏影响水的排泄，奶中 的前列腺素可以防止婴儿消化道损伤等。 亚油酸还与胆固醇的代谢有关。体内大约 70%的胆固醇与脂肪酸成酯，亚油酸与胆固醇 形成亚油酸胆固醇酯后即将胆固醇运往肝脏，然后代谢分解。 归纳起来，亚油酸的主要生理功能为：a.降低血清胆固醇；b.维持细胞膜功能；c.作为 某些生理调节物质(如前列腺素)的前体物；d.保护皮肤免受射线损伤。 ②花生四烯酸和 DH-γ-亚麻酸 花生四烯酸（ARA）主要存在于花生油中，在牛乳脂、 猪脂肪和牛脂肪等动物中性脂肪及蛋黄、动物内脏中均有存在。它和亚油酸一样，除了是构 成细胞膜结构脂质必需成分和类二十烷酸前体外，还是神经组织和脑中占绝对优势的多不饱 和脂肪酸。从妊娠的第三个月到约 2 岁婴儿的生命成长发育中，花生四烯酸在大脑内快速积 累，在细胞分裂和信号传递方面起着重要作用。在一些抗肿瘤动物试验中，已证明花生四烯 酸在体外，能显著杀灭肿瘤细胞。近来发现的 1-邻-烷基-花生四烯酰磷脂酰胆碱是血小板 活化因子的前体，这就解释了动物缺乏花生四烯酸时表现出的血小板异常症状。此外，花生 四烯酸和 DHA 一起对维持视网膜的正常功能起决定作用
DH-γ-亚麻酸是前列腺素（PGE1）的前体，是最早被发现的类二十烷酸系列物质之一， 它具有扩张血管的功能，这对血压的调节是很重要的。至于对它的其它生理功能的探讨，均 归入 n-6 类多不饱和脂肪酸共性之列，并与亚油酸、γ-亚麻酸的一些功能联系在一起。 ③γ-亚麻酸 γ-亚麻酸是α-亚麻酸的同分异构体，在月见草油中含 3～15%，玻璃苣 油中含 15～25%，在黑加仑的种子中含量为 15～20%。此外，母乳、螺旋藻中也含有较多的 γ-亚麻酸。 γ-亚麻酸的主要生理功能为：a.作为体内 n-6 系列脂肪酸代谢的中间产物，转换成花 生四烯酸及 DH-γ-亚麻酸比亚油酸更快。b.γ-亚麻酸在体内转变成具有扩张血管作用的前 列腺环素（PGI2），保持与血栓素 A2（TXA2）平衡防止血栓形成，从而起到防治心血管疾病的 效果，而且临床上表明具有降血脂作用。c.合成前列腺素的前体物质。γ-亚麻酸在增碳酶 和脱氢酶的作用下，能合成前列腺素 E1 和 E2，而前列腺素调控多种生理过程，例如扩张血 管，抑制血液凝固，调节体内胆固醇的合成与代谢，并能增强免疫功能，降低血清胆固醇等。 除前列腺素的降压作用外，r-亚麻酸还具有升高高密度脂蛋白（HDL）、降低低密度脂蛋白 （LDL）的作用，从而防止胆固醇在血管壁上的沉积。d.γ-亚麻酸还可刺激色脂肪组织中线 粒体活性，使机体内过多热量得以释放以防止肥胖发生，并且可减轻机体内细胞膜脂质过氧 化损害。e.此外，含γ-亚麻酸的磷脂增强了流动性和细胞膜受体对胰岛素的敏感性，增强 胰岛β-细胞分泌胰岛素的作用，恢复糖尿，端正患者被损伤的神经细胞功能。f.是细胞膜 的重要化学组成之一。G.改善过敏性皮炎的症状。 （2）n-3 系列脂肪酸 ①α-亚麻酸 通常称谓的亚麻酸指的就是α-亚麻酸，存在于许多植物油中，如亚麻籽 油含 45％～60％，苏籽油 63％，大麻籽油为 35％～40％，动物油脂中通常α一亚麻酸低于 l％，只有马脂例外，高达 15％左右。 α-亚麻酸最主要的生理功能首先在于它是 n-3 系列多不饱和脂肪酸的母体，在体内代 谢可生成 EPA、DHA。其次表现在对心血管疾病的防治上，α-亚麻酸能明显降低血清中总胆 固醇和 LDL 胆固醇水平。α-亚麻酸的另一重要功能是：增强机体免疫效应。许多动物试验 结果表明，α-亚麻酸对乳腺癌、肺癌有一定抑制作用。 ②DHA 和 EPA EPA 主要存在于鳍鱼肝油中（1.4％～9.0％），其它海水、淡水鱼油及甲 壳类动物油脂中也有存在。而 DHA 则主要存在于沙丁鱼、鳄鱼、跳鱼鱼肝油或鱼油中，其它 鱼油中含量较少。 在神经系统方面，DHA 和 EPA 被证明具有改善记忆力，健脑和预防老年痴呆症的生理功 能。最近研究又证明，油脂中的α-亚麻酸和它的长链衍生物 DHA 对人体，特别是幼年时期 是必不可少的，在怀孕期的最后三个月和出生后的最初三个月中，DHA 和花生四烯酸会快速 沉积在婴儿的脑膜上，在完全发育的大脑和视网膜上含有高含量的 DHA。这也是 DHA 被誉为 “脑黄金”的原因之一。在心血管系统方面，EPA 和 DHA 还具有降低血脂总胆固醇，LDL-胆 固醇、血液黏度、血小板凝聚力及增加 HDL-胆固醇的生理功能，从而降低了心血管疾病发
DH-γ-亚麻酸是前列腺素（PGE1）的前体，是最早被发现的类二十烷酸系列物质之一， 它具有扩张血管的功能，这对血压的调节是很重要的。至于对它的其它生理功能的探讨，均 归入 n-6 类多不饱和脂肪酸共性之列，并与亚油酸、γ-亚麻酸的一些功能联系在一起。 ③γ-亚麻酸 γ-亚麻酸是α-亚麻酸的同分异构体，在月见草油中含 3～15%，玻璃苣 油中含 15～25%，在黑加仑的种子中含量为 15～20%。此外，母乳、螺旋藻中也含有较多的 γ-亚麻酸。 γ-亚麻酸的主要生理功能为：a.作为体内 n-6 系列脂肪酸代谢的中间产物，转换成花 生四烯酸及 DH-γ-亚麻酸比亚油酸更快。b.γ-亚麻酸在体内转变成具有扩张血管作用的前 列腺环素（PGI2），保持与血栓素 A2（TXA2）平衡防止血栓形成，从而起到防治心血管疾病的 效果，而且临床上表明具有降血脂作用。c.合成前列腺素的前体物质。γ-亚麻酸在增碳酶 和脱氢酶的作用下，能合成前列腺素 E1 和 E2，而前列腺素调控多种生理过程，例如扩张血 管，抑制血液凝固，调节体内胆固醇的合成与代谢，并能增强免疫功能，降低血清胆固醇等。 除前列腺素的降压作用外，r-亚麻酸还具有升高高密度脂蛋白（HDL）、降低低密度脂蛋白 （LDL）的作用，从而防止胆固醇在血管壁上的沉积。d.γ-亚麻酸还可刺激色脂肪组织中线 粒体活性，使机体内过多热量得以释放以防止肥胖发生，并且可减轻机体内细胞膜脂质过氧 化损害。e.此外，含γ-亚麻酸的磷脂增强了流动性和细胞膜受体对胰岛素的敏感性，增强 胰岛β-细胞分泌胰岛素的作用，恢复糖尿，端正患者被损伤的神经细胞功能。f.是细胞膜 的重要化学组成之一。G.改善过敏性皮炎的症状。 （2）n-3 系列脂肪酸 ①α-亚麻酸 通常称谓的亚麻酸指的就是α-亚麻酸，存在于许多植物油中，如亚麻籽 油含 45％～60％，苏籽油 63％，大麻籽油为 35％～40％，动物油脂中通常α一亚麻酸低于 l％，只有马脂例外，高达 15％左右。 α-亚麻酸最主要的生理功能首先在于它是 n-3 系列多不饱和脂肪酸的母体，在体内代 谢可生成 EPA、DHA。其次表现在对心血管疾病的防治上，α-亚麻酸能明显降低血清中总胆 固醇和 LDL 胆固醇水平。α-亚麻酸的另一重要功能是：增强机体免疫效应。许多动物试验 结果表明，α-亚麻酸对乳腺癌、肺癌有一定抑制作用。 ②DHA 和 EPA EPA 主要存在于鳍鱼肝油中（1.4％～9.0％），其它海水、淡水鱼油及甲 壳类动物油脂中也有存在。而 DHA 则主要存在于沙丁鱼、鳄鱼、跳鱼鱼肝油或鱼油中，其它 鱼油中含量较少。 在神经系统方面，DHA 和 EPA 被证明具有改善记忆力，健脑和预防老年痴呆症的生理功 能。最近研究又证明，油脂中的α-亚麻酸和它的长链衍生物 DHA 对人体，特别是幼年时期 是必不可少的，在怀孕期的最后三个月和出生后的最初三个月中，DHA 和花生四烯酸会快速 沉积在婴儿的脑膜上，在完全发育的大脑和视网膜上含有高含量的 DHA。这也是 DHA 被誉为 “脑黄金”的原因之一。在心血管系统方面，EPA 和 DHA 还具有降低血脂总胆固醇，LDL-胆 固醇、血液黏度、血小板凝聚力及增加 HDL-胆固醇的生理功能，从而降低了心血管疾病发