2.4皂苷类北学成分的提取分离技术
一、结构与分类 (一)定义 该类化合物溶于水后，形成的 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，这类化合物称为 皂苷
一、结构与分类 （一）定义 该类化合物溶于水后，形成的 水溶液经振摇后能产生大量持久性、 似肥皂样的泡沫，这类化合物称为 皂苷
(二)分布 1、甾体皂苷 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植 物中。 2、三萜皂苷 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双 子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨 鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型 的三萜类化合物
（二）分布 1、甾体皂苷 主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植 物中。 2、三萜皂苷 三萜类(triterpenes)在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双 子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨 鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型 的三萜类化合物
(三)存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在 >常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖， 糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） >糖链：单糖链、双糖链、三糖链 >成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-0H >次皂苷：原生苷被部分降解的产物
（三）存在形式 多以游离或成苷成酯的形式存在 ➢ 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖， 糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） ➢ 糖链：单糖链、双糖链、三糖链 ➢ 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH ➢ 次皂苷：原生苷被部分降解的产物
(四)研究进展与生物活性 1、甾体皂苷类 ·抗生育：杀灭精子、抗早孕主要用作合成甾体避孕药和激 素类药物的原料。 ·降血糖：伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ ·降低胆固醇和免疫调节 。抗真菌、杀虫等
（四）研究进展与生物活性 1、甾体皂苷类 ❖ 抗生育：杀灭精子、抗早孕 主要用作合成甾体避孕药和激 素类药物的原料。 ❖ 降血糖:伪原知母皂苷AⅢ和原知母皂苷AⅢ ❖ 降低胆固醇和免疫调节 ❖ 抗真菌、杀虫等
(四)研究进展与生物活性 +防治心脑血管疾病： 地奥心血康胶囊一含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90% 以上，治疗冠心病。 心脑舒通一由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病 的防治。 √盾叶冠心宁一从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 +抗肿瘤： 从百合科植物Ornithogalum saundersiael中分离出一种皂苷 0SW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞 具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床 应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物
防治心脑血管疾病： ✓ 地奥心血康胶囊——含8种由黄山药中提取的甾体皂苷，总量在90% 以上，治疗冠心病。 ✓ 心脑舒通——由蒺藜果实中提取的总甾体皂苷，用于心脑血管疾病 的防治。 ✓ 盾叶冠心宁——从盾叶薯蓣中提取的水溶性皂苷。 抗肿瘤： 从百合科植物Ornithogalum saundersiae中分离出一种皂苷 OSW-1,此化合物对人的正常细胞几乎没有毒性，而对恶性肿瘤细胞 具有强烈毒性。体外生理活性实验表明，它的抗癌活性比目前临床 应用的顺铂、紫杉醇等高100倍，有望成为一类新的抗癌药物。 （四）研究进展与生物活性
(四)研究进展与生物活性 2、三萜皂苷类 ·人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫 功能。 ·柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 ·七叶皇苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血 管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 。近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生 物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领 域之一
（四）研究进展与生物活性 2、三萜皂苷类 ❖ 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫 功能。 ❖ 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血 浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 ❖ 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血 管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环， 对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 ❖ 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生 物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领 域之一
(五)结构与分类 按苷元结构分为两大类型： 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋笛烷结构： 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位
（五）结构与分类 按苷元结构分为两大类型: 1、甾体皂苷：具有27个C的螺旋甾烷或异螺旋甾烷结构； 2、三萜皂苷：具有30个C组成，由6个异戊二烯单位
1、甾体皂苷 由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳 架称为螺甾烷及其异构体异螺甾烷。 2 螺旋甾烷 异螺旋甾烷
1、甾体皂苷 由甾体皂苷元与糖组成，苷元具有27个碳，其基本碳 架称为螺甾烷及其异构体异螺甾烷
以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点 25 21 26 27 20 23 19 10
O O RO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 以异螺甾烷为例，说明甾体皂苷元的结构特点