实验六阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备
实 验 六 阿司匹林 （乙酰水杨酸） 的制备
实验目的一、1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。3.了解乙酰水杨酸的应用价值
一、实验目的 1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化 水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2.巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基 本操作。 3.了解乙酰水杨酸的应用价值
二、实验原理反应式：COOHCOOHH,SO4(CH:CO)2O+OCCH3OH三C阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解，水、无水乙醚中微溶氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃
二、实验原理 • 阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰 水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。 • 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林 (Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微 带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中 易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶， 氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解。Mp.135℃。 COOH OH COOH OCCH3 O (CH3 CO) 2 O H2 SO4 + 反应式：
由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂质是引起哮喘、等麻疹等的过敏源物质为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。OCOCHOCOCH:OCOCH,COOH(CH:CO2O食
由于水杨酸是一个双官能团化合物，一 个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此 可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生 成一种乙酰水杨酸酐副产物，这些微量杂 质是引起 哮喘、等麻疹等的过敏源物质。 为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸 变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质 将它们分开
相关知识介绍：拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单市场，年销售额约为5亿欧元，拜耳已与中方组建了12家合资企业。阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。人们一直无法知道柳树皮里究竞含有什么物质，以致于具有这样神奇的功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分一一水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物一一阿斯匹林
相关知识介绍： • 拜耳（1863年在德国创建）一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场，年销售额约为5亿欧元，拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，在这100年里，它从一个治疗头痛的药 物，直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用，它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方，人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效，在缺医少药的年代里，人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”，在许多偏远的地方，当产妇生育时，人们也往 往让她咀嚼柳树皮，作为镇痛的药物。 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质，以致于具有这样神奇的 功效，直至1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成 分――水杨酸。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙 酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin， 这就是医院里最常用的药物——阿斯匹林
本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍对风湿热及活动型风湿性关节炎等疗效肯定是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道反应，长期服用可致胃肠道出血
• 本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头 痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢 性钝痛及感冒 发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍， 对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定， 是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉 挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致 胃肠道出血
Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin近年来，随着医学科学的发展，Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的
• Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现 Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗 45000吨Aspirin 。 近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途 被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前 以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年 人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明， 服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患 病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还 可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。 难怪最早Aspirin的生产商拜耳公司主席巴克马说，服食两粒 Aspirin和叫醒我差不多成为美国的传统。虽然这药品已有100年 的历史，但它在今时今日仍在发挥作用。 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以 及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老 药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的
作用机制本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副反应正是由于胃粘膜前列腺素（主要是PGI2)的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所致。实验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血小板中具有强大的血小板聚集及血栓形成功能的血栓素A,(TXA)的合成，因而有抗血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预防心肌梗死及动脉血栓
作用机制 • 本品是不可逆花生四烯酸环氧酶抑制剂， 抑制前列腺素的生物合成。它的胃肠道副 反应 正是由于胃粘膜前列腺素(主要是PGI2 ) 的合成受到抑制，局部血流减少及缺血所 致。实 验表明，高浓度乙酰水杨酸能抑制 血管空中环氧酶，它同时抑制或减少了血 小板中具有强 大的血小板聚集及血栓形成 功能的血栓素A2 (TXA2 )的合成，因而有抗 血小板聚集及血栓形成的作用。本品可预 防心肌梗死及动脉血栓
三、 仪器与药品仪器：150mL非标准口锥形瓶②玻璃棒；③10mL、50mL量筒：④滴管；③布氏漏斗；?抽滤瓶：①水泵；③滤纸。、药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰学贝宝
三、仪器与药品 • 仪器： ① 50 mL非标准口锥形瓶； ②玻璃棒； ③10 mL、 50 mL量筒； ④滴管； ⑤布氏漏斗； ⑥抽滤瓶； ⑦水泵； ⑧滤纸。 • 药品：水杨酸、醋酐、浓硫酸、冰
物理常数M水「醇「醚Namem.p.或b.p.℃微易「易水杨酸138158(s)醋酐易溶102.09139.35()8乙酰溶、热溶微180.17135(s)水杨酸
物理常数 Name M m.p.或b.p. /℃ 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰 水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微