三N-亚硝基化合物污染 及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food
三N-亚硝基化合物污染 及其预防 N-Nitroso-compound contamination and prevention in food
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） ◼ 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） ◼ 凡是具有 =N-N=O 这种基本结构的化合物 统称为N-亚硝基化合物。 N N=O
◼1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO . 2 结 构 特 点
◼1. 分类；N-亚硝胺(N-nitrosamine) 和 N-亚硝酰胺 (N-nitrosamide) R1 N-亚硝胺 N N=O R2 N-亚硝酰胺 R1 N N=O R2CO . 2 结 构 特 点
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） ◼ 3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性 环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢 裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均 不稳定
N-亚硝基化合物（N-Nitroso-compound） ◼ 3.理化性质 （1）N-亚硝胺稳定不易水解，在中性和碱性 环境中稳定，酸性和紫外光照射下可缓慢 裂解。 （2）亚硝酰胺：化学性质活泼，在酸碱下均 不稳定
N-亚硝基化合物 ◼ 4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成
N-亚硝基化合物 ◼ 4. 来源 A 食品中亚硝胺的污染1 1）鱼、肉制品中的亚硝胺 2）蔬菜水果中的二甲基亚硝胺 3）啤酒中的二甲基亚硝胺 B 亚硝基化合物前体物在体内合成
国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺 干香肠 加拿大 10-20 NDMA 咸鱼 英国 1-9 NDMA 干鱿鱼 日本 300 NDMA 炖猪肉 前苏联 0.9-2.5 NDMA 熏肉 中国 0.3—6.5 NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平
国家或地区 含量μg/Kg 亚硝胺 干香肠 加拿大 10-20 NDMA 咸鱼 英国 1-9 NDMA 干鱿鱼 日本 300 NDMA 炖猪肉 前苏联 0.9-2.5 NDMA 熏肉 中国 0.3—6.5 NDMA 肉类和鱼制品中亚硝胺的含量水平
N-亚硝基化合物的合成 ◼ 5. 合成 ◼ （1）N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理： 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺：R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2
N-亚硝基化合物的合成 ◼ 5. 合成 ◼ （1）N-亚硝基化合物合成反应机理 亚硝胺合成发应机理： 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 N2O2+H2O 仲胺：R1 R1 NH + N2O2 N- N=O +HNO2 R2 R2
亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2 + 仲胺： R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2 ’CO R2 CO
亚硝酰胺合成发应机理 亚硝酸盐 NaNO2 +HCL HNO2+NaCl 2HNO2 +H+ H2NO2 + 仲胺： R1 R1 NH + H2NO2 N- N=O +H2O+H+ R2 ’CO R2 CO
N-亚硝基化合物的合成 ◼ （2） N-亚硝基化合物前体物： ◼ 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、 氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成 亚硝基化合物的物质
N-亚硝基化合物的合成 ◼ （2） N-亚硝基化合物前体物： ◼ 将亚硝酸盐、硝酸盐、胺类、酰胺类、 氨基甲酸乙酯、胍类等，这类能合成 亚硝基化合物的物质
（3）N-亚硝基化合物前体物的来源 ◼ A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类 ◼ B 亚硝基化剂： -NO3 + 、-NO2 + 、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂
（3）N-亚硝基化合物前体物的来源 ◼ A 胺类（nitrotramine）：肿胺、二甲胺、 胍类 ◼ B 亚硝基化剂： -NO3 + 、-NO2 + 、N2O3、 NO、 NO2、N2O4等亚硝酸盐 亚硝酸盐：新鲜蔬菜、贮存蔬菜、 发酵食品、化肥、食品添加剂