模拟试题 ·377· 模拟试题1(期中试卷) 基本概念:(本题共15分) 1.举例说明诱导效应、共轭效应和超共轭效应 2.卤烷与NaOH在水与乙醇溶液中进行反应,指出下列情 况哪些是以S2反应进行,哪些是以SN1反应进行 (1)产物的构型完全转化;(2)有重排产物;(3)碱浓度增 加,反应速度加快;(4)叔卤烷速度大于仲卤烷;(5)增加溶剂 的含水量反应速率明显加快;(6)反应不分阶段,一步完成;(7) 试剂亲和性越强反应速率越快 3.(1)含有手性碳原子的化合物是否都有旋光性?试举例说 明。(2)有旋光性的化合物是否必须具有手性碳原子?举例说明。 4.(1)何为红外活性振动和非红外活性振动?举例说明。(2) 碳碳单、双、叁键的伸缩振动频率有何不同? 5.为什么制备格利雅试剂常用乙醚作溶剂,而且乙醚要除尽 水分和残存的乙醇? 二、写出下列化合物的名称或结构式:(本题共10分) H2C-CH, CH2 CH (CH3)CH CH(CH3)C≡CH 1.H3C -CH-CH CH, CH CH CH3 H H3C CH CH3 6.(Z)-3-异丁基-4-己烯-1炔 7.顺-1-乙基-4-叔丁基环己烷的稳定构象 异丙基仲丁基醚 9.季戊四醇 三、完成下列反应:(本题共20分)
378 有机化学学习指导 1. C2HSMgBr CH3 C=CH? + 2.C2HsC=CH,、热 KMnoA H,O CH3 CH3 CH=C(CH3)2 B,H6 4.(CH3)h2 CuLi ChE 5.(CH3)2CHC≡=CH 109H2SO4 5%HgS CH 6.H3CC、CHCH3+HBr--? CHO CH HBr 500℃ ROOR CH 9. CH3 CH-CH2 Br2 NaNO3溶液 ?+? 10.(CH3)2CH-CHCH3+ OH CHSOH 11. CICH=CHCH2 CI CH3 CO0 12 ①Hg(OAc)2,H2O ②NaBH4
模拟试题 13×+m(m) 14 CH2OH+B,P(红磷)?M 干醚 -(CH2)3OH 四、比较下列化合物的理化性质:(本题共18分) 1.排出下列烯烃与HBr反应的快慢次序: CH3 CH=CH 2-CH2;(CH3)2C=CH2; CH2-CHCI CH=CH—COOH 2.排出下列化合物酸性强弱次序: CH3CHCH2;CH3C≡CH;NH TC3H,OH H2O: CH3 CH2CH 3.排出下列碳正离子的稳定性次序: (CH3)3C CH2=CH-CH2 CH,CH=CH一CH=CH CH(CH3)2 4.排出下列化合物偶极矩大小次序: CHsCl CH,=CHCI CH=CCl; CHCFCCI 5.排出下列化合物沸点大小次序: 己烷;异己烷;戊烷;庚烷;2,3-二甲基丁烷 6.排出下列化合物消除HBr相对活性大小次序: CH2=CH-CHBrCH3 CH? CHBrCH,Ch CH3 CH2 CH2CH2 Br CH3 CH2CH=CHB 五、用化学方法鉴别下列化合物:(本题共6分)
380· 有机化学学习指导 1.(CH3)2C=CHCH,Cl; ( CH3)C=CHCI CH3 ChCh, Ch CH3 CHCH, CH3 CI 2.己烷;1-己烯;1-己炔;2-己炔;1,1,2-三甲基环丙烷 六、完成下列转化(无机试剂及三个碳以下的有机试剂任 选):(本题共16分) 1.2-甲基-2-溴戊烷—~2-甲基-3-溴戊烷 CoH C OH 4.(CH3)2C=CH (CH3)3 COCH2 CH(CH3)2 七、写出下列反应可能的机理:(本题共8分) 1.(CH3)3 CCH=CH2 HCI --( CH3)3CCHCH3 CI (CH3)2 CCH(CH3) HSO HF 八、推断下列化合物的结构:(本题共7分) 1.组成为C6H12的某化合物,在室温下能使Br2/CCl4溶液
模拟试题 ·381· 褪色,而不被KMnO4氧化,其氢化产物为3-甲基戊烷,与H 反应得3-甲基-3-碘戊烷。推测其构造。(木小题3分) 2.化合物A(C3HBr),与氢氧化钾的乙醇溶液作用生成B (C3H6)。用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH和CO2及H2O;B 与HBr作用得到A的异构体C。试写出A,B,C的构造式。 (木小题4分) 模拟试题2 命名下列化合物种或写出结构式:(本题共10分) CH3CHC≡CCH2CH (CH3)2 CHCH2 CCH2 CH(CH3)CH2 CH3 B CH2 CH3 CH,Ch, CH 6.( CH3)3NCHCH2 CH3OH CH(CH3)2 CH3 7.2-氯-1-溴-5-碘-3-戊酮8.环己酮肟 9.(E)-4-羟基-2戊烯酸 10.ω-氯(代)十一碳酸 二、完成下列各反应式:(本题共21分) Ho√)NH2+CH1oc1→ CHOH 2. BrCH, CH, CH, Br+ 2NaCN NH2 NaNO, Hcl N(Ch 低温 SORT
382 有机化学学习指导 10%NaOH 4. 2 CH3 CH2CHO B? H,O CHOHCH2CH2、Cu ? HCN HOCH2CH2OH,①NaNH molD CH3CCH2CHC≡CH ? 干HCl ②CH3I Pd-BaSo4喹 H,NOH 7. CH,CHC=CH HgSO4, H,SO4 HNO,, H2SO Fe. Hcl KMnO. Oh OH 9. CH3 CH2CH-CH2+CH3 CH2OH <Naoh 10.H2C -cho t hcho 三、理化性质比较题:(本题共10分) 1.将下列化合物按酸性大小排列成序: (A HOOCCH,COOH (B)CH3 CHCICOOH (C) CH3 CHOHCOOH (D) CHsCHCOOH CH 2.将下列化合物按Br被取代的活性大小排列成序 (A) CH2 Br (B)O2N CH2Br (C)H,C CH,Br (D) CHoBI 3.下列化合物与HCN反应,按平衡常数的大小排列成序
模拟试题 383· (A) CHCl2CHO (B) CH3 COC2H5 (C)C6H5CHO (D)CH CH2CHO (E) HCHO 4.下列化合物中C=O的红外吸收峰波数下降次序是 (A) ,- H3C-C--CH, HC-Sy 5.指出下列化合物中哪个是手性分子: COOH CH, COOH (1)HOH (2) Hoh OH CHCOOH COOH CH3 CH3 (3) CH3 (4 OH C2H5 H 四、基本概念题(本题共6分) 1.乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反应速率哪一个 最快,哪一个最慢? 2.下列化合物哪个可溶于酸,哪个可溶于碱,或既可溶于 酸又可溶于碱? (1) (2) CH CH HO (3) NH (4) 3.试解释下列诸现象:
384 有机化学学习指导 (1)正丁胺相对分子质量与正丁醇相近,但它的沸点(76℃) 比正丁醇(117℃)低得多 (2)氨基脲中只有一个氨基能与醛、酮的羰基作用。 五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本题共6分) (A) O CHO (B) OH (C) OH 2.(A)丙醛(B)苯甲醛(C)2-丁酮(D)环戊酮 3.(A)肉桂醇(B)肉桂醛(C)肉桂酸 六、按要求分离或鉴别下列各组化合物。(本题共6分) 1.用简便的化学方法分离异戊酸和异戊酸乙酯的混合物。 2.用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。 3.用简便的化学方法除去三丁胺中的少量1-溴丁烷 七、有机合成题(完成题意要求)。(本题共24分) 1.完成转化 BI D 2.用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。 3.以苯为原料(其他试剂任选)合成:(C=cH 4.完成转化 CI CH3 CH2 CH CH3 CH 5.以乙醇为原料(其他试剂任选)合成2-甲基丙酸。 6.以异丁醇为原料(无机试剂任选)合成: ClCH2-C—CH2Br Br
模拟试题 ·385· 八、推导结构题(分别按各题要求解答)。(本题共12分) 1.一种具有刺鼻气味的液体化合物A,经分析含有C、H、C 并可能含氧元素。A与氨作用生成B,B用溴与氢氧化钾处理生成 碱性化合物C;在酸性溶液中,C与亚硝酸钠作用放出氮气,并生 成一种醇D;D经较弱氧化剂氧化生成E(C2H4O),E可与硝酸 银的氨溶液反应。推断A~E的构造。 2化合物A(CH10O)不能起碘仿反应,其红外光谱表明在 1690cm-处有一吸收峰。核磁共振谱如下:δ1.2(3H)三重峰,δ 3.0(2H)四重峰,δ7.7(5H)多重峰,求A的结构。 九、写出下列反应的反应机理(本题共5分): CH3 CHO HCN-OH CH3CH--CN OH 模拟试题3 命名下列各化合物或写出结构式:(本题共10分) H3C Br 2. 3c CH3 CH3 CH,CH3 CH3 4.CH3CH2C— CH--COONa CH(CH3 )2 CICH, CHy CH, CI NO2 SO3 6. CH3 CHCI CH3
386 有机化学学习指导 7.用 Fischer投影式表示(2E,4S)-4-甲基-2-己烯 8.2-甲基-4-乙基-1-庚烯-5-炔 9.乙二醇二乙酸酯 10.8-羟基喹啉 二、完成下列各反应式:(本题共22分) AlBr. HBr (CH3)2C=CHCH3 CH,CI N 干醚 3. C6H5 CH2CH2N(C2H5)3OH CH2COOC1H①C2H3ON ①稀OH 4. ②H+,H2O ② OH CHOH 5. CH,CHCOOH 2 CHOH 干HC1 CH, COOH ①LiAH4 ①Ag(NH3)2OH ②H+,H2O ②H