一、课程基本信息 060501-3 课程编号： 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 适用专业： 化学工程类 开课学期： 总学时： 40学时 总学分： 5 预修课程（编 基础化学(60500-1) 号)： 并修课程（编 线性代数(60502)、复变函数与积分变换(60514) 号)： 本课程是化学工程类类本科专业的核心基础课。课程系统讲授 有机化学的基本概念、基本理论和各种化合物的结构、物理化 课程简介： 学性质、制备及应用。主要内容包括：有机化学的基本概念、 基本理论，烷烃、不饱和烃、环烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、 酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的结构、性质 及制备。 建议教材： 汪小兰，有机化学（第三版），北京：高等教育出版社，1997 1邢其毅，徐瑞秋，周政，裴伟伟，基础有机化学（第二 版)，北京：高 等教育出版社，1993 2袁履冰，有机化学，北京：高等教育出版社，2000 3徐寿昌，有机化学（第二版），北京：高等教育出版社， 1993 参考书： 4恽宏魁，有机化学（第二版），北京：高等教育出版社， 1990 5鲁崇贤，杜洪光编，有机化学（第一版），北京：科学出版社， 2003 6约翰麦克默里（美），有机化学基础（英文版原书第4 版)，北京：机械工业出版社，2002 二、课程教育目标 通过教学使学生： 1.掌握有机化学的基本概念、基本理论。 2.掌握烷经的命名、分类、结构、物理化学性质及自由基取代机理。 3.。掌握不饱和烃的命名、结构、化学性质及亲电加成和亲核加成的机理。 4.掌握环烷烃的结构、化学性质和芳香烃的命名、结构、化学性质，理解苯环上亲电取代的机 理，理解芳香性的含义
一、课程基本信息 课程编号： 060501－3 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 适用专业： 化学工程类 开课学期： 春 总 学 时： 40学时 总 学 分： 2.5 预修课程（编 号）： 基础化学（60500-1） 并修课程（编 号）： 线性代数（60502）、复变函数与积分变换（60514） 课程简介： 本课程是化学工程类类本科专业的核心基础课。课程系统讲授 有机化学的基本概念、基本理论和各种化合物的结构、物理化 学性质、制备及应用。主要内容包括：有机化学的基本概念、 基本理论，烷烃、不饱和烃、环烷烃、卤代烃、芳香烃、醇、 酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物的结构、性质 及制备。 建议教材： 汪小兰，有机化学（第三版）．北京：高等教育出版社，1997 参 考 书： 1邢其毅，徐瑞秋，周政，裴伟伟，基础有机化学（第二 版），北京：高 等教育出版社，1993 2袁履冰，有机化学，北京：高等教育出版社，2000 3徐寿昌，有机化学（第二版），北京：高等教育出版社， 1993 4恽宏魁，有机化学（第二版），北京：高等教育出版社， 1990 5鲁崇贤，杜洪光编,有机化学(第一版)，北京：科学出版社， 2003 6约翰.麦克默里（美），有机化学基础（英文版 原书第4 版），北京：机械工业出版社，2002 二、课程教育目标 通过教学使学生： 1．掌握有机化学的基本概念、基本理论。 2．掌握烷烃的命名、分类、结构、物理化学性质及自由基取代机理。 3．掌握不饱和烃的命名、结构、化学性质及亲电加成和亲核加成的机理。 4．掌握环烷烃的结构、化学性质和芳香烃的命名、结构、化学性质，理解苯环上亲电取代的机 理，理解芳香性的含义
5.掌握卤代烃的命名、分类、结构、化学性质，理解其核取代反应的机理。 6.掌握醇、酚、醚的命名、分类、结构、化学性质及制备. 7.掌握醛、酮的分类、命名、结构、化学性质，理解亲核加成的机理 8.掌握羧酸及其衍生物的分类、命名、结构、酸性强弱及化学性质 9.掌握含碳化合物的结构、碱性强弱及化学性质。 三、理论教学内容与要求 1绪论(2学时) 掌握内容： 有机化学及有机化合物的定义 有机化学发展史：重要阶段，学科建设，学术成就及发展前沿介绍 有机化合物的特点 有机反应类型 有机化合物的分类：开链化合物，碳环化合物（脂环化合物，芳香族化合物，杂环化合物》 了解和熟悉内容： 有机化学的研究对象与任务：有机化学重要性、发展前景、应用范围。 2饱和脂肪烃（烷烃）(3学时) 掌握内容： 烃的定义，通式，同系列和同分异构现象。 烷烃的命名：习惯命名法，系统命名法，次序规则 烷烃的结构：甲烷结构，SP杂化轨道，6键及6键的生成、特点， 烷烃物理性质：烃的沸点，熔点，溶解度（同系物之间的比较），相似相溶原理。 烷烃的化学性质：氯代反应自由基取代反应历程 了解和熟悉内容： 乙烷的构象*，构象， 烷烃的氧化和燃烧反应， 化学反应的反应热、活化能和过渡态， 院轻的来源和用涂 3不饱和脂肪烃(5学时) 掌握内容： 1烯烃 烯烃的定义，通式 烯烃的结构：SP杂化轨道，π键形成及特点 烯烃命名及异构：习惯命名法，系统命名法，E几命名法，顺反异构现象 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质：加成反应（催化加氢，加氯，卤素，HX,H2SO4,H2O,HOX,嚼氢化反应；亲电加 成反应历程：马氏规律：诱导效应：碳正离子稳定性)：氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环
5．掌握卤代烃的命名、分类、结构、化学性质，理解其核取代反应的机理。 6．掌握醇、酚、醚的命名、分类、结构、化学性质及制备． 7．掌握醛、酮的分类、命名、结构、化学性质，理解亲核加成的机理 8．掌握羧酸及其衍生物的分类、命名、结构、酸性强弱及化学性质 9．掌握含碳化合物的结构、碱性强弱及化学性质。 三、理论教学内容与要求 1绪论 （2学时） 掌握内容： 有机化学及有机化合物的定义 有机化学发展史：重要阶段，学科建设，学术成就及发展前沿介绍 有机化合物的特点 有机反应类型 有机化合物的分类：开链化合物，碳环化合物（脂环化合物，芳香族化合物，杂环化合物） 了解和熟悉内容： 有机化学的研究对象与任务；有机化学重要性、发展前景、应用范围。 2饱和脂肪烃（烷烃）（3学时） 掌握内容： 烃的定义，通式，同系列和同分异构现象。 烷烃的命名：习惯命名法，系统命名法，次序规则 烷烃的结构：甲烷结构，SP3杂化轨道，δ键及δ键的生成、特点， 烷烃物理性质：烃的沸点，熔点，溶解度（同系物之间的比较），相似相溶原理。 烷烃的化学性质：氯代反应 自由基取代反应历程 了解和熟悉内容： 乙烷的构象*，构象*， 烷烃的氧化和燃烧反应， 化学反应的反应热、活化能和过渡态， 烷烃的来源和用途 3不饱和脂肪烃（5学时） 掌握内容： Ⅰ烯烃 烯烃的定义，通式 烯烃的结构：SP2杂化轨道，π键形成及特点 烯烃命名及异构：习惯命名法，系统命名法，E/Z命名法，顺反异构现象 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质：加成反应（催化加氢，加氯，卤素，HX, H2SO4 , H2O, HOX，硼氢化反应；亲电加 成反应历程；马氏规律；诱导效应；碳正离子稳定性）；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环
氧乙烷生成，聚合反应) Ⅱ炔烃 炔烃定义、通式 炔烃的结构：SP杂化轨道 炔烃命名及异构 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质：(1)加成反应（加H2,HX,H2O,HCN(2)金属炔化物的生成，(3）氧化反 应(4)聚合反应* Ⅲ双烯烃 双烯烃的定义、分类及命名异构体 1,3一丁二烯的结构：π电子的离域一π共扼体系一共扼效应构象， 1,3一丁二烯的化学性质：加成反应(1,2一加成和1,4加成)，双烯合成 了解和熟悉内容： 烯烃习惯命名法 烯烃、炔烃的聚合反应* 炔烃的氧化反应 炔烃的亲核加成 异戊二烯和橡胶 4脂环烃和芳香烃(5学时) 掌握内容： 「脂环经 脂环烃的定义、分类、命名 脂环烃的结构：环的张力与稳定性，环己烷的构象 脂环烃的化学性质：催化加氢，与溴加成，取代反应 Ⅱ芳香烃 芳香性 芳香烃的分类及命名：单环芳烃，稠环芳烃命名规则 苯的结构：凯库勒式，分子轨道理论对苯的描述 苯的物理性质 苯的化学性质：(1)取代反应（卤化，硝化，磺化，傅氏烷基化，傅氏酰基化），亲电取代反应历 程 (2)加成反应（加H2,X2),(3)氧化反应(4）烷基侧链上的取代 苯环上取代反应的定位规律：定位规律与电子效应，定位规律在合成设计中的作用 稠环芳烃：稠环芳烃结构，萘的取代反应（硝化，磺化），萘环上的取代规律，还原反应，氧化反 了解和熟悉内容
氧乙烷生成，聚合反应） Ⅱ炔烃 炔烃定义、通式 炔烃的结构：SP杂化轨道 炔烃命名及异构 炔烃的物理性质 炔烃的化学性质：（1）加成反应（加H2，HX，H2O，HCN（2）金属炔化物的生成，（3）氧化反 应*（4）聚合反应＊ Ⅲ 双烯烃 双烯烃的定义、分类及命名异构体 1， 3－丁二烯的结构：π电子的离域 π－π共扼体系 π－π共扼效应构象， 1， 3－丁二烯的化学性质：加成反应（1，2－加成和1，4加成），双烯合成 了解和熟悉内容： 烯烃习惯命名法 烯烃、炔烃的聚合反应＊ 炔烃的氧化反应* 炔烃的亲核加成 异戊二烯和橡胶 4脂环烃和芳香烃（5学时） 掌握内容： Ⅰ脂环烃 脂环烃的定义、分类、命名 脂环烃的结构：环的张力与稳定性，环己烷的构象* 脂环烃的化学性质：催化加氢，与溴加成，取代反应 Ⅱ芳香烃 芳香性 芳香烃的分类及命名：单环芳烃，稠环芳烃命名规则 苯的结构：凯库勒式，分子轨道理论对苯的描述 苯的物理性质 苯的化学性质：（1）取代反应（卤化，硝化，磺化，傅氏烷基化，傅氏酰基化），亲电取代反应历 程 （2）加成反应（加H2，X2），（3）氧化反应（4）烷基侧链上的取代 苯环上取代反应的定位规律：定位规律与电子效应，定位规律在合成设计中的作用 稠环芳烃：稠环芳烃结构，萘的取代反应（硝化，磺化），萘环上的取代规律，还原反应，氧化反 应 了解和熟悉内容：
环己烷的构象 金刚烷 简单联苯的命名，蒽、菲编号规则 蒽和菲的亲电取代活性、9,10位氧化和还原 石墨与C60 5卤代烃(3学时)》 掌握内容： 卤代烃的分类和命名：卤代烃的分类（按烃基的结构分类，按卤原子数分类，按卤素所连接的碳原 子分类)，卤代烃的命名 卤代轻的物理性质 卤代烃的化学性质： (1)亲核取代反应：与水作用（被羟基取代），与醇钠作用（被烷氧基取代），与CN作用（被氰基 取代)，与氨作用（被氨基取代） (2)消除反应：与金属反应（格氏试剂）， 不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 亲核取代与消除反应的关系 了解和熟悉内容： 脂肪族亲核取代反应的历程（亲核试剂，亲核取代反应，离去基团，SN1反应历程，SN2反应历程， 瓦尔登转化) 多卤代轻性质 重要的卤代烃：卤仿，四氯化碳，氯乙烯（加聚反应），氟代烃（氟里昂的命名），四氟乙烯 6醇，酚，醚(5学时) 掌握内容 I醇 醇的分类 醇的构造 醇的命名 醇的物理性质 醇的化学性质：(1)似水性（与活泼金属作用，詳盐）(2)与无机酸反应（与硝酸，硫酸，磷 酸，氯化氢，卢卡斯试剂)(3)脱水反应（分子内，分子间）(3)邻二醇与高碘酸的作用 Ⅱ酚 酚的构造和命名 酚的物理性质 酚的化学性质：酚的酸性，酚醚生成，与三氯化铁的显色反应，氧化反应，芳环上取代反应（卤 代，硝化) Ⅲ醚 醚的分类构造命名 醚的物理性质
环己烷的构象* 金刚烷 简单联苯的命名，蒽、菲编号规则 蒽和菲的亲电取代活性、9，10位氧化和还原 石墨与C60 5卤代烃 （3学时） 掌握内容： 卤代烃的分类和命名：卤代烃的分类（按烃基的结构分类，按卤原子数分类，按卤素所连接的碳原 子分类），卤代烃的命名 卤代烃的物理性质 卤代烃的化学性质： （1）亲核取代反应：与水作用（被羟基取代），与醇钠作用（被烷氧基取代），与CN作用（被氰基 取代），与氨作用（被氨基取代） （2）消除反应：与金属反应（格氏试剂）， 不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 亲核取代与消除反应的关系 了解和熟悉内容： 脂肪族亲核取代反应的历程（亲核试剂，亲核取代反应，离去基团，SN1反应历程，SN2反应历程， 瓦尔登转化） 多卤代烃性质 重要的卤代烃：卤仿，四氯化碳，氯乙烯（加聚反应），氟代烃（氟里昂的命名），四氟乙烯 6醇，酚，醚 （5学时） 掌握内容： Ⅰ醇 醇的分类 醇的构造 醇的命名 醇的物理性质 醇的化学性质：（1）似水性（与活泼金属作用，詳盐）（2）与无机酸反应 （与硝酸，硫酸，磷 酸，氯化氢，卢卡斯试剂）（3）脱水反应（分子内，分子间）（3）邻二醇与高碘酸的作用 Ⅱ酚 酚的构造和命名 酚的物理性质 酚的化学性质：酚的酸性，酚醚生成，与三氯化铁的显色反应，氧化反应，芳环上取代反应（卤 代，硝化） Ⅲ醚 醚的分类 构造 命名 醚的物理性质
醚的化学性质：醚键的断裂，形成詳盐与络合物，过氧化物的生成 了解和熟悉内容 醇氧化或脱氢 重要的醇：甲醇，乙醇，乙二醇，丙三醇 重要的酚：苯酚，甲苯酚，对苯二酚 环醚：环氧乙烷的制备及在合成中的作用，2,4一二氧六环，四氢呋喃 冠醚 7醛和酮(5学时) 掌握内容： 醛酮的定义，分类，构造 醛酮的命名：系统命名法 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质：(1)羰基上的亲核加成反应：加氢氰酸，与格氏试剂加成，与NHSO3加成，与 氨的衍生物加成缩合，与醇的加成，亲核加成反应历程(2)还原反应(3)氧化反应(4)烃基上的 取代：ā一氢的反应（卤代与卤仿反应，羟醛缩合），芳香环上的取代反应(5)歧化作用 了解和熟悉内容： 醛酮习惯命名法， 口，B一不饱和羰基化合物的亲核加成 重要的醛酮：甲醛乌洛托品乙醛丙酮苯甲醛 醌主要化学性质* 8羧酸及其衍生物(4学时) 掌握内容： I駿酸 羧酸的构造，分类和命名：羧酸的构造羧基酰基的构造羧酸的分类和命名 羧酸的物理性质 羧酸的化学性质：(1)酸性及影响因素：羧酸酸性表示方法，与金属氧化物反应(2)羧基中的羟 基取代反应：酸酐的生成，酰卤的生成，酯的生成，酰胺的生成(3)还原反应(3)烃基上的反 应：α一卤代作用(4)芳香环上的取代反应(5)二元羧酸的受热反应（脱羧反应） Ⅱ羧酸行生物 羧酸衍生物命名 羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的化学性质：(1)羧酸衍生物的水解(2)羧酸衍生物的醇解(3)羧酸衍生物的氨解 (4) 酯缩合反应(5)酰胺的酸碱性 了解和熟悉内容：
醚的化学性质：醚键的断裂，形成詳盐与络合物，过氧化物的生成 了解和熟悉内容： 醇氧化或脱氢 重要的醇：甲醇，乙醇，乙二醇，丙三醇 重要的酚：苯酚 ，甲苯酚，对苯二酚 环醚：环氧乙烷的制备及在合成中的作用，2，4－二氧六环，四氢呋喃 冠醚 7 醛和酮（5学时） 掌握内容： 醛酮的定义，分类，构造 醛酮的命名：系统命名法 醛酮的物理性质 醛酮的化学性质：（1）羰基上的亲核加成反应：加氢氰酸，与格氏试剂加成，与NaHSO3加成，与 氨的衍生物加成缩合，与醇的加成，亲核加成反应历程（2）还原反应（3）氧化反应（4）烃基上的 取代：α－氢的反应（卤代与卤仿反应，羟醛缩合），芳香环上的取代反应（5）歧化作用 了解和熟悉内容： 醛酮习惯命名法， α，β－不饱和羰基化合物的亲核加成 重要的醛酮：甲醛 乌洛托品 乙醛 丙酮 苯甲醛 醌主要化学性质＊ 8 羧酸及其衍生物 (4学时) 掌握内容： Ⅰ羧酸 羧酸的构造，分类和命名：羧酸的构造 羧基 酰基的构造 羧酸的分类和命名 羧酸的物理性质 羧酸的化学性质：（1）酸性及影响因素：羧酸酸性表示方法，与金属氧化物反应（2）羧基中的羟 基取代反应：酸酐的生成，酰卤的生成，酯的生成，酰胺的生成（3）还原反应（3）烃基上的反 应：α－卤代作用（4）芳香环上的取代反应（5）二元羧酸的受热反应（脱羧反应） Ⅱ羧酸衍生物 羧酸衍生物命名 羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的化学性质：（1）羧酸衍生物的水解（2）羧酸衍生物的醇解（3）羧酸衍生物的氨解 （4） 酯缩合反应（5）酰胺的酸碱性 了解和熟悉内容：
重要的羧酸：甲酸，乙酸，乙二酸，邻苯二甲酸，苯甲酸，丁二酸，丁烯二酸 Ⅲ碳酸衍生物 光气：光气的水解、醇解、氨解 尿素：水解、与亚硝酸反应、缩脲反应 Ⅳ取代酸* 羟基酸：(1)醇酸：ā一羟基酸的氧化，ā一羟基酸的分解反应，失水反应(2)酚酸 羰基酸：丙酮酸、乙酰乙酸及其酯、互变异构 9含氮化合物(4学时) 掌握内容： I硝基化合物 硝基化合物分类、命名 硝基化合物的物理性质 硝基化合物的化学性质：(1)还原 Ⅱ胺 胺的构造，分类和命名 胺的物理性质 胺的化学性质：(1)碱性(2)氧化(3)烷基化(4)酰基化(5)磺酰化（欣斯堡反应）(6)与 亚硝酸作用：重氮化反应，重氮盐的性质（去氨反应，偶联反应） 了解和悉内容 脂肪族硝基化合物的酸性，硝基对芳环上邻对为基团的影响（对邻对位卤原子的影响，对酚的酸性 的影响) 重要的二元胺：己二胺苯甲胺 Ⅲ腈卡 睛的命名 腈的物理性质 睛的化学性质：还原水解醇解 10杂环化合物(2学时)* 杂环化合物的定义、分类、命名 结构及主要性质：(1)结构（呋喃、吡咯、噻盼、吡啶）(2)性质：亲电取代，氧化，还原吡 咯，吡啶碱性 11蛋白质、萜类和甾族化合物(2学时)*
重要的羧酸：甲酸，乙酸，乙二酸，邻苯二甲酸，苯甲酸，丁二酸，丁烯二酸 Ⅲ 碳酸衍生物 光气：光气的水解、醇解、氨解 尿素：水解、与亚硝酸反应、缩脲反应 胍 Ⅳ 取代酸* 羟基酸：（1）醇酸：α－羟基酸的氧化，α－羟基酸的分解反应，失水反应（2）酚酸 羰基酸：丙酮酸、乙酰乙酸及其酯、互变异构 9含氮化合物（4学时） 掌握内容： Ⅰ硝基化合物 硝基化合物分类、命名 硝基化合物的物理性质 硝基化合物的化学性质：（1）还原 Ⅱ胺 胺的构造，分类和命名 胺的物理性质 胺的化学性质：（1）碱性（2）氧化（3）烷基化（4）酰基化（5）磺酰化（欣斯堡反应）（6）与 亚硝酸作用：重氮化反应，重氮盐的性质（去氮反应 ，偶联反应） 了解和熟悉内容： 脂肪族硝基化合物的酸性，硝基对芳环上邻对为基团的影响（对邻对位卤原子的影响，对酚的酸性 的影响） 重要的二元胺：己二胺 苯甲胺 Ⅲ腈* 腈的命名 腈的物理性质 腈的化学性质：还原 水解 醇解 10杂环化合物（2学时）* 杂环化合物的定义、分类、命名 结构及主要性质 ：（1）结构（呋喃、吡咯、噻吩、吡啶）（2）性质：亲电取代，氧化，还原吡 咯，吡啶碱性 11蛋白质、萜类和甾族化合物（2学时）*
掌握内容： 蛋白质的基本组成、氨基酸的分类、结构和命名 氨基酸的基本性质 了解和熟悉内容： 了解萜类和菑族化合物的命名、结构和命名 注：”*”内容为选讲内容 四.作业 每周布置和收交作业，作业总计100道题左右。 作业成绩占本课程总成绩的10%。迟交或缺交的作业次数应少于作业总次数的20%，否则将影响 作业成绩的评定。 提倡并鼓励与同学讨论作业，但是最终的作业必须是独立完成的，抄袭或复制其他同学的作业将 违背学术道德，情节严重者将提请学校学生违纪处理委员会处理。 认真完成作业对掌握教学内容以及取得阶段测验和期末考试好成绩是十分有帮助的，测试题中有 可能包含作业题。 六.考核方式 整个学期进行两次阶段测验和最后期末考试。答题必须独立完成，任何作弊行为将导致提请学校 学生违纪处理委员会处理。 卤代烃讲完后和含氧化合物讲完后各有一次90分钟的阶段测验，各占课程总成绩的20%，期末考 试时间为120分钟。占各占课程总成绩的50%，具体考试时间至少提前1周通知学生
掌握内容： 蛋白质的基本组成、氨基酸的分类、结构和命名 氨基酸的基本性质 了解和熟悉内容： 了解萜类和菑族化合物的命名、结构和命名 注："*" 内容为选讲内容 四 ．作业 每周布置和收交作业，作业总计100道题左右。 作业成绩占本课程总成绩的10%。迟交或缺交的作业次数应少于作业总次数的20%，否则将影响 作业成绩的评定。 提倡并鼓励与同学讨论作业，但是最终的作业必须是独立完成的，抄袭或复制其他同学的作业将 违背学术道德，情节严重者将提请学校学生违纪处理委员会处理。 认真完成作业对掌握教学内容以及取得阶段测验和期末考试好成绩是十分有帮助的，测试题中有 可能包含作业题。 六．考核方式 整个学期进行两次阶段测验和最后期末考试。答题必须独立完成，任何作弊行为将导致提请学校 学生违纪处理委员会处理。 卤代烃讲完后和含氧化合物讲完后各有一次90分钟的阶段测验，各占课程总成绩的20％，期末考 试时间为120分钟。占各占课程总成绩的50％，具体考试时间至少提前1周通知学生
