已二酸的合成及结构鉴定 一、实验目的 1.了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作 2.掌握固体有机物的精制方法 3.掌握在合成过程中有害气体的吸收方法 二、实验原理 氧化反应是制备羧酸的常用方法，由环己醇或环己酮氧化制备己二酸，氧化剧烈时还产生一 些碳数较少的二元羧酸。制备羧酸采用的都是比较剧烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放 热反应，所以，控制反应条件是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低， 有时还会发生爆炸。 .ho8-ew-8o 三、实验仪器与试剂 1.仪器：红外光谱仪 2.试剂：环己醇（三级）2.1ml:68%硝酸（三级）5ml:活性炭。 四、实验步骤 1.制备的己二酸 在100ml三颈瓶中加入5ml68%硝酸，瓶口分别装置温度计、滴液漏斗、气体吸收装 置，用水吸收产生的氧化氮气体。三颈瓶用电热套或水浴预热至50℃左右，自滴液漏斗慢 慢滴入2~3滴环己醇，间歇振荡，加入时放热，瓶内反应温度升高，当烧瓶中出现棕色气 体时说明反应开始，继续滴加剩余环己醇，控制滴加速度，不断振荡，使瓶内温度维持在 50~60℃之间，温度过高时用冷水冷却，温度过低时则可用电热套或水浴加热。滴加完毕（约 15min),在80~90℃加热10min,直到几乎无棕色气体放出为止，稍冷后，将反应物小心倒 入小烧杯，用冷水冷却析出的己二酸晶体，减压抽滤，用3ml冷水水洗涤产品。用水重结 晶，烘干，得纯净棱状己二酸晶体。 纯己二酸是熔点为153℃的白色棱状结晶。 2.结构鉴定 将合成的己二酸的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物 为己二酸。 五、思考题 1.本实验必须严格控制环己醇的滴加速度和反应温度，为什么？ 2.写出用硝酸氧化环己醇成为己二酸的平衡方程式，根据平衡方程式计算己二酸的理论产 量（假定硝酸的分解产物完全是二氧化氮）。 六、参考文献 1、周科衍，高占先主编.有机化学实验.第三版.北京：高等教育出版社，1997 2、兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编.有机化学实验 北京：高等教育出版社，1985
己二酸的合成及结构鉴定 一、实验目的 1. 了解环己醇氧化制备己二酸的方法和操作 2. 掌握固体有机物的精制方法 3. 掌握在合成过程中有害气体的吸收方法 二、实验原理 氧化反应是制备羧酸的常用方法，由环己醇或环己酮氧化制备己二酸，氧化剧烈时还产生一 些碳数较少的二元羧酸。制备羧酸采用的都是比较剧烈的氧化条件，而氧化反应一般都是放 热反应，所以，控制反应条件是非常重要的。如果反应失控，不但要破坏产物，使产率降低， 有时还会发生爆炸。 OH O [O] [O] HO C O (CH2)4 C O OH 三、实验仪器与试剂 1． 仪器：红外光谱仪 2． 试剂：环己醇（三级）2.1ml；68％硝酸（三级）5ml；活性炭。 四、实验步骤 1． 制备的己二酸 在 100ml 三颈瓶中加入 5ml 68％硝酸，瓶口分别装置温度计、滴液漏斗、气体吸收装 置，用水吸收产生的氧化氮气体。三颈瓶用电热套或水浴预热至 50℃左右，自滴液漏斗慢 慢滴入 2～3 滴环己醇，间歇振荡，加入时放热，瓶内反应温度升高，当烧瓶中出现棕色气 体时说明反应开始，继续滴加剩余环己醇，控制滴加速度，不断振荡，使瓶内温度维持在 50～60℃之间，温度过高时用冷水冷却，温度过低时则可用电热套或水浴加热。滴加完毕（约 15min），在 80～90℃加热 10min,直到几乎无棕色气体放出为止，稍冷后，将反应物小心倒 入小烧杯，用冷水冷却析出的己二酸晶体，减压抽滤，用 3ml 冷水水洗涤产品。用水重结 晶，烘干，得纯净棱状己二酸晶体。 纯己二酸是熔点为 153℃的白色棱状结晶。 2． 结构鉴定 将合成的己二酸的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可确定产物 为己二酸。 五、思考题 1．本实验必须严格控制环己醇的滴加速度和反应温度，为什么？ 2．写出用硝酸氧化环己醇成为己二酸的平衡方程式，根据平衡方程式计算己二酸的理论产 量（假定硝酸的分解产物完全是二氧化氮）。 六、参考文献 1、 周科衍，高占先主编. 有机化学实验. 第三版. 北京：高等教育出版社，1997 2、 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编. 有机化学实验. 北京：高等教育出版社，1985