实验十二呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
实验十二 呋喃甲醇和 呋喃甲酸的制备
一、目的要求学习由喃甲醛制备呋喃甲醇和喃甲酸的原理和方法，加深对Cannizzaro反应的认识
一、目的要求 学习由呋喃甲醛制备呋喃甲醇 和呋喃甲酸的原理和方法，加深 对Cannizzaro反应的认识
基本原理本实验是由呋喃甲醛（又称糠醛)和氢氧化钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。CHO +NaOH20H--COONaCOONa. + HCl:COOH + NaCI产品性状：呋喃甲醇的沸点为171℃，呋喃甲酸的溶点为133~134℃
二、基本原理 本实验是由呋喃甲醛(又称糠醛)和氢氧化 钠的作用，从而制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的。 O CHO O COONa O 2 + NaOH CH2OH + O COOH O COONa + HCl + NaCl 产品性状：呋喃甲醇的沸点为171℃， 呋喃甲酸的 溶点为133~134℃
三、实验步骤1．呋南甲醇的制备2．呋喃甲酸的制备
三、实验步骤 1. 呋喃甲醇的制备 2. 呋喃甲酸的制备
1.呋喃甲醇的制备将33%氢氧化钠溶液8ml置于100mL的烧杯中，将烧杯置于冰水浴中冷却至5℃左右，不断搅拌下滴加新蒸的呋喃甲醛6.6mL（7.8g，0.8mo1 )（约用10分钟），把反应温度保持在8~12℃之间(注意1）。滴加毕继续搅拌15分钟，反应即可完成，得淡黄色浆状物
将33％氢氧化钠溶液8ml置于100mL的烧 杯中，将烧杯置于冰水浴中冷却至5℃左右， 不断搅拌下滴加新蒸的呋喃甲醛6.6mL（7.8g， 0.8mo1）（约用10分钟），把反应温度保持 在8~12℃之间(注意１）。滴加毕继续搅拌15分 钟，反应即可完成，得淡黄色浆状物。 1.呋喃甲醇的制备
在搅拌下加入约10mL水至固体全溶容（注意2），将溶液转移入分液漏斗中，用乙醚分三次（12mL，7mL，5mL）去萃取，合并萃取液，加1g无水硫酸镁干燥（15min），过滤后（分两水浴蒸馏乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇次），收集169～172℃的馏分，称重。水层也要保留
在搅拌下加入约10mL水至固体全溶(注意 ２） ，将溶液转移入分液漏斗中，用乙醚分 三次（12mL，7mL，5mL）萃取，合并萃取 液，加1g无水硫酸镁干燥（15min），过滤后 水浴蒸馏乙醚，然后蒸馏呋喃甲醇（分两 次），收集169~172℃的馏分，称重。 水层也要保留
2.喃甲酸的制备经乙醚萃取后的水溶液（主要含哺甲酸钠）用约6M盐酸酸化至pH=3(注意3）则析出结晶。充分冷却后，过滤，用少量水洗1~2次。粗产品用约15mL热水溶解，若不溶再加适量热水。加适量活性炭，煮沸10分钟，趁热过滤，滤液冷却后即有白色针状晶体析出。抽滤，干燥（<85℃），称重
经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋哺甲 酸钠）用约6M 盐酸酸化至pH＝3(注意３）， 则析出结晶。充分冷却后，过滤，用少量水 洗1~2次。粗产品用约15mL热水溶解，若不 溶再加适量热水。加适量活性炭，煮沸10分 钟，趁热过滤，滤液冷却后即有白色针状晶 体析出。抽滤，干燥（<85℃），称重。 ２.呋喃甲酸的制备
注意（1）(1)反应开始后很剧烈，同时放出大量的热，溶液颜色变暗。若反应温度高于12℃时，则反应温度极易升高，难以控制：致使反应物呈深红色。若低于8℃，则反应速度过慢，一旦发生反应，反应就会过于猛然而使温度升高，最终也使反应物变成深红色
注意（１） （1）反应开始后很剧烈，同时放出大量的 热，溶液颜色变暗。若反应温度高于12℃时， 则反应温度极易升高，难以控制．致使反应 物呈深红色。若低于8℃，则反应速度过慢， 一旦发生反应，反应就会过于猛然而使温度 升高，最终也使反应物变成深红色
注意（2)（2）在反应过程中会有许多喃甲酸钠析出，加水溶解，可使奶油黄色的浆状物转为酒红色透明状的溶液。但若加水过多会导致损失一部分产品
注意（２） （2）在反应过程中会有许多呋喃甲酸钠析 出，加水溶解，可使奶油黄色的浆状物转为 酒红色透明状的溶液。但若加水过多会导致 损失一部分产品
注意（3）(3）酸量要加足，保证pH=3，使喃甲酸充分游离出来。这是影响喃甲酸收率的关键
注意（３） （3）酸量要加足，保证pH＝3，使呋喃甲 酸充分游离出来。这是影响呋喃甲酸收率的 关键