基础化学 王志江山东中医药高等专科学餐
醇、 醚 酚 醚 醚 王志江山东中医药高等专科学核
醚 醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生 物,它们也可以看作是水分子中氢原 子被脂肪烃基或芳香烃基取代的衍生 物。 基础化学 3 制作:王志江
醚 醚 醚可看作是醇或酚羟基中的氢被烃基取代的产 物,也可看作是水分子中的两个氢原子被烃基取代 后生成的化合物。 一、醚的结构 醚氧原子为sp杂化,C-0-C键角约为110°, 醚具有极性。 二、醚的分类和命名 (一)醚的分类 醚可以分为单醚、混醚和环醚。 基础化学 制作:王志江
单醚:又称为对称醚,指连在氧原子上的两个 烃基相同,通式为R-O-R或Ar-O-Ar。 混醚:又称为不对称醚,指连在氧原子上的两 个烃基不同,其通式为R-O-R、ArO-Ar或R-O-Ar。 环醚:烃基与氧原子形成环状结构,称为环醚。 (二)醚的命名 单醚:根据烃基名称,省略“基”字,直接称为 “某醚”; 基础化学 5 制作:王志江
醚 混醚:由小到大顺序先命名烃基,最后加个“醚 ”字;命名芳香混醚时,要把芳香烃基的名称放在脂 肪烃基名称的前面。 CH:OCH: CHOCH2CH: 甲醚 甲乙醚 二苯醚 OCH3 HC〈 OCH2CH3 CHCH2OCH-CH2 苯甲醚 对甲苯乙醚 乙基乙烯基醚 ●系统命名法命名: 将较大的烃基当作母体,剩下的-OR部分(烃氧 基)看作取代基。 基础化学 6 制作:王志江
醚 CHCH-CH-CHCH CHOCH,CH-CHOH CH.CHCHCHCH-CHCH OCH CH OH OCHs 2-甲氧基成烷 3-甲氧基丙醇 2-甲基6-乙氧基4-庚醇 环醚以烷为母体,称为环氧某“烷”,或按杂环 命名。 C HCHCCHCH HC—CH HCo C 环南乙烷 2,3-环氧丁烷 1,4-环南丁烷 3氯1,2-环南丙烷 (四呋喃) 基础化学 制作:王志江
醚 三、醚的性质 (一)物理性质 大多数醚在室温下为液体,有香味,醚分子间 没有氢键,其沸点比相应的醇低,与分子量相当的 烷烃相近。 (二)化学性质 1.Za0zi001盐的生成 H CH,0CH+HS04(浓)→(CH,QCH)广+HsO (C2Hs)26AIClsAICs (CH )6BF3( (C2H5hO→BF3 基础化学 制作:王志江
醚 2.醚键的断裂 H CH-O-CH5+HⅢ(浓)→[CHOCHTT→CHOH+C2H明 HⅢ+CHO-CH2CH2CH3→CHI+CH3CHCH2OH 3.过氧化物的形成 CH,CH2-0-CH,CH3O2→ CH3CH2-O-CHCH3 0-0H 四、 重要的醚 (一)乙酰 乙醚常用作有机溶剂和萃取剂。久置会有过氧 乙醚生成,吸入少量对呼吸道有刺激作用,吸入过 量能引起肺炎和肺水肿。 基础化学 9 制作:王志江
醚 (二)环氧乙烷 H,0H→HOCH,CH2OH CH0H世 CH:CH2OCH>CH2OH 2-乙氧基乙醇 CH5OH C HOCH>CH2OH H或HO 2-苯氧基乙醇 CH2 HX XCH,CH2OH 2-卤代乙醇 NH3 NH2CH>CH2OH 2-氨基乙醇 HCN NCCH,CH,OH 2-氰基乙醇 RMgX RCH2CH2OMgX H2O RCH,CH,OH H+ 基础化学 10 制作:王志江