1一溴丁烷的制备及结构鉴定 一、实目的 了解卤代烃的制备方法 2.了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代屍的原理和方法 3.了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作 5,用红外光谱鉴定产品结构 6用气相色楼讲行定量分析 实验原理 主反应 NaBr H2SO4-HBr NaHSO CH-CH-CH-CH-OH HB. →CH,CH,CH,CHBr+HO 副反应 CH.CHCHCHOH SO CHCH-CH-CH+O ZCH.CH.CH.CH.OH O.CH.CH.CH.CH.OCH.CHCH. 三、实验仪器与试剂 1.仪器：气相色谱仪、红外光谱仪 2.试剂： 正丁醇12.3mL(10g,0.135mol 漠化钠（无水）15.5g0.15mol) 浓硫酸(d 18420mL036mol 10%碳酸钠溶液，无水氯化钙 四.实验步骤 1.1一溴丁烷的制备在100mL圆底烧瓶中放入12.3mL,正丁醇，15.5g研细的溴化钠。 烧瓶上装一回流冷凝管。在一个小推形瓶内放入15l水，将瓶放在冷水浴中冷却，一边摇 荡，一边慢慢地加入20ml浓硫酸。启动磁力搅拌器，将稀释的硫酸分4次从冷凝管上端加 烧瓶， 每切 次都要充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。在冷凝管 口，连接 气体吸 装置。将烧瓶用小火加热到沸腾，保持回流30min。反应完成后，将反应物冷却5min。卸 下回流冷凝管，用75弯管连接冷凝管进行蒸馏。仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止。 将馏出液倒入分液漏斗中，分出1一溴丁烷，用15ml水洗涤，将油层从下面放入一个干燥 的分液漏斗中，然后用15ml浓硫酸洗涤，油层依次用15ml水、15mL10%碳酸钠溶液和15ml 洗涤。将下层的粗1 「烷放入干燥的小形瓶中，加2~3g块状的无水氯化钙，间 振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。 通过长茎漏斗将液体倒入50ml蒸馏烧瓶中。投入1~2粒沸石，安装好蒸馏装置在用 小火加热蒸馏，收集99~103℃的馏分。 产量：约6.5g 纯1一溴丁烷为无色透明液体，沸点101.6℃，d,201275 2、结构鉴定 将合成的1一溴丁烷的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可 确定产物为1一溴丁烷
1－溴丁烷的制备及结构鉴定 一、实验目的 1. 了解卤代烃的制备方法 2. 了解醇与溴化钠-硫酸反应制备溴代烷的原理和方法 3. 了解磁力搅拌、回流、气体吸收装置等的应用和操作 5. 用红外光谱鉴定产品结构 * 6. 用气相色谱进行定量分析 二、实验原理 主反应: NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 CH3CH2CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2CH2Br + H2O 副反应: CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 CH3CH2CH CH2 + H2O CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 2 CH + 3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 H2O 三、实验仪器与试剂 1． 仪器：气相色谱仪、红外光谱仪 2． 试剂： 正丁醇 12.3mL(10g，0.135mol) 溴化钠(无水)15.5g(0.15mol) 浓硫酸(d=1.84)20mL(0.36mol) 10％碳酸钠溶液，无水氯化钙 四．实验步骤 1．1－溴丁烷的制备 在 100mL 圆底烧瓶中放入 12.3mL,正丁醇，15.5g 研细的溴化钠。 烧瓶上装一回流冷凝管。在一个小锥形瓶内放入 15ml 水，将瓶放在冷水浴中冷却，—边摇 荡，一边慢慢地加入 20ml 浓硫酸。启动磁力搅拌器，将稀释的硫酸分 4 次从冷凝管上端加 入烧瓶，每加一次都要充分振荡烧瓶，使反应物混合均匀。在冷凝管上口，连接一气体吸收 装置。将烧瓶用小火加热到沸腾，保持回流 30min。反应完成后，将反应物冷却 5min。卸 下回流冷凝管，用 75o弯管连接冷凝管进行蒸馏。仔细观察馏出液，直到无油滴蒸出为止。 将馏出液倒入分液漏斗中，分出 1－溴丁烷，用 15ml 水洗涤，将油层从下面放入一个干燥 的分液漏斗中，然后用 15ml 浓硫酸洗涤，油层依次用 15ml 水、15mL10％碳酸钠溶液和 15ml 水洗涤。将下层的粗 1—溴丁烷放入干燥的小锥形瓶中，加 2～3g 块状的无水氯化钙，间歇 振荡锥形瓶，直到液体澄清为止。 通过长茎漏斗将液体倒入 50ml 蒸馏烧瓶中。投入 1～2 粒沸石，安装好蒸馏装置在用 小火加热蒸馏，收集 99～103℃的馏分。 产量：约 6.5g。 纯 1—溴丁烷为无色透明液体，沸点 101.6℃，d4 201.275 2、结构鉴定 将合成的 1—溴丁烷的红外光谱图与标准样的红外光谱图对比，如两者一致，则可 确定产物为 1—溴丁烷
制样方法：液膜法 3.含量测定 将合成的1一溴丁烷气相色谱图与标准样的色谱图的保留时间对比，确定1一溴丁烷 的保留时间，通过归一化法确定产物中1一溴丁烷的含量 色谱条件如下：固定液：邻苯二甲酸二壬酯 柱温：180℃ 载气：氢气，流速60ml/mi 气化温度：180℃ 桥电流：(180mA 检测器：热导池检测器 五、思考题： 1.本实验有那些副反应？如何减少副反应？ 2.反应时浓硫酸的浓度过高或过低会有什么影响？ 试说明各步洗涤的作用 六、参考文献 1、周科衍，高占先主编.有机化学实验.第三版北京：高等教有出版社，1997 2、兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编.有机化学实验. 北京：高等教育出版社，1985
制样方法：液膜法 3． 含量测定 将合成的 1—溴丁烷气相色谱图与标准样的色谱图的保留时间对比，确定 1—溴丁烷 的保留时间，通过归一化法确定产物中 1—溴丁烷的含量 色谱条件如下：固定液：邻苯二甲酸二壬酯 柱温：180℃ 载气：氢气，流速 60ml/min 气化温度：180℃ 桥电流：（180mA） 检测器：热导池检测器 五、思考题： 1． 本实验有那些副反应？如何减少副反应？ 2． 反应时浓硫酸的浓度过高或过低会有什么影响？ 3． 试说明各步洗涤的作用？ 六、参考文献 1、 周科衍，高占先主编. 有机化学实验. 第三版. 北京：高等教育出版社，1997 2、 兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室编. 有机化学实验. 北京：高等教育出版社，1985