一、课程基本信息 课程编号： 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、材料科学与工 活用专业： 程 开课学期： 春季 总学时： 72学时 总学分： 45 预修课程（编 基础化学(060106) 号)： 本课程是生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、 材料科学与工程等专业本科生的基础理论课程。课程系统讲授 课程简介： 有机化学的基本概念、基本理论和基本知识，主要内容包括： 有机化合物的命名、来源和制备、结构、性能、应用以及有关 理论和方法学。 鲁崇贤杜洪光主编，《有机化学》，北京：科学出版社， 建议教材： 2003年. 1.袁履冰主编，《有机化学》，北京：高等教育出版社，2000 年。 2.邢其毅徐瑞秋周政裴伟伟编著，《基础有机化学》（第三 版)，北京：高等教育出版社，2005年。 参考书： 3.John Memurry著，《有机化学基础》（英文版原书第四 版)，北京：机械工业出版社，2002年。 .T.W.Graham Solomons,Craig B.Fryhle,(Organic Chemistry)(seventh edition),New York:John Wiley Sons,Inc.,2000 二、课程教育目标 通过有机化学教学使学生： 1.掌握有机化学基本概念、基本理论和基本知识，重点在于有机化合物的结构、官能团基本反 应和制备及相关理论和方法学。 2.了解有机化学的发展简史、范围、学科归属、与邻近学科的关系、在社会发展中的作用、应 用领域、重要性及发展趋势。 3.掌握有机化合物的分类和系统命名法命名，对于至少含有23个官能团包括立体异构的较复 杂化合物能够顺利分类和命名。了解和熟悉有机化合物习惯命名法和衍生物命名法。 4.掌握有机化合物分子的成键规律、结构（构造、构型和构象）特点和理论。 5.了解有机化合物的物理性质、应用及其变化规律 6.了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱和质谱的原理、谱图特征和应用。 7.掌握常见有机官能团的反应以及他们之间相互转化的规律
一、课程基本信息 课程编号： 课程中文名称： 有机化学 课程英文名称： Organic Chemistry 课程类别： 学科基础课 适用专业： 生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、材料科学与工 程 开课学期： 春季 总 学 时： 72学时 总 学 分： 4.5 预修课程（编 号）： 基础化学(060106） 课程简介： 本课程是生物工程、制药工程、环境工程、高分子材料、 材料科学与工程等专业本科生的基础理论课程。课程系统讲授 有机化学的基本概念、基本理论和基本知识，主要内容包括： 有机化合物的命名、来源和制备、结构、性能、应用以及有关 理论和方法学。 建议教材： 鲁崇贤 杜洪光主编，《有机化学》，北京：科学出版社， 2003年。 参 考 书： 1. 袁履冰主编，《有机化学》，北京：高等教育出版社，2000 年。 2. 邢其毅 徐瑞秋 周政 裴伟伟编著，《基础有机化学》（第三 版），北京：高等教育出版社，2005年。 3. John Mcmurry著，《有机化学基础》（英文版 原书第四 版），北京：机械工业出版社，2002年。 4.T.W.Graham Solomons,Craig B. Fryhle，《Organic Chemistry》(seventh edition),New York: John Wiley & Sons,Inc. ,2000 二、课程教育目标 通过有机化学教学使学生： 1．掌握有机化学基本概念、基本理论和基本知识，重点在于有机化合物的结构、官能团基本反 应和制备及相关理论和方法学。 2．了解有机化学的发展简史、范围、学科归属、与邻近学科的关系、在社会发展中的作用、应 用领域、重要性及发展趋势。 3．掌握有机化合物的分类和系统命名法命名，对于至少含有2～3个官能团包括立体异构的较复 杂化合物能够顺利分类和命名。了解和熟悉有机化合物习惯命名法和衍生物命名法。 4．掌握有机化合物分子的成键规律、结构（构造、构型和构象）特点和理论。 5．了解有机化合物的物理性质、应用及其变化规律 6．了解红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱和质谱的原理、谱图特征和应用。 7．掌握常见有机官能团的反应以及他们之间相互转化的规律
8.掌握重要有机反应的机理、适用范围、中间体或过渡态以及进行条件，包括：烷烃的自由基 取代、烯烃的亲电加成、芳香烃的亲电取代、饱和碳原子上的亲核取代(S2、S1)、消除(E2、 E1)、醛酮的亲核加成、羧酸及其衍生物的亲核取代等反应。理解烯烃的自由基加成、芳香烃的亲 核取代、碳正离子的重排、羟醛缩合反应、Claisen酯缩合等反应的机理。 9.了解有机化合物的来源和制备，掌握有机官能团的常用合成方法，对于含有2~3个官能团的 目标分子能够进行设计合成。 10.掌握常见官能团的化学鉴定方法，对于单官能团化合物能够通过简单的化学鉴定确定其官 能团类型并能区分容易混淆的其他官能团。 11.了解有机化合物的常用分离、提纯以及分析的方法和原理，包括气相色谱、液相色谱、R NMR、UV、MS和元素分析等。 12.了解杂环化学的基本范围和基本反应，掌握常见杂环化合物的命名和化学性质。 13.了解油脂、碳水化合物、氨基酸以及蛋白质的基本概念、结构和反应。 14.了解有机化学的发展前沿和趋势，如不对称合成、金属有机化学、组合化学以及与有机化 学密切相关的超分子化学和绿色化学等各种新领域。 三、理论教学内容与要求 本课程侧重基本概念、基本理论和基本知识。尽量压缩应用面窄的反应、机理不明确和应用 价值不大的反应、不属于本理论课基本内容（如聚合反应）、逐步被时代淘汰的反应（如污染严重 的反应)。适度压缩传统的有机化学所占的比重。增加有机化学发展前沿的介绍如不对称合成、组 合化学、留分子化学和绿色化学等。此外，适度加入有机化学发展史中的重要进展和相关化学家， 以增加和提高学生学习有机化学的兴趣。 通过2学时的有机化学学习，使学生对有机化学有一个比较全面的了解，熟练掌握和应用有机 化学重要的基本理论和官能团的基本反应，掌握有机化合物结构和性质的关系以及有机化合物相互 之间转化的规律。 第一篇 有机化学总论 第一章绪论(4学时) 第一节有机化学概论 第二节有机化合物分子中的共价键 第三节共轭分子 第四节电子效应 第五节有机反应类型和试剂分类 第六节 有机反应速率、活化能 第七节酸碱理论 基本要求： 、掌握内容 1.有机化学和有机化合物的基本概念、归属和范围：有机化合物结构和性质上的特点：有机化 合物的表示方法：有机化学反应的基本特点。 2.共价键的形成（价键理论和分子轨道理论）、共价键的性质如键长、键角、键能、键的离解 能、键的极性和可极化性等的定义、实质含义、影响因素以及对化合物性质的影响 3.杂化轨道理论及其应用、碳原子的不同杂化轨道的空间图象及伸展方向
8．掌握重要有机反应的机理、适用范围、中间体或过渡态以及进行条件，包括：烷烃的自由基 取代、烯烃的亲电加成、芳香烃的亲电取代、饱和碳原子上的亲核取代（SN2、SN1）、消除（E2、 E1）、醛酮的亲核加成、羧酸及其衍生物的亲核取代等反应。理解烯烃的自由基加成、芳香烃的亲 核取代、碳正离子的重排、羟醛缩合反应、Claisen酯缩合等反应的机理。 9．了解有机化合物的来源和制备，掌握有机官能团的常用合成方法，对于含有2～3个官能团的 目标分子能够进行设计合成。 10．掌握常见官能团的化学鉴定方法，对于单官能团化合物能够通过简单的化学鉴定确定其官 能团类型并能区分容易混淆的其他官能团。 11．了解有机化合物的常用分离、提纯以及分析的方法和原理，包括气相色谱、液相色谱、IR、 NMR、UV、MS和元素分析等。 12．了解杂环化学的基本范围和基本反应，掌握常见杂环化合物的命名和化学性质。 13．了解油脂、碳水化合物、氨基酸以及蛋白质的基本概念、结构和反应。 14．了解有机化学的发展前沿和趋势，如不对称合成、金属有机化学、组合化学以及与有机化 学密切相关的超分子化学和绿色化学等各种新领域。 三、理论教学内容与要求 本课程侧重基本概念、基本理论和基本知识。尽量压缩应用面窄的反应、机理不明确和应用 价值不大的反应、不属于本理论课基本内容（如聚合反应）、逐步被时代淘汰的反应（如污染严重 的反应）。适度压缩传统的有机化学所占的比重。增加有机化学发展前沿的介绍如不对称合成、组 合化学、超分子化学和绿色化学等。此外，适度加入有机化学发展史中的重要进展和相关化学家， 以增加和提高学生学习有机化学的兴趣。 通过72学时的有机化学学习，使学生对有机化学有一个比较全面的了解，熟练掌握和应用有机 化学重要的基本理论和官能团的基本反应，掌握有机化合物结构和性质的关系以及有机化合物相互 之间转化的规律。 第一篇 有机化学总论 第一章 绪 论 (4学时) 第一节 有机化学概论 第二节 有机化合物分子中的共价键 第三节 共轭分子 第四节 电子效应 第五节 有机反应类型和试剂分类 第六节 有机反应速率、活化能 第七节 酸碱理论 基本要求： 一、掌握内容 1. 有机化学和有机化合物的基本概念、归属和范围；有机化合物结构和性质上的特点；有机化 合物的表示方法；有机化学反应的基本特点。 2. 共价键的形成（价键理论和分子轨道理论）、共价键的性质如键长、键角、键能、键的离解 能、键的极性和可极化性等的定义、实质含义、影响因素以及对化合物性质的影响。 3. 杂化轨道理论及其应用、碳原子的不同杂化轨道的空间图象及伸展方向
4.电子效应的类型、定义和应用。 5.共价键的断裂、有机活性中间体、有机反应的类型 二、了解或熟悉内容 1.有机化学发展简史，在自然科学中的门类归属，与相关学科的关系，发展前景，应用领域。 2.共振论 3.试剂的分类 4.有机反应速率和活化能 5.酸碱理论 第二章有机化合物的分类与命名(6学时) 第一节有机化合物的分类 第二节基的概念和命名 第三节次序规则 第四节有机化合物的俗名和习惯命名法 第五节有机化合物的衍生物命名法 第六节脂肪族化合物的系统命名法 第七节脂环族化合物的系统命名法 第八节芳香族化合物的系统命名法 基本要求： 一、掌握内容： 1.有机化合物的分类 2,基的定义和简单基的命名 3.次序规则 4.有机化合物系统命名法的方法：选主链、编号、官能团列出顺序、书写。 5.有机化合物系统命名法的应用：单官能团及多官能团的化合物命名及根据名称书写结构。 二、了解和熟悉内容： 1.复杂基的命名和简单基的英文缩写 2.有机化合物习惯命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 3.有机化合物衍生物命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 4.不同碳原子（伯、仲、叔、季）和不同氢原子（伯、仲、叔）的含义 5.伯、仲、叔醇、卤代烃、胺的含义 第三章有机化合物的构造、构型和构象(6学时) 第一节构造异构体 第二节构型异构体 第三节构象 基本要求： 一、掌握内容： 1.各种异构现象、类别、原由、范围和差别。 2.有机化合物的构造异构体 3.烯烃和环烷烃的顺反异构、ZE命名法和顺反命名法
4. 电子效应的类型、定义和应用。 5. 共价键的断裂、有机活性中间体、有机反应的类型 二、了解或熟悉内容 1. 有机化学发展简史，在自然科学中的门类归属，与相关学科的关系，发展前景，应用领域。 2. 共振论 3. 试剂的分类 4. 有机反应速率和活化能 5. 酸碱理论 第二章 有机化合物的分类与命名（6学时） 第一节 有机化合物的分类 第二节 基的概念和命名 第三节 次序规则 第四节 有机化合物的俗名和习惯命名法 第五节 有机化合物的衍生物命名法 第六节 脂肪族化合物的系统命名法 第七节 脂环族化合物的系统命名法 第八节 芳香族化合物的系统命名法 基本要求： 一、掌握内容： 1．有机化合物的分类 2．基的定义和简单基的命名 3. 次序规则 4．有机化合物系统命名法的方法：选主链、编号、官能团列出顺序、书写。 5. 有机化合物系统命名法的应用：单官能团及多官能团的化合物命名及根据名称书写结构。 二、了解和熟悉内容： 1．复杂基的命名和简单基的英文缩写 2. 有机化合物习惯命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 3. 有机化合物衍生物命名法的规则、使用范围及简单化合物的命名 4. 不同碳原子（伯、仲、叔、季）和不同氢原子（伯、仲、叔）的含义 5. 伯、仲、叔醇、卤代烃、胺的含义 第三章 有机化合物的构造、构型和构象（6学时） 第一节 构造异构体 第二节 构型异构体 第三节 构象 基本要求： 一、掌握内容： 1．各种异构现象、类别、原由、范围和差别。 2．有机化合物的构造异构体 3．烯烃和环烷烃的顺反异构、Z/E命名法和顺反命名法
4.立体异构类别、各种概念如非对映异构、对映异构、内消旋体和外消旋体、手性、对称性判 别、对称因素、旋光性。 5.R/S构型命名法、各种立体表示式、费歇尔投影式及与其他立体式的转换 6.烷烃和环烷烃的构象 二、了解和熟悉内容： 1.比旋光度和旋光仪 2.D/L命名法及适用范围 3.外消旋体的拆分及不对称合成 第二篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 第四章有机化合物的物理性质(2学时) 第一节分子间作用力 第二节有机化合物的物理性质 基本要求： 一、堂握内容 1.分子间作用力 2.物理性质变化规律 二、了解和熟悉内容： 常见有机化合物的物理性质 第五章 有机化合物的波谱性质（2学时) 第一节红外光谱 第二节核磁共振谱 第三节紫外光谱 第四节质普 基本要求： 了解和熟零内容： 四大谱的原理、谱图特征和应用 第三篇 烃和卤代烃的化学性质 第六章烷烃的化学性质(2学时) 第一节烷烃的取代反应 第二节烷烃的燃烧和氧化反应 第三节烷烃的异构化反应 第四节烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 基本要求： 一、掌握内容 1.烷烃的取代反应 2.烷烃的自由基取代反应历程及伯、仲、叔氢原子的活泼顺序 二、了解和熟悉内容：
4．立体异构类别、各种概念如非对映异构、对映异构、内消旋体和外消旋体、手性、对称性判 别、对称因素、旋光性。 5．R/S构型命名法、各种立体表示式、费歇尔投影式及与其他立体式的转换 6．烷烃和环烷烃的构象 二、了解和熟悉内容： 1．比旋光度和旋光仪 2．D/L命名法及适用范围 3．外消旋体的拆分及不对称合成 第二篇 有机化合物的物理性质和波谱性质 第四章 有机化合物的物理性质（2学时） 第一节 分子间作用力 第二节 有机化合物的物理性质 基本要求： 一、掌握内容： 1．分子间作用力 2．物理性质变化规律 二、了解和熟悉内容： 常见有机化合物的物理性质 第五章 有机化合物的波谱性质（2学时） 第一节 红外光谱 第二节 核磁共振谱 第三节 紫外光谱 第四节 质谱 基本要求： 了解和熟悉内容： 四大谱的原理、谱图特征和应用 第三篇 烃和卤代烃的化学性质 第六章 烷烃的化学性质（2学时） 第一节 烷烃的取代反应 第二节 烷烃的燃烧和氧化反应 第三节 烷烃的异构化反应 第四节 烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 基本要求： 一、掌握内容 1．烷烃的取代反应 2．烷烃的自由基取代反应历程及伯、仲、叔氢原子的活泼顺序 二、了解和熟悉内容：
1.烷烃的燃烧和氧化反应 2.烷烃的异构化反应 3.烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 第七章烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃(6学时) 第一节烯烃的化学性质 第二节炔烃的化学性质 第三节共轭二烯烃的化学性质 第四节脂环烃的化学性质 基本要求： 一、掌握内容 1.烯烃的亲电加成反应及历程、自由基加成、硼氢化氧化反应、催化加氢、双键的氧化反应、 a一H的反应 2.正碳离子的稳定性与重排 3.炔烃的亲电加成反应、催化加氢、Lindlar催化剂和金属钠/液氨还原、氧化反应、炔H的反应。 4.共轭二烯烃的共轭加成反应和Diels-一Alder反应 二、了解和熟悉内容 1.烯烃的亲核加成、羟汞化脱汞、聚合反应 2.烯烃自由基加成反应机理 3.炔烃的亲核加成和聚合反应 4.共轭二烯烃的聚合反应 5.脂环经的化学性质 6.脂环烃环的大小及其稳定性 第八章 芳香烃的化学性质(6学时) 第一节苯的结构 第二节单环芳烃的化学性质 第三节苯环上亲电取代定位规律 第四节多环芳烃 第五节足球烯 基本要求： ·、堂握内容 1.苯的结构、凯库勒表示式、离域大π键 2.单环芳烃的亲电取代反应及历程（硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化》 3.加成、氧化和侧链a位卤代反应 4.取代基的定位规律及解释、有两个取代基时的定位规律 5.萘的亲电取代及定位规律、氧化和加成反应 6.休克尔规侧、芳香性的判糊 二、了解和熟悉内容 1.多苯烷经的化学性质 2.联苯及其衍生物的性质 3.稠环芳烃的合成
1．烷烃的燃烧和氧化反应 2．烷烃的异构化反应 3．烷烃的裂化、裂解和脱氢反应 第七章 烯烃、炔烃、共轭二烯烃和脂环烃（6学时） 第一节 烯烃的化学性质 第二节 炔烃的化学性质 第三节 共轭二烯烃的化学性质 第四节 脂环烃的化学性质 基本要求： 一、掌握内容 1．烯烃的亲电加成反应及历程、自由基加成、硼氢化氧化反应、催化加氢、双键的氧化反应、 α－H的反应 2．正碳离子的稳定性与重排 3．炔烃的亲电加成反应、催化加氢、Lindlar催化剂和金属钠/液氨还原、氧化反应、炔H的反应。 4．共轭二烯烃的共轭加成反应和Diels－Alder反应 二、了解和熟悉内容 1．烯烃的亲核加成、羟汞化脱汞、聚合反应 2．烯烃自由基加成反应机理 3．炔烃的亲核加成和聚合反应 4．共轭二烯烃的聚合反应 5．脂环烃的化学性质 6．脂环烃环的大小及其稳定性 第八章 芳香烃的化学性质（6学时） 第一节 苯的结构 第二节 单环芳烃的化学性质 第三节 苯环上亲电取代定位规律 第四节 多环芳烃 第五节 足球烯 基本要求： 一、掌握内容 1．苯的结构、凯库勒表示式、离域大π键 2．单环芳烃的亲电取代反应及历程（硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化） 3．加成、氧化和侧链α位卤代反应 4．取代基的定位规律及解释、有两个取代基时的定位规律 5．萘的亲电取代及定位规律、氧化和加成反应 6．休克尔规则、芳香性的判断 二、了解和熟悉内容 1．多苯烷烃的化学性质 2．联苯及其衍生物的性质 3．稠环芳烃的合成
4.蒽和菲的化学性质 5.足球烯 第九章卤代烃的化学性质(4学时) 第一节卤代烃的化学性质 第二节卤代烷亲核取代反应机理 第三节卤代烷消除反应机理 第四节茵苯亲核取代反应机理 基本内容： 一、掌握内容 1.卤代烷的亲核取代反应及其历程(S2、SN)一水解、醇解、腈解、氨（胺）解、与硝酸银的反 应、与碘化钠一丙酮的反应 2.卤代烷的消除反应及其历程(E2、E1) 3.卤代烃与金属反应一与镁、锂的反应及Grignard试剂的应用和适用范围 二、了解和熟悉内容 1.卤代烷的还原 2.卤苯2种亲核取代反应机理 3.金属有机化合物和金属有机化学 第四篇 有机含氧化合物的化学性质 第十章 醇、酚、醚(6学时) 第一节醇的化学性质 第二节酚的化学性质 第三节醚的化学性质 第四节 环醚 第五节冠群 第六节 硫醇、硫酚和硫醚 基本内容： 一、掌握内容 1醇的亲核性一分子间脱水成醚、与醛酮反应、与无机含氧酸及其酰氯和有机羧酸及其衍生物的 成酯反应 2醇与氢卤酸、氯化亚砜、卤化磷反应 3.醇脱水生成烯烃和醚反应 4.醇的氧化与脱氢反应 5.酚的酸碱性、与有机酸及其衍生物成酯、成醚、三氯化铁显色、芳环上的亲电取代、氧化和还 原反应 6.醚键的断裂 二、了解和熟悉内容 1,醇的酸碱性 2.邻二醇酸催化脱水（频哪醇重排）反应
4．蒽和菲的化学性质 5．足球烯 第九章 卤代烃的化学性质（4学时） 第一节 卤代烃的化学性质 第二节 卤代烷亲核取代反应机理 第三节 卤代烷消除反应机理 第四节 卤苯亲核取代反应机理 基本内容： 一、掌握内容 1．卤代烷的亲核取代反应及其历程(SN2、SN1)－水解、醇解、腈解、氨（胺）解、与硝酸银的反 应、与碘化钠－丙酮的反应 2．卤代烷的消除反应及其历程(E2、E1) 3．卤代烃与金属反应－与镁、锂的反应及Grignard试剂的应用和适用范围 二、了解和熟悉内容 1．卤代烷的还原 2．卤苯2种亲核取代反应机理 3．金属有机化合物和金属有机化学 第四篇 有机含氧化合物的化学性质 第十章 醇、酚、醚（6学时） 第一节 醇的化学性质 第二节 酚的化学性质 第三节 醚的化学性质 第四节 环醚 第五节 冠醚 第六节 硫醇、硫酚和硫醚 基本内容： 一、掌握内容 1.醇的亲核性－分子间脱水成醚、与醛酮反应、与无机含氧酸及其酰氯和有机羧酸及其衍生物的 成酯反应 2.醇与氢卤酸、氯化亚砜、卤化磷反应 3.醇脱水生成烯烃和醚反应 4.醇的氧化与脱氢反应 5.酚的酸碱性、与有机酸及其衍生物成酯、成醚、三氯化铁显色、芳环上的亲电取代、氧化和还 原反应 6.醚键的断裂 二、了解和熟悉内容 1．醇的酸碱性 2．邻二醇酸催化脱水（频哪醇重排）反应
3.醚的碱性与自氧化、芳醚的亲电取代反应 4.环醚和冠醚的命名、性质、制备和用途 5.硫醇、硫酚和硫醚的命名、性质和制备 第十一章 醛、酮和醌(5学时) 第一节醛和酮 第二节醌 基本要求： 一、掌握内容 1.羰基的亲核加成反应及其历程一与氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨的衍生物的反应 2.醛酮的氧化反应一Tollensi试剂、Fehlingi试剂氧化：强氧化剂氧化：Baeyer--Villigner反应 3,醛明的还原一催化加氢、金属还原、Clemmensen还原、Wolf伊-Kishner-黄g龙还原 4.歧化反应 5.醛酮āH的反应一羟醛缩合反应及历程、卤化和卤仿反应 二、了解和熟悉内容 1.醌的制备和主要化学性质 2.共轭不饱和醛酮的反应 第十二章 羧酸及其衍生物（7学时) 第一节羧酸 第二节取代羧酸 第三节羧酸衍生物 第四节 B一二羰基化合物 基本要求： 一、掌握内容 1.羧酸的酸性、羧酸羧基中的羟基被取代、脱羧和āH的反应 2.羧酸衍生物的水解、醇解和胺解反应及活性顺序、还原、Claisen酯缩合 3.乙酰乙酸乙酯合成法 4.丙二酸二乙酯合成法 二、了解和熟悉内容 1.羧酸的不原反应 、二元羧酸受热后的变化、芳香羧酸芳环上的亲电取代 2.取代羧酸的化学性质和制备 3.羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 4.酯的高温消除、酰卤与钠盐的反应、酰胺的脱水和Hofmann酰胺降级反应 5.B一二羰基化合物的构造特点和分类 6.Knoevenagel缩合和Michael加成反应 第十三章 油脂和碳水化合物(2学时) 第一节油脂 第二节碳水化合物 基本要求： 一、了解和熟悉内容
3．醚的碱性与自氧化、芳醚的亲电取代反应 4．环醚和冠醚的命名、性质、制备和用途 5．硫醇、硫酚和硫醚的命名、性质和制备 第十一章 醛、酮和醌（5学时） 第一节 醛和酮 第二节 醌 基本要求： 一、掌握内容 1．羰基的亲核加成反应及其历程－与氢氰酸、亚硫酸氢钠、格氏试剂、醇、氨的衍生物的反应 2．醛酮的氧化反应－Tollens试剂、Fehling试剂氧化；强氧化剂氧化；Baeyer-Villigner反应 3．醛酮的还原－催化加氢、金属还原、Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 4．歧化反应 5．醛酮α-H的反应－羟醛缩合反应及历程、卤化和卤仿反应 二、了解和熟悉内容 1．醌的制备和主要化学性质 2．共轭不饱和醛酮的反应 第十二章 羧酸及其衍生物（7学时） 第一节 羧酸 第二节 取代羧酸 第三节 羧酸衍生物 第四节 β－二羰基化合物 基本要求： 一、掌握内容 1．羧酸的酸性、羧酸羧基中的羟基被取代、脱羧和α-H的反应 2．羧酸衍生物的水解、醇解和胺解反应及活性顺序、还原、Claisen酯缩合 3．乙酰乙酸乙酯合成法 4．丙二酸二乙酯合成法 二、了解和熟悉内容 1．羧酸的还原反应、二元羧酸受热后的变化、芳香羧酸芳环上的亲电取代 2．取代羧酸的化学性质和制备 3．羧酸衍生物与有机金属化合物的反应 4．酯的高温消除、酰卤与钠盐的反应、酰胺的脱水和Hofmann酰胺降级反应 5．β－二羰基化合物的构造特点和分类 6．Knoevenagel缩合和Michael加成反应 第十三章 油脂和碳水化合物（2学时） 第一节 油脂 第二节 碳水化合物 基本要求： 一、了解和熟悉内容
1.油脂的组成和构造 2.油脂的性质和应用 3.单糖的结构和性质 第五篇 有机含氨化合物和杂环化合物 第十四章 有机含氮化合物(6学时) 第一节硝基化合物 第一节胺 第三节季铵盐和季铵碱 第四节重氮和偶氮化合物 第五节腈、异腈和异腈酸酯 基本要求： 一、草握内容 1,硝基化合物的制备和还原反应 2.胺的结构、分类、命名和常用制备方法（包括盖布瑞尔合成、羧酸及其衍生物制胺、不饱和含氮 化合物的还原、还原氨（胺）化) 3.胺的化学性质包括碱性与成盐反应、烷基化、酰基化、磺酰化、与醛酮、亚硝酸的反应、氧化反 应、伯按的异睛反应、芳胺的亲电取代反应。 4.重氮化反应及其重氮盐在有机合成中的应用（包括失去氮的反应：被卤素、氰基羟基、氢取代和 保留氮的反应：偶联反应及适用范围和条件。 5.腈的水解和还原反应 二、了解和熟悉内容 1,硝基化合物的分类、结构、āH的酸性和亲核取代 2.季铵盐和季铵碱的命名、制备、热消除反应：相转移催化 3.重氮化合物和偶氮化合物的命名、还原反应 4.腈的结构和命名 5.异腈和异腈酸酯的制备、命名及与水、醇、胺的反应。 第十五章杂环化合物(2学时) 第一节杂环化合物的分类和命名 第二节五元杂环化合物一呋喃、噻吩、吡咯 第三节六元杂环化合物一吡啶、喹啉 基本要求： 一、掌握内容 1.五元芳香杂环化合物一呋喃、噻吩、吡咯的结构和化学性质 2。六元杂环化合物一吡啶、喹啉的结构和化学性质 二、了解内容； 杂环化合物的分类和命名法
1．油脂的组成和构造 2．油脂的性质和应用 3．单糖的结构和性质 第五篇 有机含氮化合物和杂环化合物 第十四章 有机含氮化合物（6学时） 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 季铵盐和季铵碱 第四节 重氮和偶氮化合物 第五节 腈、异腈和异腈酸酯 基本要求： 一、掌握内容 1．硝基化合物的制备和还原反应 2．胺的结构、分类、命名和常用制备方法（包括盖布瑞尔合成、羧酸及其衍生物制胺、不饱和含氮 化合物的还原、还原氨（胺）化） 3．胺的化学性质包括碱性与成盐反应、烷基化、酰基化、磺酰化、与醛酮、亚硝酸的反应、氧化反 应、伯胺的异腈反应、芳胺的亲电取代反应。 4．重氮化反应及其重氮盐在有机合成中的应用（包括失去氮的反应：被卤素、氰基羟基、氢取代和 保留氮的反应：偶联反应及适用范围和条件。 5．腈的水解和还原反应 二、了解和熟悉内容 1．硝基化合物的分类、结构、α-H的酸性和亲核取代 2．季铵盐和季铵碱的命名、制备、热消除反应；相转移催化 3．重氮化合物和偶氮化合物的命名、还原反应 4．腈的结构和命名 5．异腈和异腈酸酯的制备、命名及与水、醇、胺的反应。 第十五章 杂环化合物（2学时） 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 五元杂环化合物－呋喃、噻吩、吡咯 第三节 六元杂环化合物－吡啶、喹啉 基本要求： 一、掌握内容： 1．五元芳香杂环化合物－呋喃、噻吩、吡咯的结构和化学性质 2．六元杂环化合物－吡啶、喹啉的结构和化学性质 二、了解内容： 杂环化合物的分类和命名法
第六篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合 物 第十六章氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物(2学时) 第一节氨基酸 第二节多肽 第三节蛋白质 第四节核酸 第五节酷类化合物* 第六节甾族化合物* 基本要求： 一、草握内容： 1.氨基酸的分类、结构和命名 2.氨基酸的基本化学性质 二、了解内容： 1.多肽的结构、命名和合成 2.组合化学 3.蛋白质的结构和性质 4.核酸、萜类和甾族化合物的结构和性质 第七篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别 第十七章有机化合物的来源和合成、分离和鉴别(2学时) 第一节有机化合物的来源 第二节有机官能团形成的方法 第三节有机合成路线的设计和选择 基本要求： 一、掌握内容： 1.官能团形成的常见方法 2.官能团间的转换：增长碳链、缩短碳链和成环的反应 3.有机化合物的拆解与逆合成法及其应用 二、了解内容： 1.有机化合物的重要来源 2.有机合成中立体构型的控制 第十八章有机化合物的分离和鉴别(2学时) 第一节有机混合物的分离 第二节有机化合物的鉴别 基本要求
第六篇 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合 物 第十六章 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾族化合物（2学时） 第一节 氨基酸 第二节 多肽 第三节 蛋白质 第四节 核酸* 第五节 萜类化合物* 第六节 甾族化合物* 基本要求： 一、掌握内容： 1．氨基酸的分类、结构和命名 2．氨基酸的基本化学性质 二、了解内容： 1．多肽的结构、命名和合成 2．组合化学 3．蛋白质的结构和性质 4．核酸、萜类和甾族化合物的结构和性质 第七篇 有机化合物的来源、合成、分离和鉴别 第十七章 有机化合物的来源和合成、分离和鉴别（2学时） 第一节 有机化合物的来源 第二节 有机官能团形成的方法 第三节 有机合成路线的设计和选择 基本要求： 一、掌握内容： 1．官能团形成的常见方法 2．官能团间的转换；增长碳链、缩短碳链和成环的反应 3．有机化合物的拆解与逆合成法及其应用 二、了解内容： 1．有机化合物的重要来源 2．有机合成中立体构型的控制 第十八章 有机化合物的分离和鉴别（2学时） 第一节 有机混合物的分离 第二节 有机化合物的鉴别 基本要求：
一、掌握内容： 1.有机化合物分离的方法 2.化学法鉴别有机化合物 二、了解内容： 1.气相色谱和液相色谱的原理和应用 2.有机化合物鉴别的其他方法 四、作业 每章结束后布置和收交作业，每章作业不少于10道题。 作业成绩占本课程总成绩的10%。迟交或缺交的作业次数应少于作业总次数的20%，否则将影响 作业成绩的评定。 明确告诉和多次提醒作业的作用和意义，提倡并鼓励与同学讨论问题，但是最终的作业必须是独 立完成的。抄袭或复制其他同学的作业违背学术道德，情节严重者将取消参考作业成绩。 尝试增加讨论型或论述性题目以提高学生的综合能力。 五、考核方式 考核分为2次阶段考试和1次期末考试，可以实行开卷或闭卷考试。答题必须独立完成，任何作 弊行为将导致提请学校学生违纪处理委员会处理。 阶段考试时间为120分钟，期末考试时间为120分钟。具体考试时间至少提前1周通知学生。 各个任课教师可以根据自己本专业班级以及课程进行和作业情况适时进行小测验，小测验成绩 计入作业成绩中
一、掌握内容： 1．有机化合物分离的方法 2．化学法鉴别有机化合物 二、了解内容： 1．气相色谱和液相色谱的原理和应用 2．有机化合物鉴别的其他方法 四、作业 每章结束后布置和收交作业，每章作业不少于10道题。 作业成绩占本课程总成绩的10%。迟交或缺交的作业次数应少于作业总次数的20%，否则将影响 作业成绩的评定。 明确告诉和多次提醒作业的作用和意义，提倡并鼓励与同学讨论问题，但是最终的作业必须是独 立完成的。抄袭或复制其他同学的作业违背学术道德，情节严重者将取消参考作业成绩。 尝试增加讨论型或论述性题目以提高学生的综合能力。 五、考核方式 考核分为2次阶段考试和1次期末考试，可以实行开卷或闭卷考试。答题必须独立完成，任何作 弊行为将导致提请学校学生违纪处理委员会处理。 阶段考试时间为120分钟，期末考试时间为120分钟。具体考试时间至少提前1周通知学生。 各个任课教师可以根据自己本专业班级以及课程进行和作业情况适时进行小测验，小测验成绩 计入作业成绩中
